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可視光域で光架橋可能な光応答性ヌクレオチドアナログ

国内特許コード P200017129
整理番号 (S2017-0919-N0)
掲載日 2020年8月7日
出願番号 特願2019-532843
出願日 平成30年7月25日(2018.7.25)
国際出願番号 JP2018027961
国際公開番号 WO2019022158
国際出願日 平成30年7月25日(2018.7.25)
国際公開日 平成31年1月31日(2019.1.31)
優先権データ
  • 特願2017-144897 (2017.7.26) JP
発明者
  • 藤本 健造
  • 中村 重孝
出願人
  • 国立大学法人北陸先端科学技術大学院大学
発明の名称 可視光域で光架橋可能な光応答性ヌクレオチドアナログ
発明の概要 核酸の光反応技術に使用可能な
式I:
(式省略)
で表される化合物、及び該化合物からなる光反応性架橋剤を提供する。
従来技術、競合技術の概要

分子生物学の分野の基本的な技術に、核酸の連結及び核酸の架橋がある。核酸の連結や架橋は、例えば、ハイブリダイゼーションと組みあわせて、遺伝子の導入や、塩基配列の検出のために使用され、あるいは、例えば、遺伝子発現の阻害に使用される。そのために、核酸の連結及び架橋の技術は、分子生物学の基礎研究だけではなく、例えば、医療分野における診断や治療、あるいは治療薬や診断薬等の開発や製造、工業及び農業分野における酵素や微生物等の開発や製造に使用される極めて重要な技術である。

核酸の光反応技術として、5-シアノビニルデオキシウリジンを使用した光連結技術(特許文献1:特許第3753938号、特許文献2:特許第3753942号)、3-ビニルカルバゾール構造を塩基部位に持つ修飾ヌクレオシドを使用した光架橋技術(特許文献3:特許第4814904号、特許文献4:特許第4940311号)がある。

さらに、最近、核酸の二重鎖形成能を利用した様々なナノ構造体の構築が可能となってきており、ナノテクノロジーの分野においても核酸の連結及び架橋の技術が重要となってきている。例えば、非特許文献1は、核酸の光架橋によってオリゴDNAからなるナノシートに耐熱性を付与する技術を開示している。

産業上の利用分野

本発明は、可視光域の光による光架橋(光クロスリンク)能を有する光応答性ヌクレオチドアナログ(光応答性ヌクレオチド類似化合物)に関する。

特許請求の範囲 【請求項1】
次の式Iで表される化合物:
(省略)
(ただし、式Iにおいて、
Xは、酸素原子又は硫黄原子であり、
R1及びR2は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、-OH基、アミノ基、ニトロ基、メチル基、フッ化メチル基、エチル基、フッ化エチル基、及びC1~C3のアルキルスルファニル基からなる群から選択された基であり、
Yは、水素原子、糖(糖は、リボース、及びデオキシリボースを含む)、多糖類(多糖類は、核酸のポリリボース鎖、及びポリデオキシリボース鎖を含む)、ポリエーテル、ポリオール、ポリペプチド鎖(ポリペプチド鎖は、ペプチド核酸のポリペプチド鎖を含む)、又は水溶性合成高分子である。)。

【請求項2】
Yが、次の式IIで表される基である、請求項1に記載の化合物:
(省略)
(ただし、式IIにおいて、
R11は、水素原子又は水酸基であり、
R12は、水酸基、又は-O-Q1基であり、
R13は、水酸基、又は-O-Q2基であり、
1は、
1に結合するOと一体となって形成されるリン酸基;
1に結合するOと一体となって形成されるリン酸基によって形成されるリン酸ジエステル結合を介して連結されるヌクレオチド、核酸又はペプチド核酸; 及び
以下から選択される保護基:
トリチル基、モノメトキシトリチル基、ジメトキシトリチル基、トリメトキシトリチル基、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、t-ブチルジメチルシリル基、アセチル基、ベンゾイル基;
からなる群から選択される基であり、
2は、
2に結合するOと一体となって形成されるリン酸基;
2に結合するOと一体となって形成されるリン酸基によって形成されるリン酸ジエステル結合を介して連結されるヌクレオチド、核酸又はペプチド核酸; 及び
以下から選択される保護基:
2-シアノエチル-N,N-ジアルキル(C1~C4)ホスホロアミダイト基、メチルホスホンアミダイト基、エチルホスホンアミダイト基、オキサザホスホリジン基、チオホスファイト基、-PH(=O)OHのTEA塩、-PH(=O)OHのDBU塩、-PH(=S)OHのTEA塩、-PH(=S)OHのDBU塩;
からなる群から選択される基である。)。

【請求項3】
Yが、水素原子、次の式IIIで表される基、又は式IVで表される基である、請求項1に記載の化合物:
(省略)

【請求項4】
塩基部分として、次の式Ib:
(省略)
(ただし、式Ibにおいて、
Xは、酸素原子又は硫黄原子であり、
R1及びR2は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、-OH基、アミノ基、ニトロ基、メチル基、フッ化メチル基、エチル基、フッ化エチル基、及びC1~C3のアルキルスルファニル基からなる群から選択された基である。)
で表される基を有するヌクレオシドである、請求項1に記載の化合物。

【請求項5】
塩基部分として、次の式Ib:
(省略)
(ただし、式Ibにおいて、
Xは、酸素原子又は硫黄原子であり、
R1及びR2は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、-OH基、アミノ基、ニトロ基、メチル基、フッ化メチル基、エチル基、フッ化エチル基、及びC1~C3のアルキルスルファニル基からなる群から選択された基である。)
で表される基を有するヌクレオチドである、請求項1に記載の化合物。

【請求項6】
塩基部分として、次の式Ib:
(省略)
(ただし、式Ibにおいて、
Xは、酸素原子又は硫黄原子であり、
R1及びR2は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、-OH基、アミノ基、ニトロ基、メチル基、フッ化メチル基、エチル基、フッ化エチル基、及びC1~C3のアルキルスルファニル基からなる群から選択された基である。)
で表される基を有する核酸又はペプチド核酸である、請求項1に記載の化合物。

【請求項7】
請求項1~6のいずれかに記載の化合物からなる、光反応性架橋剤。

【請求項8】
請求項1~6のいずれかに記載の化合物を使用して、ピリミジン環を有する核酸塩基との間に光架橋を形成する方法。
国際特許分類(IPC)
Fターム
画像

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JP2019532843thum.jpg
出願権利状態 公開
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