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(In Japanese)コリバクチンおよびコリバクチン産生菌の検出方法および検出プローブ meetings

Patent code P200017315
File No. (S2017-0970-N0)
Posted date Dec 2, 2020
Application number P2019-539475
Date of filing Aug 27, 2018
International application number JP2018031489
International publication number WO2019044736
Date of international filing Aug 27, 2018
Date of international publication Mar 7, 2019
Priority data
  • P2017-163079 (Aug 28, 2017) JP
Inventor
  • (In Japanese)渡辺 賢二
  • (In Japanese)恒松 雄太
  • (In Japanese)佐藤 道大
Applicant
  • (In Japanese)静岡県公立大学法人
Title (In Japanese)コリバクチンおよびコリバクチン産生菌の検出方法および検出プローブ meetings
Abstract (In Japanese)本発明は、コリバクチンおよびコリバクチン産生菌の検出方法および検出プローブを提供する。本発明によれば、例えば、組織検体および糞便試料を用いたミリストイルアスパラギンの検出、およびClbPの酵素活性を検出する蛍光プローブが提供される。
Outline of related art and contending technology (In Japanese)

コリバクチンは、大腸がんの原因因子として知られ、大腸菌の特定の一群により腸内で産生される。コリバクチンは、動物細胞中のDNAを切断する活性があると考えられ、大腸患者の67%、炎症性腸疾患患者の40%からコリバクチン産生菌が検出されたとの報告もなされている。

コリバクチンに関しては、コリバクチンのプロドラッグモチーフとしてのミリストイルアスパラギンの構造およびLC-MSによる検出が報告されている(非特許文献1)。現在までのところ、コリバクチンの化学構造は決定されていない。

Field of industrial application (In Japanese)

本発明は、コリバクチンおよびコリバクチン産生菌の検出方法および検出プローブに関する。

Scope of claims (In Japanese)
【請求項1】
 
以下に示される、化合物または蛍光プローブ:
(A)クマリン骨格の7位にアミノ基を有するクマリン系蛍光色素の当該アミノ基とミリストイルアスパラギンのカルボキシル基とがアミド結合で連結した化合物または蛍光プローブ;
(B)ナフタルイミド骨格の4位にアミノ基を有するナフタルイミド系蛍光色素の当該アミノ基とミリストイルアスパラギンのカルボキシル基とがアミド結合で連結した化合物または蛍光プローブ;
(C)2位にアミノ基を有するナフタレン、ピレンまたはアントラセンの当該アミノ基とミリストイルアスパラギンのカルボキシル基とがアミド結合で連結した化合物または蛍光プローブ;
(D)キサンテン骨格の3位および/または9位にアミノ基を有するローダミン系蛍光色素の当該アミノ基の一部または全部のそれぞれとミリストイルアスパラギンのカルボキシル基とがアミド結合で連結した化合物または蛍光プローブ;
(E)Bodipy母核の1位および/または7位にアミノ基を有するBodipy系蛍光色素の当該アミノ基の一部または全部のそれぞれとミリストイルアスパラギンのカルボキシル基とがアミド結合で連結した化合物または蛍光プローブ;
(F)上記(A)~(E)において、前記カルボキシル基と前記アミノ基とがアラニン(-NH-CH(CH3)-CO-)で連結された化合物(それぞれアラニンとアミド結合を形成する)または蛍光プローブ;
(G)ミリストイルアスパラギンのカルボキシル基と水酸基がフリーになることで蛍光性となる蛍光基であるoFluの水酸基とが、自己開裂性リンカーを介して連結した化合物であって、自己開裂性リンカーは、ミリストイルアスパラギンのカルボキシル基とアミド結合で連結しており、当該アミド結合が加水分解されると、分解してoFluの水酸基をフリーにする、化合物または蛍光プローブ;および
(H)ミリストイルアスパラギンのカルボキシル基とアミド結合により連結した蛍光色素を有する化合物であって、アミド結合がClbP依存的に開裂すると、その後、蛍光を発する、化合物または蛍光プローブ
からなる群から選択される、化合物または蛍光プローブ。

【請求項2】
 
請求項1に記載の化合物または蛍光プローブであって、
(A)クマリン骨格の7位にアミノ基を有するクマリン系蛍光色素の当該アミノ基とミリストイルアスパラギンのカルボキシル基とがアミド結合で連結した化合物または蛍光プローブ
である、化合物または蛍光プローブ。

【請求項3】
 
請求項1に記載の化合物または蛍光プローブであって、
(B)ナフタルイミド骨格の4位にアミノ基を有するナフタルイミド系蛍光色素の当該アミノ基とミリストイルアスパラギンのカルボキシル基とがアミド結合で連結した化合物または蛍光プローブ
である、化合物または蛍光プローブ。

【請求項4】
 
請求項1に記載の化合物または蛍光プローブであって、
(C)2位にアミノ基を有するナフタレン、ピレンまたはアントラセンの当該アミノ基とミリストイルアスパラギンのカルボキシル基とがアミド結合で連結した化合物または蛍光プローブ
である、化合物または蛍光プローブ。

【請求項5】
 
請求項1に記載の化合物または蛍光プローブであって、
(D)キサンテン骨格の3位および/または9位にアミノ基を有するローダミン系蛍光色素の当該アミノ基の一部または全部のそれぞれとミリストイルアスパラギンのカルボキシル基とがアミド結合で連結した化合物または蛍光プローブ
である、化合物または蛍光プローブ。

【請求項6】
 
請求項1に記載の化合物または蛍光プローブであって、
(E)Bodipy母核の1位および/または7位にアミノ基を有するBodipy系蛍光色素の当該アミノ基の一部または全部のそれぞれとミリストイルアスパラギンのカルボキシル基とがアミド結合で連結した化合物または蛍光プローブ
である、化合物または蛍光プローブ。

【請求項7】
 
請求項1~6のいずれか一項に記載の化合物または蛍光プローブを含む、コリバクチン産生微生物を検出することに用いるための、コリバクチン生合成遺伝子クラスターを有する微生物を検出することに用いるための、および/またはコリバクチンを検出することに用いるための組成物。

【請求項8】
 
組織検体または糞便試料を対象とする、請求項7に記載の組成物。

【請求項9】
 
組織検体または糞便試料が、ヒトの組織検体または糞便試料である、請求項8に記載の組成物。

【請求項10】
 
生体試料においてコリバクチンまたはコリバクチン産生大腸菌の存在を検出する方法であって、
生体試料中でミリストイルアスパラギンの有無を検出することを含む、方法。

【請求項11】
 
生体試料が、組織検体または糞便試料である、請求項10に記載の方法。

【請求項12】
 
生体試料が、ヒト由来である、請求項10または11に記載の方法。
IPC(International Patent Classification)
F-term
State of application right Published
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