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グラファイト又はグラフェン様の層状構造を有する重合体

国内特許コード P200017095
整理番号 (S2017-0531-N0)
掲載日 2020年8月4日
出願番号 特願2019-517594
出願日 平成30年5月2日(2018.5.2)
国際出願番号 JP2018017519
国際公開番号 WO2018207699
国際出願日 平成30年5月2日(2018.5.2)
国際公開日 平成30年11月15日(2018.11.15)
優先権データ
  • 特願2017-092533 (2017.5.8) JP
発明者
  • 緒明 佑哉
  • 佐藤 宏亮
  • 矢野 翔一郎
  • 鈴木 惇平
出願人
  • 学校法人慶應義塾
発明の名称 グラファイト又はグラフェン様の層状構造を有する重合体
発明の概要 互いに付加環化反応を起こす、置換基を有してもよいベンゾキノンと、置換基を有してもよい複素環式芳香族化合物又は複数のアルケニル基を置換基として有する単環式芳香族炭化水素とを構成単位として含む重合体又はその還元体が開示される。
従来技術、競合技術の概要

層状無機化合物のはく離による無機ナノシートの作製と応用が盛んに研究されており、ナノシート化により、二次元異方的な形状の形成、高比表面積化、量子サイズ効果など、バルクとは異なる性質を示すことが報告されている。

一方、層状有機化合物のナノシートの作製には、複雑な分子設計や合成が必要となるため、報告例がまだ少ない。例えば非特許文献1には、o-CVD法及びVPP法による、気相からの共重合体の酸化的合成とコーティングが記載されている。非特許文献2には、bis-アシル尿素誘導体等を用いた層状有機化合物(二次元高分子のナノ構造)の合成が記載されている。

産業上の利用分野

本発明は、グラファイト又はグラフェン様の層状構造を有する重合体、及び該重合体を含むシート、該重合体を含むナノフレーク、該重合体の製造方法、並びに該重合体のコーティング又は電極材料としての使用に関する。

特許請求の範囲 【請求項1】
互いに付加環化反応を起こす、置換基を有してもよいベンゾキノン又は電子求引性の置換基を有する単環式芳香族炭化水素と、置換基を有してもよい複素環式芳香族化合物又は複数のアルケニル基を置換基として有する単環式芳香族炭化水素とを構成単位として含む重合体又はその還元体。

【請求項2】
置換基を有してもよいベンゾキノン、又は電子求引性の置換基を有し2位及び3位の炭素、並びに5位及び6位の炭素のうちの少なくともいずれか一方の組の炭素が置換されていない単環式芳香族炭化水素と、置換基を有してもよい複素環式芳香族化合物又はパラ位にアルケニル基を置換基として有する単環式芳香族炭化水素とを構成単位として含む重合体又はその還元体。

【請求項3】
前記置換基を有してもよい複素環式芳香族化合物又は複数のアルケニル基を置換基として有する単環式芳香族炭化水素は、前記置換基を有してもよい複素環式芳香族化合物であり、前記ベンゾキノン又は電子求引性の置換基を有する単環式芳香族炭化水素と前記複素環式芳香族化合物とが炭素-炭素結合している部分と、2分子の前記ベンゾキノン又は電子求引性の置換基を有する単環式芳香族炭化水素と1分子の前記複素環式芳香族化合物とが縮環を形成する部分とを有する請求項1又は2に記載の重合体又はその還元体。

【請求項4】
前記置換基を有してもよい複素環式芳香族化合物又は複数のアルケニル基を置換基として有する単環式芳香族炭化水素は、置換基を有してもよいアゾール、ピリジン、ピリミジン、又はピリダジンである請求項1~4のいずれか一項に記載の重合体又はその還元体。

【請求項5】
前記置換基を有してもよい複素環式芳香族化合物又は複数のアルケニル基を置換基として有する単環式芳香族炭化水素は、ピロール、ピリジン、ピリダジン又はチアゾールである請求項1~4のいずれか一項に記載の重合体又はその還元体。

【請求項6】
下記式(i)~式(iv)で表わされるいずれかの部分を含む請求項1~5のいずれか一項に記載の重合体。
【化1】
(省略)
(式中、Cy1は5員環の含窒素複素環であり、
Cy2は単環式芳香族炭化水素であり、
Cy3は6員環の含窒素複素環であり、
Aはビニル基、アシル基、シアノ基、ハロゲン基、ニトロ基、ヒドロキシ基;ハロゲン基、シアノ基、ニトロ基、若しくはヒドロキシ基により置換されたアルケニル:から選択される電子求引性の置換基であり、
AとCyの間の結合は単結合又は二重結合である。)

【請求項7】
下記式(I)又は式(II)で表わされる部分を含む請求項1~6のいずれか一項に記載の重合体。
【化2】
(省略)
【化3】
(省略)

【請求項8】
下記式(III)又は(IV)で表わされる部分を含む請求項7に記載の重合体。
【化4】
(省略)
(式中、
1及びR2はそれぞれ独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、アミド、チオール、ヒドロキシ、アルキル基、若しくはピロリル基であるか、又は
1及びR2は共に、隣り合うピロール基及び隣り合うベンゾキノリル基と縮環形成し、
3及びR4はそれぞれ独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、アミド、チオール、ヒドロキシ、アルキル基、若しくはピロリル基であるか、又は
3及びR4は共に、隣り合うピロール基及び隣り合うベンゾキノリル基と縮環形成し、
ただし、R1及びR2、若しくはR3及びR4が縮環形成する場合は、いずれか一方の組が縮環形成し、
5、R6及びR7は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、アルキル基、又はベンゾキノリル基である。)
【化5】
(省略)
(式中、
1及びR2はそれぞれ独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、アミド、チオール、ヒドロキシ、アルキル基、若しくはチアゾリル基であるか、又は
1及びR2は共に、隣り合うチアゾリル基及び隣り合うベンゾキノリル基と縮環形成し、
3及びR4はそれぞれ独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、アミド、チオール、ヒドロキシ、アルキル基、若しくはチアゾリル基であるか、又は
3及びR4は共に、隣り合うチアゾリル基及び隣り合うベンゾキノリル基と縮環形成し、
ただし、R1及びR2、若しくはR3及びR4が縮環形成する場合は、いずれか一方の組が縮環形成し、
6は水素、ハロゲン、ヒドロキシ、アルキル基、又はベンゾキノリル基である。)

【請求項9】
下記式(IX)で表わされる部分を含む請求項1~8のいずれかに記載の重合体又はその還元体。
【化6】
(省略)
(式中、
15、R17、及びR18はそれぞれ独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、アミド、チオール、ヒドロキシ、又はアルキル基であり、
16、R19、及びR20はそれぞれ独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシ又はアルキル基であり、
21、R22はそれぞれ独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシ又はアルキル基であり、
kは1以上の整数であり、
xは0~100の実数である。)

【請求項10】
下記式(X)で表わされる部分を含む請求項1~8のいずれかに記載の重合体又はその還元体。
【化7】
(省略)
(式中、
15、R17、及びR18はそれぞれ独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、アミド、チオール、ヒドロキシ、又はアルキル基であり、
16、R19、及びR20はそれぞれ独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシ又はアルキル基であり、
21、R22はそれぞれ独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシ又はアルキル基であり、
23、R25、及びR26はそれぞれ独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、アミド、チオール、ヒドロキシ、又はアルキル基であり、
24、R27、及びR30はそれぞれ独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシ又はアルキル基であり、
28、R29はそれぞれ独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシ又はアルキル基であり、
m、nはそれぞれ1以上の整数であり、
xは0~100の実数である。)

【請求項11】
式(XI)で表わされる部分を含む重合体。
【化8】
(省略)
(式中、
15、R17、及びR18はそれぞれ独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、アミド、チオール、ヒドロキシ、又はアルキル基であり、
16、R19、及びR20はそれぞれ独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシ又はアルキル基であり、
21、R22はそれぞれ独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシ又はアルキル基であり、
nは1以上の整数であり、
xは0~20の実数である)

【請求項12】
前記置換基を有してもよい複素環式芳香族化合物又は複数のアルケニル基を置換基として有する単環式芳香族炭化水素は、複数のアルケニル基を置換基として有する単環式芳香族炭化水素であり、
前記ベンゾキノンと前記複数のアルケニル基を置換基として有する単環式芳香族炭化水素とが縮環を形成する部分とを有する請求項1又は2に記載の重合体又はその還元体。

【請求項13】
前記置換基を有してもよい複素環式芳香族化合物又は複数のアルケニル基を置換基として有する単環式芳香族炭化水素がジビニルベンゼンである請求項1、2又は12に記載の重合体又はその還元体。

【請求項14】
式(XII)~(XVII)のうちの少なくとも一つで表わされる部分を含む請求項1、2、12、又は13に記載の重合体。
【化9】
(省略)

【請求項15】
平面状に延びる請求項1~14のいずれかに記載の重合体を有する厚さ0.2nm~2.0nmのシート。

【請求項16】
0.2nm~2.0nmの層間間隔で複数の請求項15に記載のシートが積層された積層体。

【請求項17】
請求項1~14のいずれかに記載の重合体を含む長さ1~1000nm及び厚み1~100nmのナノフレーク。

【請求項18】
互いに付加環化反応を起こす、置換基を有してもよい複素環式芳香族化合物又は複数のアルケニル基を置換基として有する単環式芳香族炭化水素と、置換基を有してもよい複素環式芳香族化合物又は複数のアルケニル基を置換基として有する単環式芳香族炭化水素とを重合させることを含む重合体の製造方法。

【請求項19】
請求項1~14のいずれかに記載の重合体のコーティング材料としての使用方法。

【請求項20】
請求項1~14のいずれかに記載の重合体を含む電極材料。

【請求項21】
電極活物質または電極触媒である請求項20に記載の電極材料。
国際特許分類(IPC)
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