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メタン、エタン、プロパン等のガス状アルカンからアルコール及びアルデヒド誘導体の製造方法

国内特許コード P210017388
整理番号 DP1913
掲載日 2021年1月20日
出願番号 特願2019-035326
公開番号 特開2020-138929
出願日 平成31年2月28日(2019.2.28)
公開日 令和2年9月3日(2020.9.3)
発明者
  • 小寺 政人
  • 辻 朋和
  • ▲高▼橋 宏仁
  • 和田 一仁
出願人
  • 学校法人同志社
発明の名称 メタン、エタン、プロパン等のガス状アルカンからアルコール及びアルデヒド誘導体の製造方法
発明の概要 【課題】メタン、エタン、プロパン等のガス状アルカンをより効率よく直接酸化してアルコール、アルデヒドを製造する方法の提供。
【解決手段】式(I)又は(II)で示される化合物を配位子とする銅錯体の存在下で、酸化剤により、ガス状アルカンを直接酸化してアルコールとアルデヒドを製造する方法。
従来技術、競合技術の概要 メタンハイドレートは高圧・低温(0 ℃で2.6 MPa 以上)で安定なため、自然界において、陸域では気温の低いカナダ北部等の永久凍土地帯、海域では大陸縁辺部の数百m以上の海底下の高圧の堆積層中に存在する。その量は世界全体で、メタン換算で2~14 京m3、原始資源量として数百兆m3 と報告されている。日本近海にも多量のメタンハイドレートが存在し、資源として期待できる濃集帯の存在も確認されている。

ガス状アルカンから直接的且つ高選択的にアルコール、アルデヒドを製造することは、ガス状アルカンの結合解離エネルギーが非常に大きく安定なガス状基質であるため非常に困難な反応プロセスである。そのため、ガス状アルカンを直接的且つ高選択的にアルコール、アルデヒドに変換(酸化)する方法の開発が望まれている。

メタンからメタノールへの酸化は自然界ではメタン資化細菌に含まれるメタンモノオキシゲナーゼが行っている(非特許文献1)。一方、人工的にメタンからメタノールを製造する方法として、現在知られている製造方法としては、メタンを、鉄触媒の存在下、アセ
トニトリル溶媒中で、過酸化水素により酸化してメタノールを製造する方法(非特許文献2)等がある。しかし、文献2の方法は、溶媒としてアセトニトリルを用いており、メタンよりもアセトニトリルが酸化されやすいため、アセトニトリルの酸化によってメタノールが生成している可能性が高い。これを確認するためには、13C同位体からなるメタンガスを使用する必要があるが、そのような実験は行われていない。

従って、現在までに、ガス状アルカンを直接的且つ高効率且つ高選択的にアルコール及びアルデヒドへ変換できる触媒の報告例はない。

本発明者らは、特定の二核銅錯体を触媒として、非常に速い反応速度で、ベンゼンから高効率高選択的にフェノールを直接製造する方法を報告した(非特許文献3乃至8)。しかしながら、実用化の観点からは、さらに不活性なガス状アルカンへの展開が望まれている。
産業上の利用分野 本発明は、ガス状アルカンから直接且つ高選択的にアルコール、アルデヒドを製造する方法に関する。より具体的には、本発明は、特定の銅錯体を用いてガス状アルカンを直接酸化してアルコール、アルデヒドを高選択的に製造する方法に関する。
特許請求の範囲 【請求項1】
下記式(I)又は(II)で示される化合物を配位子とする銅錯体の存在下で、酸化剤により、ガス状のアルカンを直接酸化してアルコールとアルデヒドを製造する方法(下記式中、R1~R9はメチレン基又はエチレン基を示す)。
【化1】
(省略)

【請求項2】
前記配位子が、1,2-ビス(2-(ビス(2-ピリジルメチル)アミノメチル)6-ピリジル)エタン[6-hpa]、又は、トリス(2-ピリジルメチル)アミン[tmpa]である、請求項1に記載の方法。

【請求項3】
前記配位子が6-hpaである、請求項1に記載の方法。

【請求項4】
前記ガス状のアルカンがメタン、エタン又はプロパンである、請求項1~3のいずれか1項に記載の方法。

【請求項5】
前記酸化剤が過酸化水素である、請求項1~4のいずれか1項に記載の方法。
出願権利状態 公開
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