有機光学材料
| 国内特許コード | P210017411 |
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| 整理番号 | AF29-06WO |
| 掲載日 | 2021年1月29日 |
| 出願番号 | 特願2019-537712 |
| 出願日 | 平成30年8月24日(2018.8.24) |
| 国際出願番号 | JP2018031419 |
| 国際公開番号 | WO2019039597 |
| 国際出願日 | 平成30年8月24日(2018.8.24) |
| 国際公開日 | 平成31年2月28日(2019.2.28) |
| 優先権データ |
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| 発明者 |
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| 出願人 |
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| 発明の名称 |
有機光学材料
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| 発明の概要 |
固体状態でも発光する新たなドナーアクセプター型化合物の提供。 （１）同一分子内に、（ａ）少なくとも一つ以上の電子供与性部位、（ｂ）少なくとも一つ以上の電子受容性部位、及び（ｃ）少なくとも一つ以上の共役系部位を有する共役系分子と、（２）プロトン供与性又は電子対受容性を有する化合物とが前記電子受容性部位において非共有結合性相互作用をもつ複合体を形成してなる有機光学材料であって、 前記複合体が常温で固体であり、最大吸収波長から長波長側に、当該最大吸収波長の値の５％以上に相当する値のストークスシフトを生じる最大蛍光波長を有する光を発する性質を有することを特徴とする有機光学材料。 |
| 従来技術、競合技術の概要 |
発光性有機化合物は、生体標識材料、有機エレクトロニクス材料、化学センサ、及び有機レーザなど幅広い分野で用いられており、新たな発光性材料の開発研究が盛んに行われている。とりわけＸ線や紫外線、又は可視光線の照射により発光する蛍光性有機化合物は上記の用途のほか有機蛍光塗料などにも利用可能である。 多くのドナーアクセプター型化合物が報告され、多様な特性を示すことが知られている。 |
| 産業上の利用分野 |
本発明は、溶液状態のみならず、固体状態においても強く発光する複合体及び有機光学材料に関する。 |
| 特許請求の範囲 |
【請求項1】 （１）同一分子内に、（ａ）少なくとも一つ以上の電子供与性部位、（ｂ）少なくとも一つ以上の電子受容性部位、及び（ｃ）少なくとも一つ以上の共役系部位を有する共役系分子と、（２）プロトン供与性又は電子対受容性を有する化合物とが前記電子受容性部位において非共有結合性相互作用をもつ複合体を形成してなる有機光学材料であって、 前記複合体が常温で固体であり、前記共役分子と前記プロトン供与性又は電子対受容性を有する化合物とが前記複合体を形成した際に、最大吸収波長から長波長側に、当該最大吸収波長の値の５％以上に相当する値のストークスシフトを生じる最大蛍光波長を有する光を発する性質を有することを特徴とする有機光学材料。 【請求項2】 （１）同一分子内に、（ａ）少なくとも一つ以上の電子供与性部位、（ｂ）少なくとも一つ以上の電子受容性部位、及び（ｃ）少なくとも一つ以上の共役系部位を有する共役系分子と、（２）プロトン供与性又は電子対受容性を有する化合物とが、前記電子受容性部位において非共有結合性相互作用をもつ複合体を形成してなる有機光学材料であって、 前記共役系分子がその分子内に、炭素原子と炭素原子との間の脂肪族二重結合を構成する一方の炭素原子上に一つの水素原子と一つのジ置換アミノ基との両者を同時に有しておらず、かつ、前記複合体が常温で固体であり、前記共役分子と前記プロトン供与性又は電子対受容性を有する化合物とが前記複合体を形成した際に、最大吸収波長から長波長側に、当該最大吸収波長の値の５％以上に相当する値であるストークスシフトを生じる最大蛍光波長を有する光を発する性質を有することを特徴とする有機光学材料。 【請求項3】 （１）同一分子内に、（ａ）少なくとも一つ以上の電子供与性部位、（ｂ）少なくとも一つ以上の電子受容性部位、及び（ｃ）少なくとも一つ以上の共役系部位を有する共役系分子と、（２）プロトン供与性又は電子対受容性を有する化合物とが、前記電子受容性部位において非共有結合性相互作用をもつ複合体を形成してなる有機光学材料であって、 前記複合体が常温で固体であり、前記共役分子と前記プロトン供与性又は電子対受容性を有する化合物とが前記複合体を形成した際に、最大吸収波長から長波長側に、１５ｎｍ以上のストークスシフトを生じる最大蛍光波長を有する光を発する性質を有することを特徴とする有機光学材料。 【請求項4】 （１）同一分子内に、（ａ）少なくとも一つ以上の電子供与性部位、（ｂ）少なくとも一つ以上の電子受容性部位、及び（ｃ）少なくとも一つ以上の共役系部位を有する共役系分子と、（２）プロトン供与性又は電子対受容性を有する化合物とが、前記電子受容性部位において非共有結合性相互作用をもつ複合体を形成してなる有機光学材料であって、 前記共役系分子がその分子内に、炭素原子と炭素原子との間の脂肪族二重結合を構成する一方の炭素原子上に一つの水素原子と一つのジ置換アミノ基との両者を同時に有しておらず、かつ、前記複合体が常温で固体であり、前記共役分子と前記プロトン供与性又は電子対受容性を有する化合物とが前記複合体を形成した際に、最大吸収波長から長波長側に、１５ｎｍ以上のストークスシフトを生じる最大蛍光波長を有する光を発する性質を有することを特徴とする有機光学材料。 【請求項5】 （１）同一分子内に、（ａ）少なくとも一つ以上の電子供与性部位、（ｂ）少なくとも一つ以上の電子受容性部位、及び（ｃ）少なくとも一つ以上の共役系部位を有する共役系分子と、（２）プロトン供与性又は電子対受容性を有する化合物とが、前記電子受容性部位において非共有結合性相互作用をもつ複合体を形成してなる有機光学材料であって、 前記複合体が常温で固体であり、前記共役分子と前記プロトン供与性又は電子対受容性を有する化合物とが前記複合体を形成した際に、最大吸収波長から長波長側に、１．５×１０3ｃｍ-1以上のストークスシフトを生じる最大蛍光波長を有する光を発する性質を有することを特徴とする有機光学材料。 【請求項6】 （１）同一分子内に、（ａ）少なくとも一つ以上の電子供与性部位、（ｂ）少なくとも一つ以上の電子受容性部位、及び（ｃ）少なくとも一つ以上の共役系部位を有する共役系分子と、（２）プロトン供与性又は電子対受容性を有する化合物とが、前記電子受容性部位において非共有結合性相互作用をもつ複合体を形成してなる有機光学材料であって、 前記共役系分子がその分子内に、炭素原子と炭素原子との間の脂肪族二重結合を構成する一方の炭素原子上に一つの水素原子と一つのジ置換アミノ基との両者を同時に有しておらず、かつ、前記複合体が常温で固体であり、前記共役分子と前記プロトン供与性又は電子対受容性を有する化合物とが前記複合体を形成した際に、最大吸収波長から長波長側に、１．５×１０3ｃｍ-1以上のストークスシフトを生じる最大蛍光波長を有する光を発する性質を有することを特徴とする有機光学材料。 【請求項7】 前記複合体が、次の一般式（１ａ）で表される複合体であることを特徴とする請求項１～６のいずれか１項記載の有機光学材料。 Ｗ：Ｘ ・・・・・（１ａ） （式中、Ｗは、(Ａ)l、(Ｂ)m及び(Ｃ)nからなる共役系分子を示し、Ａは同一又は異なり、電子供与性部位を示し、Ｂは同一又は異なり、共役系部位を示し、Ｃは同一又は異なり、電子受容性部位を示し、：は非共有結合性相互作用を示し、Ｘはプロトン供与性又は電子対受容性を有する化合物を示し、ｌ及びｎは１～６の数を示し、ｍは０～６の数を示し、ＣとＸとが非共有結合している。） 【請求項8】 Ａは同一又は異なり、水酸基、アルコキシ基、アルキル基、アルケニル基、シリルオキシ基、シリル基、アミノ基、モノ置換アミノ基、ジ置換アミノ基、アルコキシカルボニル基、１価又は２価の芳香族炭化水素基、１価又は２価の縮合多環芳香族炭化水素基、１価又は２価の飽和又は不飽和の複素環式基、１価又は２価の飽和又は不飽和の縮合多環複素環式基、又はこれらの基の少なくとも一つ以上の水素原子が置換基で置換されていてもよく、同一又は異なるこれらの基が複数存在するとき、それらの基は２価の原子若しくは２価の置換基で連結されていてもよいこと、を示す請求項７記載の有機光学材料。 【請求項9】 Ａは同一又は異なり、水酸基、アルコキシ基、アルキル基、アルケニル基、シリルオキシ基、シリル基、アミノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、ジアリールアミノ基、ピロール基、フェニル基、フェニレン基、フェニルフェニレン基、アントラセン環式基、フェナントレン環式基、ナフタセン環式基、トリフェニレン環式基、ピレン環式基、クリセン環式基、ペリレン環式基、オキサゾール環式基、チアゾール環式基、ポルフィリン環式基、ピペラジン環式基、アルコキシカルボニル基、又は、これらの基の少なくとも一つ以上の水素原子が置換基で置換されていてもよく、同一又は異なるこれらの基が複数存在するとき、それらの基は２価の置換基で連結されていてもよい、を示す請求項７記載の有機光学材料。 【請求項10】 Ａは同一又は異なり、水酸基、アルコキシ基で置換されていてもよいアルコキシ基、アルキル基で置換されていてもよいシリルオキシ基、水酸基で置換されていてもよいフェニル基、フェニルフェニレン基、又は、芳香族炭化水素基の少なくとも一つ以上の水素原子が置換基で置換されていてもよい電子供与性を有する置換基を示すことを特徴とする請求項７記載の有機光学材料。 【請求項11】 Ｂは同一又は異なり、多重結合が炭素原子と炭素原子との間の単結合で連結している化学構造を含む共役系部位を示すことを特徴とする請求項７記載の有機光学材料。 【請求項12】 Ｂは同一又は異なり、アルケニレン基、アルキニレン基、フェニレン基、ビフェニレン基、これら置換基の少なくとも一つの置換基とフェニレン基とが結合してなる置換基、又は、それらの基の少なくとも一つ以上の水素原子が置換基で置換されていてもよい電子供与性を有する置換基を示すことを特徴とする請求項７記載の有機光学材料。 【請求項13】 Ｂは同一又は異なり、アルケニレン基、又は、ジフェニレン置換されていてもよいビニレン基を示すことを特徴とする請求項７記載の有機光学材料。 【請求項14】 Ｃは同一又は異なり、 （１）ハロゲン原子、 （２）ニトロ基、フェニルアミノ基、カルベン、Ｎ－ヘテロ環状カルベン、シリレン、Ｎ－ヘテロ環状シリレン、ナイトレン、Ｎ－ヘテロ環状ナイトレン、ＢＦ2基、シアノ基、ピリジル基、ピリジンＮオキシ基、アクリジン環式基、アクリジンＮオキシ基、ジアゾ基、トリアゾール基、ベンゾトリアゾール基、オキサゾール基、ベンゾオキサゾール基、チアゾール基、ベンゾチアゾール基、ジアゾール基、ベンゾジアゾール基、アミノ基、モノ置換アミノ基、ジ置換アミノ基、ピラジン環式基、フェナジン環式基、ピロリドン環式基、ピリドン環式基、芳香族複素環式基、縮合多環芳香族複素環式基、若しくは、これらの基上の炭素原子に結合する少なくとも一つ以上の水素原子が置換基で置換されていても電子受容性を有する置換基、又は、 （３）ホルミル基、カルボニル基、カルボジイミド基、ピロリドン環式基、ピリドン環式基、ホルミル基、キノン環式基、キノリン環式基、ナフトキノン環式基、アントラキノン環式基、ラクトン環式基、オキシカルボニル基、若しくは、これらの基上の炭素原子に結合する少なくとも一つ以上の水素原子が置換基で置換されていても電子受容性を有する置換基、 を示すことを特徴とする請求項７記載の有機光学材料。 【請求項15】 Ｃは同一又は異なり、シアノ基、ピリジル基、アクリジン環式基、又は、ラクトン環式基を示すことを特徴とする請求項７記載の有機光学材料。 【請求項16】 Ｘが、ブレンステッド酸、ルイス酸及びハロゲン結合ドナーから選ばれる化合物であることを特徴とする請求項７記載の有機光学材料。 【請求項17】 Ｘが、ｐ－トルエンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、メタンスルホン酸、トリフェニルボラン、Ｎ，Ｎ－ジアルキルイミダゾリニウム－２－ハライド、ハロゲノイソインドリル－１，３－ジオン、２－ハロゲノベンゾ〔ｄ〕イソチアゾール－３（２Ｈ）－オン １，１－ジオキシド、２－ハロゲノ－５－ニトロイソインドリル－１，３－ジオン、又は、２－ハロゲノ－３，４－ジメチルチアゾール－３－ニウム トリフルオロスルホナートであることを特徴とする請求項７記載の有機光学材料。 【請求項18】 Ｘが、ブレンステッド酸であることを特徴とする請求項７記載の有機光学材料。 【請求項19】 ブレンステッド酸が、プロトンを失うまたは供与することができる物質であることを特徴とする請求項１８記載の有機光学材料。 【請求項20】 Ｘが、ルイス酸であることを特徴とする請求項７記載の有機光学材料。 【請求項21】 Ｘが、ハロゲン結合ドナーであることを特徴とする請求項７記載の有機光学材料。 【請求項22】 前記複合体が、次の一般式（１ｂ）で表される複合体であることを特徴とする請求項１～６のいずれか１項記載の有機光学材料。 Ｗ：Ｘ ・・・・・（１ｂ） （式中、Ｗは（Ａ）l1－（Ｂ）m1－（Ｃ）n1、（Ｃ）n2－（Ｂ）m2－ （Ａ）l2－（Ｂ）m3－ （Ａ）l1－（Ｂ）m1－（Ｃ）n1又は（Ａ）n2－（Ｂ）m2－ （Ｃ）l2 －（Ｂ）m3－ （Ｃ）l1－（Ｂ）m1－（Ａ）n1からなる共役系分子を示し、Ａは電子供与性部位を示し、Ｂは共役系部位を示し、Ｃは電子受容性部位を示し、：は非共有結合性相互作用を示し、Ｘはプロトン供与性又は電子対受容性を有する化合物を示し、ｌ１及びｎ１は１を示し、ｍ１は０～２の数を示し、ｌ２及びｎ２は１を示し、ｍ２は０～２の数を示し、ｍ３は１の数を示し、ＣとＸとが非共有結合している。） 【請求項23】 前記複合体が、次の一般式（１ｂ）で表される複合体であることを特徴とする請求項１～６のいずれか１項記載の有機光学材料。 Ｗ：Ｘ ・・・・・（１ｂ） （式中、Ｗは（Ａ）l1－（Ｂ）m1－（Ｃ）n1、（Ｃ）n2－（Ｂ）m2－ （Ａ）l2 －（Ｂ）m3－ （Ａ）l1－（Ｂ）m1－（Ｃ）n1又は（Ａ）n2－（Ｂ）m2－ （Ｃ）l2 －（Ｂ）m3－ （Ｃ）l1－（Ｂ）m1－（Ａ）n1からなる共役系分子を示し、 Ａは同一又は異なり、水酸基、アルコキシ基、アルキル基、アルケニル基、シリルオキシ基、シリル基、アミノ基、モノ置換アミノ基、ジ置換アミノ基、アルコキシカルボニル基、１価又は２価の芳香族炭化水素基、１価又は２価の縮合多環芳香族炭化水素基、１価又は２価の飽和又は不飽和の複素環式基、１価又は２価の飽和又は不飽和の縮合多環複素環式基、又はこれらの基の少なくとも一つ以上の水素原子が置換基で置換されていてもよく、同一又は異なるこれらの基が複数存在するとき、それらの基は２価の原子若しくは２価の置換基で連結されていてもよい、を示し； Ｂは同一又は異なり、多重結合が炭素原子と炭素原子との間の単結合で連結している化学構造を含む共役系部位を示し； Ｃは同一又は異なり、 （１）ハロゲン原子、又は、 （２）ニトロ基、フェニルアミノ基、カルベン、Ｎ－ヘテロ環状カルベン、シリレン、Ｎ－ヘテロ環状シリレン、ナイトレン、Ｎ－ヘテロ環状ナイトレン、ＢＦ2基、シアノ基、ピリジル基、ピリジンＮオキシ基、アクリジン環式基、アクリジンＮオキシ基、ジアゾ基、トリアゾール基、ベンゾトリアゾール基、オキサゾール基、ベンゾオキサゾール基、チアゾール基、ベンゾチアゾール基、ジアゾール基、ベンゾジアゾール基、第１級アミノ基、第２級アミノ基、第３級アミノ基、ピラジン環式基、フェナジン環式基、ピロリドン環式基、ピリドン環式基、芳香族複素環式基、縮合多環芳香族複素環式基、若しくは、これらの基上の炭素原子に結合する少なくとも一つ以上の水素原子が置換基、 で置換されていても電子受容性を有する置換基、又は、 （３）ホルミル基、カルボニル基、カルボジイミド基、ピロリドン環式基、ピリドン環式基、ホルミル基、キノン環式基、キノリン環式基、ナフトキノン環式基、アントラキノン環式基、ラクトン環式基、オキシカルボニル基、若しくは、これらの基上の炭素原子に結合する少なくとも一つ以上の水素原子が置換基で置換されていても電子受容性を有する置換基、 を示し； Ｘは、ブレンステッド酸、ルイス酸及びハロゲン結合ドナーから選ばれる化合物（但し、Ｘがトリフルオロボラン又はトリス(ペンタフルオロフェニル)ボランであるとき、Ｗは、Ａは４位にメトキシ基を有するフェニル基若しくは４位にジメチルアミノ基を有するフェニル基であり、かつ、Ｂが－ＣＨ＝ＣＨ－若しくは－Ｃ≡Ｃ－であり、かつ、ｍは０若しくは１であり、かつ、Ｃがピリジン基である、共役系分子ではない。）を示し、 l1及びn1は１を示し、m1は０～３の数を示し、l2及びn2は１を示し、m2は０～３の数を示し、m3は１の数を示し、ＣとＸとが非共有結合している。） 【請求項24】 前記複合体が、次の一般式（１ｂ）で表される複合体であることを特徴とする請求項１～６のいずれか１項記載の有機光学材料。 Ｗ：Ｘ ・・・・・（１ｂ） （式中、Ｗは（Ａ）l1－（Ｂ）m1－（Ｃ）n1、（Ｃ）n2－（Ｂ）m2－ （Ａ）l2 －（Ｂ）m3－ （Ａ）l1－（Ｂ）m1－（Ｃ）n1又は（Ａ）n2－（Ｂ）m2－ （Ｃ）l2 －（Ｂ）m3－ （Ｃ）l1－（Ｂ）m1－（Ａ）n1からなる共役系分子を示し、 Ａは同一又は異なり、水酸基、アルコキシ基、アルキル基、アルケニル基、シリルオキシ基、シリル基、アミノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、ジアリールアミノ基、ピロール基、フェニル基、フェニレン基、フェニルフェニレン基、アントラセン環式基、フェナントレン環式基、ナフタセン環式基、トリフェニレン環式基、ピレン環式基、クリセン環式基、ペリレン環式基、ジエチルアミノ基、オキサゾール環式基、チアゾール環式基、ポルフィリン環式基、ピペラジン環式基、アルコキシカルボニル基、又は、これらの基の少なくとも一つ以上の水素原子が置換基で置換されていてもよく、同一又は異なるこれらの基が複数存在するとき、それらの基は、２価の置換で連結されていてもよい、を示し； Ｂは同一又は異なり、多重結合が炭素原子と炭素原子との間の単結合で連結している化学構造を含む共役系部位を示し； Ｃは同一又は異なり、 （１）ハロゲン原子、又は、 （２）ニトロ基、フェニルアミノ基、カルベン、Ｎ－ヘテロ環状カルベン、シリレン、Ｎ－ヘテロ環状シリレン、ナイトレン、Ｎ－ヘテロ環状ナイトレン、ＢＦ2基、シアノ基、ピリジル基、ピリジンＮオキシ基、アクリジン環式基、アクリジンＮオキシ基、ジアゾ基、トリアゾール基、ベンゾトリアゾール基、オキサゾール基、ベンゾオキサゾール基、チアゾール基、ベンゾチアゾール基、ジアゾール基、ベンゾジアゾール基、アミノ基、モノ置換アミノ基、ジ置換アミノ基、ピラジン環式基、フェナジン環式基、ピロリドン環式基、ピリドン環式基、芳香族複素環式基、縮合多環芳香族複素環式基、若しくは、これらの基上の炭素原子に結合する少なくとも一つ以上の水素原子が置換基で置換されていても電子受容性を有する置換基、又は、 （３）ホルミル基、カルボニル基、カルボジイミド基、ピロリドン環式基、ピリドン環式基、ホルミル基、キノン環式基、キノリン環式基、ナフトキノン環式基、アントラキノン環式基、ラクトン環式基、オキシカルボニル基、若しくは、これらの基上の炭素原子に結合する少なくとも一つ以上の水素原子が置換基で置換されていても電子受容性を有する置換基、 を示し； Ｘは、ブレンステッド酸、ルイス酸及びハロゲン結合ドナーから選ばれる化合物（但し、Ｘがトリフルオロボラン又はトリス(ペンタフルオロフェニル)ボランであるとき、Ｗは、Ａは４位にメトキシ基を有するフェニル基若しくは４位にジメチルアミノ基を有するフェニル基であり、かつ、Ｂが－ＣＨ＝ＣＨ－若しくは－Ｃ≡Ｃ－であり、かつ、ｍは０若しくは１であり、かつ、Ｃがピリジン基である、共役系分子ではない。）を示し、 l1及びn1は１を示し、m1は０を示し、l2及びn2は１を示し、m2及びm3は０を示し、ＣとＸとが非共有結合している。） 【請求項25】 Ｗは、Ａが同一又は異なり、水酸基、アルコキシ基で置換されていてもよいアルコキシ基、アルキル基で置換されていてもよいシリルオキシ基、水酸基で置換されていてもよいフェニル基、フェニルフェニレン基、又は、芳香族炭化水素基の少なくとも一つ以上の水素原子が置換基で置換されていてもよい電子供与性を有する置換基であり； Ｂが同一又は異なり、アルケニレン基、又は、ジフェニレン置換されていてもよいビニレン基であり； Ｃが同一又は異なり、シアノ基、ピリジル基、アクリジン環式基、又は、ラクトン環式基であり； ｌが１、２若しくは３であり、ｎが１若しくは２であり、ｍが０若しくは１である共役系分子を示し；かつ、 Ｘが、ｐ－トルエンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、メタンスルホン酸、トリフェニルボラン、Ｎ，Ｎ－ジアルキルイミダゾリニウム－２－ハライド、又は、２－ハロゲノイソインドリル－１，３－ジオン、２－ハロゲノベンゾ〔ｄ〕イソチアゾール－３（２Ｈ）－オン １，１－ジオキシド、２－ハロゲノ－５－ニトロイソインドリル－１，３－ジオン、又は、２－ハロゲノ－３，４－ジメチルチアゾール－３－ニウム トリフルオロスルホナートを示し；かつ、 ＣとＸとが非共有結合している複合体であることを特徴とする請求項７に記載の有機光学材料。 【請求項26】 蛍光発光組成物、蛍光塗料組成物、波長変換部材組成物、有機ＥＬ部材組成物、有機レーザ部材組成物、有機トランジスタ部材組成物、有機太陽電池部材組成物、及び化学センサ部材組成物からなる組成物群から選ばれる光学組成物に含まれる光学材料として請求項１～２５のいずれか１項記載の有機光学材料の使用。 【請求項27】 請求項１～２５のいずれか１項記載の有機光学材料を２種以上、又は、他の有機光学材料と混合してなることを特徴とする混合物。 【請求項28】 請求項１～２５のいずれか１項記載の有機光学材料を１種又は２種以上、又は、当該有機光学材料の１種又は２種以上と他の有機光学材料との混合物を用いることを特徴とする発光色調の調整方法。 【請求項29】 （１）同一分子内に、少なくとも一つ以上の電子供与性部位、（ｂ）少なくとも一つ以上の電子受容性部位と、（ｃ）少なくとも一つ以上の共役系部位を有する共役系分子と、（２）プロトン供与性又は電子対受容性を有する化合物とが、電子受容性部位において非共有結合性相互作用をもつ複合体を形成したπ共役系化合物複合体であって、前記共役系分子がその分子内に、炭素原子と炭素原子との間の脂肪族二重結合を構成する一方の炭素原子上に一つの水素原子と一つのジ置換アミノ基との両者を同時に有していない複合体。 【請求項30】 次の一般式（１ａ）で表される複合体であることを特徴とする請求項２９記載の複合体。 Ｗ：Ｘ ・・・・・（１ａ） （式中、Ｗは、(Ａ)l、(Ｂ)m及び(Ｃ)nからなる共役系分子を示し、Ａは同一又は異なり、電子供与性部位を示し、Ｂは同一又は異なり、共役系部位を示し、Ｃは同一又は異なり、電子受容性部位を示し、：は非共有結合性相互作用を示し、Ｘはプロトン供与性又は電子対受容性を有する化合物を示し、ｌ及びｎは１～６の数を示し、ｍは０～６の数を示し、ＣとＸとが非共有結合している。） 【請求項31】 次の一般式（１ｂ）で表される複合体であることを特徴とする請求項３０記載の複合体。 Ｗ：Ｘ ・・・・・（１ｂ） （式中、Ｗは（Ａ）l1－（Ｂ）m1－（Ｃ）n1、（Ｃ）n2－（Ｂ）m2－ （Ａ）l2 －（Ｂ）m3－ （Ａ）l1－（Ｂ）m1－（Ｃ）n1又は（Ａ）n2－（Ｂ）m2－ （Ｃ）l2 －（Ｂ）m3－ （Ｃ）l1－（Ｂ）m1－（Ａ）n1からなる共役系分子を示し、Ａは電子供与性部位を示し、Ｂは共役系部位を示し、Ｃは電子受容性部位を示し、：は非共有結合性相互作用を示し、Ｘはプロトン供与性又は電子対受容性を有する化合物を示し、ｌ１及びｎ１は１を示し、ｍ１は０～２の数を示し、ｌ２及びｎ２は１を示し、ｍ２は０～２の数を示し、ｍ３は１の数を示し、ＣとＸとが非共有結合している。） 【請求項32】 次の一般式（１ｂ）で表される複合体であることを特徴とする請求項３０記載の複合体。 Ｗ：Ｘ ・・・・・（１ｂ） （式中、Ｗは（Ａ）l1－（Ｂ）m1－（Ｃ）n1、（Ｃ）n2－（Ｂ）m2－ （Ａ）l2 －（Ｂ）m3－ （Ａ）l1－（Ｂ）m1－（Ｃ）n1又は（Ａ）n2－（Ｂ）m2－ （Ｃ）l2 －（Ｂ）m3－ （Ｃ）l1－（Ｂ）m1－（Ａ）n1からなる共役系分子を示し、 Ａは同一又は異なり、水酸基、アルコキシ基、アルキル基、アルケニル基、シリルオキシ基、シリル基、アミノ基、モノ置換アミノ基、ジ置換アミノ基、アルコキシカルボニル基、１価又は２価の芳香族炭化水素基、１価又は２価の縮合多環芳香族炭化水素基、１価又は２価の飽和又は不飽和の複素環式基、１価又は２価の飽和又は不飽和の縮合多環複素環式基、又はこれらの基の少なくとも一つ以上の水素原子が置換基で置換されていてもよく、同一又は異なるこれらの基が複数存在するとき、それらの基は２価の原子若しくは２価の置換基で連結されていてもよい、を示し； Ｂは同一又は異なり、多重結合が炭素原子と炭素原子との間の単結合で連結している化学構造を含む共役系部位を示し； Ｃは同一又は異なり、 （１）ハロゲン原子、又は、 （２）ニトロ基、フェニルアミノ基、カルベン、Ｎ－ヘテロ環状カルベン、シリレン、Ｎ－ヘテロ環状シリレン、ナイトレン、Ｎ－ヘテロ環状ナイトレン、ＢＦ２基、シアノ基、ピリジル基、ピリジンＮオキシ基、アクリジン環式基、アクリジンＮオキシ基、ジアゾ基、トリアゾール基、ベンゾトリアゾール基、オキサゾール基、ベンゾオキサゾール基、チアゾール基、ベンゾチアゾール基、ジアゾール基、ベンゾジアゾール基、第１級アミノ基、第２級アミノ基、第３級アミノ基、ピラジン環式基、フェナジン環式基、ピロリドン環式基、ピリドン環式基、芳香族複素環式基、縮合多環芳香族複素環式基、若しくは、これらの基上の炭素原子に結合する少なくとも一つ以上の水素原子が置換基、 で置換されていても電子受容性を有する置換基、又は、 （３）ホルミル基、カルボニル基、カルボジイミド基、ピロリドン環式基、ピリドン環式基、ホルミル基、キノン環式基、キノリン環式基、ナフトキノン環式基、アントラキノン環式基、ラクトン環式基、オキシカルボニル基、若しくは、これらの基上の炭素原子に結合する少なくとも一つ以上の水素原子が置換基で置換されていても電子受容性を有する置換基、 を示し； Ｘは、ブレンステッド酸、ルイス酸及びハロゲン結合ドナーから選ばれる化合物（但し、Ｘがトリフルオロボラン又はトリス(ペンタフルオロフェニル)ボランであるとき、Ｗは、Ａは４位にメトキシ基を有するフェニル基若しくは４位にジメチルアミノ基を有するフェニル基であり、かつ、Ｂが－ＣＨ＝ＣＨ－若しくは－Ｃ≡Ｃ－であり、かつ、ｍは０若しくは１であり、かつ、Ｃがピリジン基である、共役系分子ではない。）を示し、 l1及びn1は１を示し、m1は０～３の数を示し、l2及びn2は１を示し、m2は０～３の数を示し、m3は１の数を示し、ＣとＸとが非共有結合している。） 【請求項33】 次の一般式（１ｂ）で表される複合体であることを特徴とする請求項３０記載の複合体。 Ｗ：Ｘ ・・・・・（１ｂ） （式中、Ｗは（Ａ）l1－（Ｂ）m1－（Ｃ）n1または（Ｃ）n2－（Ｂ）m2－ （Ａ）l2 －（Ｂ）m3－ （Ａ）l1－（Ｂ）m1－（Ｃ）n1または（Ａ）n2－（Ｂ）m2－ （Ｃ）l2 －（Ｂ）m3－ （Ｃ）l1－（Ｂ）m1－（Ａ）n1からなる共役系分子を示し、 Ａは同一又は異なり、水酸基、アルコキシ基、アルキル基、アルケニル基、シリルオキシ基、シリル基、アミノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、ジアリールアミノ基、ピロール基、フェニル基、フェニレン基、フェニルフェニレン基、アントラセン環式基、フェナントレン環式基、ナフタセン環式基、トリフェニレン環式基、ピレン環式基、クリセン環式基、ペリレン環式基、ジエチルアミノ基、オキサゾール環式基、チアゾール環式基、ポルフィリン環式基、ピペラジン環式基、アルコキシカルボニル基、又は、これらの基の少なくとも一つ以上の水素原子が置換基で置換されていてもよく、同一又は異なるこれらの基が複数存在するとき、これらの基は、２価の置換基で連結されていてもよい、を示し、 Ｂは同一又は異なり、多重結合が炭素原子と炭素原子との間の単結合で連結している化学構造を含む共役系部位を示し、 Ｃは同一又は異なり、 （１）ハロゲン原子、又は、 （２）ニトロ基、フェニルアミノ基、カルベン、Ｎ－ヘテロ環状カルベン、シリレン、Ｎ－ヘテロ環状シリレン、ナイトレン、Ｎ－ヘテロ環状ナイトレン、ＢＦ2基、シアノ基、ピリジル基、ピリジンＮオキシ基、アクリジン環式基、アクリジンＮオキシ基、ジアゾ基、トリアゾール基、ベンゾトリアゾール基、オキサゾール基、ベンゾオキサゾール基、チアゾール基、ベンゾチアゾール基、ジアゾール基、ベンゾジアゾール基、アミノ基、モノ置換アミノ基、ジ置換アミノ基、第３級アミノ基、ピラジン環式基、フェナジン環式基、ピロリドン環式基、ピリドン環式基、芳香族複素環式基、縮合多環芳香族複素環式基、若しくは、これらの基上の炭素原子に結合する少なくとも一つ以上の水素原子が置換基で置換されていても電子受容性を有する置換基、又は、 （３）ホルミル基、カルボニル基、カルボジイミド基、ピロリドン環式基、ピリドン環式基、ホルミル基、キノン環式基、キノリン環式基、ナフトキノン環式基、アントラキノン環式基、ラクトン環式基、オキシカルボニル基、若しくは、これらの基上の炭素原子に結合する少なくとも一つ以上の水素原子が置換基で置換されていても電子受容性を有する置換基、 を示し； Ｘは、ブレンステッド酸、ルイス酸及びハロゲン結合ドナーから選ばれる化合物（但し、Ｘがトリフルオロボラン又はトリス(ペンタフルオロフェニル)ボランであるとき、Ｗは、Ａは４位にメトキシ基を有するフェニル基若しくは４位にジメチルアミノ基を有するフェニル基であり、かつ、Ｂが－ＣＨ＝ＣＨ－若しくは－Ｃ≡Ｃ－であり、かつ、ｍは０若しくは１であり、かつ、Ｃがピリジン基である、共役系分子ではない。）を示し、 l1及びn1は１を示し、m1は０を示し、l2及びn2は１を示し、m2及びm3は０を示し、ＣとＸとが非共有結合している。） 。 【請求項34】 請求項２９～３３のいずれか１項記載の複合体を含む蛍光剤。 |
| 国際特許分類(IPC) |
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| Fターム |
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| 出願権利状態 | 公開 |
| 参考情報 （研究プロジェクト等） | CREST 元素戦略を基軸とする物質・材料の革新的機能の創出 領域 |
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