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OXIDATION METHOD OF AMINE

Patent code P210017436
File No. H30045
Posted date Mar 2, 2021
Application number P2019-097279
Publication number P2020-188741A
Date of filing May 24, 2019
Date of publication of application Nov 26, 2020
Inventor
  • (In Japanese)足立 収生
  • (In Japanese)藥師 寿治
  • (In Japanese)片岡 尚也
  • (In Japanese)松下 一信
Applicant
  • (In Japanese)国立大学法人山口大学
Title OXIDATION METHOD OF AMINE
Abstract PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a method for decreasing amine that is harmful to a human body such as histamine or tyramine and generated by decarboxylation reaction of amino acid by enzyme reaction.
SOLUTION: Amine generated by decarboxylation reaction of amino acid is oxidized by making the amine interact with: (a) amine oxidase derived from a filamentous fungus; and (b) aldehyde oxidase compound material derived from acetic acid bacteria in which a membrane-bound type aldehyde dehydrogenase having molybdopterin co-enzyme in the cell membrane and a terminal ubiquinol oxidase are bound.
Outline of related art and contending technology (In Japanese)

チーズ、味噌、納豆、ワイン等の発酵食品、魚醤、魚練り製品等の水産加工品、あるいは保存中の鮮魚類には、ヒスタミンやチラミンをはじめとする、アミノ酸の脱炭酸反応によって生成されるアミンが発生する。このアミンは主として食品が腐敗する際にタンパク質の分解を経て、アミノ酸の脱炭酸反応を触媒する微生物の作用で生成することが知られている(非特許文献1参照)。例えばヒスタミンはヒスチジンから変換されて生成し、チラミンはチロシンから変換されて生成する。ヒスタミンやチラミンは摂取量によっては人体に有害である。鮮度が劣化した青魚を摂取することで発生するスコンブロイド中毒もヒスタミンよって引き起こされるアレルギー様食品中毒の一つである。チラミンも頭痛、血圧上昇、嘔吐等を引き起こすことがある。

このようにヒスタミン等のアミンが人体に有害であり、特にヒスタミン中毒が多く発生していることから、現在ではヒスタミン検出法やヒスタミン検出装置が開発されている(特許文献1、2参照)。一方、ヒスタミン等のアミンは調理等によって加熱しても分解されない。そのため、一度発生したヒスタミン等のアミンを効率よく酸化して人体に有害でない物質に変換する方法が求められていた。

ところで、麹菌に生成して広い基質特異性を示すアミン酸化酵素は、古来より我が国伝統の醸造業に使用されてきた(非特許文献2参照)。かかるアミン酸化酵素を用いて、反応速度はヒスタミンの酸化速度に比べて極端に低く実用性に乏しいが、α位のアミノ基を保護したリジンだけに特異的に反応し、側鎖のアミノ基をアルデヒドに変換する方法が開示されている(特許文献3参照)。

また、食酢醸造に用いられてきた酢酸菌のアルデヒド脱水素酵素(非特許文献3)は、細胞膜に結合しており、アルデヒドを酸化することが知られている。一方で、上記アミン酸化酵素と上記酢酸菌のアルデヒド脱水素酵素との組み合わせによる共役反応でヒスタミンやチラミンを酸化する方法についてはこれまで知られていなかった。

Field of industrial application (In Japanese)

本発明は、発酵食品や水産加工品等に発生して、中毒を引き起こすなど人体に有害なヒスタミン、又はチラミン等のアミンを酸化する方法に関する。

Scope of claims (In Japanese)
【請求項1】
 
アミノ酸の脱炭酸反応によって生成されるアミンに、
(a)糸状菌由来のアミン酸化酵素;
(b)酢酸菌由来であって、細胞膜にモリブドプテリン(molybdopterin)補酵素を持つ膜結合型アルデヒド脱水素酵素及び末端ユビキノール酸化酵素(Terminal ubiquinol oxidase) が結合したアルデヒド酸化酵素複合体;
の(a)及び(b)を作用させることを特徴とする、前記アミノ酸の脱炭酸反応によって生成されるアミンの酸化方法。

【請求項2】
 
アミノ酸の脱炭酸反応によって生成されるアミンが、ヒスタミン又はチラミンであることを特徴とする請求項1記載のアミンの酸化方法。

【請求項3】
 
糸状菌が麹菌であることを特徴とする請求項1又は2記載のアミンの酸化方法。

【請求項4】
 
酢酸菌が、細胞膜にアルコール酸化系を持つ酢酸菌であることを特徴とする請求項1~3のいずれか記載のアミンの酸化方法。

【請求項5】
 
(a)糸状菌由来のアミン酸化酵素、(b)酢酸菌由来であって、細胞膜にモリブドプテリン(molybdopterin)補酵素を持つ膜結合型アルデヒド脱水素酵素及び末端ユビキノール酸化酵素が結合したアルデヒド酸化酵素複合体の(a)及び(b)を同時に作用させることを特徴とする請求項1~4のいずれか記載のアミンの酸化方法。
IPC(International Patent Classification)
F-term
State of application right Published
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