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(In Japanese)蛍光体及びその利用

Patent code P200017360
File No. (S2017-1030-N0)
Posted date Dec 22, 2020
Application number P2019-539478
Date of filing Aug 27, 2018
International application number JP2018031499
International publication number WO2019044739
Date of international filing Aug 27, 2018
Date of international publication Mar 7, 2019
Priority data
  • P2017-167814 (Aug 31, 2017) JP
Inventor
  • (In Japanese)中 建介
  • (In Japanese)井本 裕顕
  • (In Japanese)藤井 亮輔
Applicant
  • (In Japanese)国立大学法人京都工芸繊維大学
Title (In Japanese)蛍光体及びその利用
Abstract (In Japanese)下記一般式(1)で表されるマレイミド系化合物からなる蛍光体。
(式省略)
(式中、R1は水素原子、炭素数1~6のアルキル基又はハロゲン原子を示し、Aは置換若しくは非置換のフェニル基、又は置換若しくは非置換のアルキル基を示し、Bは、マレイミドの5員環の4位に窒素原子を介して結合する官能基であって、置換若しくは非置換のモルホリノ基、置換若しくは非置換のピペリジル基、又は置換若しくは非置換のジアルキルアミノ基を示し、Cは、マレイミドの5員環の3位の炭素に窒素原子を介して結合する官能基であって、Ph-NH-で表される置換若しくは非置換のフェニルアミノ基(Phはフェニル基)、置換若しくは非置換のモルホリノ基、置換若しくは非置換のピペリジル基、又は置換若しくは非置換のジアルキルアミノ基を示す。)
Outline of related art and contending technology (In Japanese)

有機蛍光体が、太陽電池用光波長変換材、有機EL用発光色素、色素レーザー、バイオイメージングなど幅広い分野で利用されているが、有機蛍光体の特性として、高濃度条件下での濃度消光による大幅な輝度低下を引き起こすことが知られている。これらの問題を回避するために、有機蛍光体を低分子又は高分子のホスト材料や溶剤へ分子レベルで均一分散させた希薄状態での利用が有機蛍光体の利用における常套手段となっている。

これに対して、従来の有機蛍光体とは逆に、凝集すると発光が著しく増大する、いわゆる凝集誘起発光性分子が見出され、これまでの有機蛍光体の問題点を克服するとともに、医療分野や工業分野などでの有機蛍光体の新たな応用を実現させることが期待されている(特許文献1,2、非特許文献1,2参照)。

ところで、従来の凝集誘起発光性分子は、非特許文献1、2に記載された凝集誘起発光性分子のように多くの芳香環からなる複雑な骨格をしており、その合成には多段階合成を必要とする。

そこで、本発明者らは以前に特許文献1,2に示すように、炭素、窒素、水素及び水素からなる比較的単純な構造を有し、発光色を可視領域で制御可能であり、かつ凝集誘起発光性を示すアミノマレイミド誘導体からなる有機発光体を開発した。これらのアミノマレイミド誘導体では、イミド側のN-置換基とアミン側の置換基を変更することで電子状態と立体効果によって発光波長を変更することができる。これにより、発光色を500nm付近の可視領域で精密制御可能となる。

また、非特許文献3のマレイミドの2位と3位にイオウを介して芳香環を導入した2,3-ジチオマレイミド誘導体では、赤色光に変換する材料が得られている。

Field of industrial application (In Japanese)

本発明は、新規な蛍光体及びその利用に関する。

Scope of claims (In Japanese)
【請求項1】
 
下記一般式(1)で表されるマレイミド系化合物からなる蛍光体。
【化1】
 
(省略)
(式中、
Aは置換若しくは非置換のフェニル基、又は置換若しくは非置換のアルキル基を示し、
Bは、マレイミドの5員環の4位の炭素に窒素原子を介して結合する官能基であって、置換若しくは非置換のモルホリノ基、置換若しくは非置換のピペリジル基、又は置換若しくは非置換のジアルキルアミノ基を示し、
Cは、マレイミドの5員環の3位の炭素に窒素原子を介して結合する官能基であって、Ph-NH-で表される置換若しくは非置換のフェニルアミノ基(Phはフェニル基)、置換若しくは非置換のモルホリノ基、置換若しくは非置換のピペリジル基、又は置換若しくは非置換のジアルキルアミノ基を示す。)

【請求項2】
 
下記一般式(2)で表されるマレイミド系化合物からなる請求項1に記載の蛍光体。
【化2】
 
(省略)
(式中、
R1は水素原子、炭素数1~6のアルキル基又はハロゲン原子を示し、
Aは置換若しくは非置換のフェニル基、又は置換若しくは非置換のアルキル基を示し、
Bは、マレイミドの5員環の4位の炭素に窒素原子を介して結合する官能基であって、置換若しくは非置換のモルホリノ基、置換若しくは非置換のピペリジル基、又は置換若しくは非置換のジアルキルアミノ基を示す。)

【請求項3】
 
下記一般式(3)で表されるマレイミド系化合物からなる請求項2に記載の蛍光体。
【化3】
 
(省略)
(式中、
R1は水素原子、炭素数1~6のアルキル基又はハロゲン原子を示し、
Aは置換若しくは非置換のフェニル基、又は置換若しくは非置換のシクロアルキル基を示し、
Bは、マレイミドの5員環の4位に窒素原子を介して結合する官能基であって、置換若しくは非置換のモルホリノ基、又は置換若しくは非置換のピペリジル基を示す。)

【請求項4】
 
下記一般式(4)で表されるマレイミド系化合物からなる請求項2に記載の蛍光体。
【化4】
 
(省略)
(式中、
R1は水素原子、炭素数1~6のアルキル基又はハロゲン原子を示し、
Bは、マレイミドの5員環の4位に窒素原子を介して結合する官能基であって、置換若しくは非置換のモルホリノ基、又は置換若しくは非置換のピペリジル基を示し、
R2はR1と同じである。)

【請求項5】
 
Cは、置換若しくは非置換のモルホリノ基、置換若しくは非置換のピペリジル基、又は置換若しくは非置換のジアルキルアミノ基を示す、請求項1に記載の蛍光体。

【請求項6】
 
請求項1~5のいずれか一項に記載の蛍光体を含む凝集誘起発光性材料。

【請求項7】
 
請求項1~5のいずれか一項に記載の蛍光体を含む光波長変換材。

【請求項8】
 
請求項1~5のいずれか一項に記載の蛍光体を含む農園芸用シート。

【請求項9】
 
請求項1~5のいずれか一項に記載の蛍光体をポリマーマトリックスに分散させてなる複合材料。

【請求項10】
 
下記一般式(1)で表されるマレイミド系化合物(ただし、下記の式(7)及び式(8)の化合物である場合を除く)。
【化5】
 
(省略)
(式中、
Aは置換若しくは非置換のフェニル基、又は置換若しくは非置換のアルキル基を示し、
Bは、マレイミドの5員環の4位の炭素に窒素原子を介して結合する官能基であって、置換若しくは非置換のモルホリノ基、置換若しくは非置換のピペリジル基、又は置換若しくは非置換のジアルキルアミノ基を示し、
Cは、マレイミドの5員環の3位の炭素に窒素原子を介して結合する官能基であって、Ph-NH-で表される置換若しくは非置換のフェニルアミノ基(Phはフェニル基)、置換若しくは非置換のモルホリノ基、置換若しくは非置換のピペリジル基、又は置換若しくは非置換のジアルキルアミノ基を示す。)
【化6】
 
(省略)

【請求項11】
 
下記一般式(2)で表される請求項10に記載のマレイミド系化合物式(式(。
【化7】
 
(省略)
(式中、
R1は水素原子、炭素数1~6のアルキル基又はハロゲン原子を示し、
Aは置換若しくは非置換のフェニル基、又は置換若しくは非置換のアルキル基を示し、
Bは、マレイミドの5員環の4位に窒素原子を介して結合する官能基であって、置換若しくは非換のモルホリノ基、置換若しくは非置換のピペリジル基、又は置換若しくは非置換のジアルキルアミノ基を示す。)

【請求項12】
 
Cは、置換若しくは非置換のモルホリノ基、置換若しくは非置換のピペリジル基、又は置換若しくは非置換のジアルキルアミノ基を示す、請求項10に記載の化合物。
IPC(International Patent Classification)
F-term
Drawing

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JP2019539478thum.jpg
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