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(In Japanese)リオトロピック液晶材料、リオトロピック液晶フィルム及びその製造方法、センサー、並びに、光学素子 meetings

Patent code P210017559
File No. (T2017-048,S2018-0327-N0)
Posted date May 10, 2021
Application number P2019-569201
Date of filing Jan 30, 2019
International application number JP2019003267
International publication number WO2019151360
Date of international filing Jan 30, 2019
Date of international publication Aug 8, 2019
Priority data
  • P2018-014066 (Jan 30, 2018) JP
Inventor
  • (In Japanese)古海 誓一
  • (In Japanese)鈴木 花菜
  • (In Japanese)府川 将司
  • (In Japanese)早田 健一郎
  • (In Japanese)古川 真実
  • (In Japanese)青木 瑠璃
  • (In Japanese)川口 茜
Applicant
  • (In Japanese)学校法人東京理科大学
Title (In Japanese)リオトロピック液晶材料、リオトロピック液晶フィルム及びその製造方法、センサー、並びに、光学素子 meetings
Abstract (In Japanese)リオトロピック液晶材料は、(1A)で表される分子構造を有しかつ0.01≦R11、R12及びR13で表される不飽和二重結合を有する基の個数/(3*n11)≦1.0を満たすセルロース誘導体と、不飽和二重結合を有する基を分子内に有するモノマーと、を含有するリオトロピック液晶材料。
(1A)中、X11、X12及びX13は、それぞれ独立に、単結合、アルキレン基、-(R14-O)h-又は-C(=O)-R15-を表し、R11、R12及びR13は、それぞれ独立に水素原子、不飽和二重結合を有する基又は疎水性基を表し、R14及びR15は、それぞれ独立にアルキレン基を表し、hは1以上10以下の整数を表し、n11は2以上800以下の整数を表す。
(式省略)
Outline of related art and contending technology (In Japanese)

液晶材料は、液晶ディスプレイの表示材料のみならず、近年ではその光学特性を利用して、フォトニックデバイスへの適応が進められている。液晶材料として、例えば、セルロース誘導体が知られている。

液晶性を備えたセルロース誘導体として、ヒドロキシプロピルセルロースが有する水酸基の水素原子に、カルバメート基(ウレタン結合)を有する置換基が導入されたセルロース誘導体が開示されている(例えば、特許文献1参照)。

また、溶媒(A)と、該溶媒(A)中で液晶形成可能なセルロース誘導体(B)と、テトラアルコキシシラン(C)とを混合して混合液を得る工程(I)、前記セルロース誘導体(B)の液晶化物と、前記テトラアルコキシシラン(C)の縮合物との複合材料を得る工程(II)、酸(E)の処理により、前記複合材料中の前記液晶化物を除去する工程(III)を有する、シリカ系キラル構造体の製造方法が開示されている(例えば、特許文献2参照)。

Field of industrial application (In Japanese)

本発明は、リオトロピック液晶材料、リオトロピック液晶フィルム及びその製造方法、センサー、並びに、光学素子に関する。

Scope of claims (In Japanese)
【請求項1】
 
下記一般式(1A)で表される分子構造を有し、かつ、下記関係式(I)を満たすセルロース誘導体と、
不飽和二重結合を有する基を分子内に有するモノマーと、
を含有するリオトロピック液晶材料。

0.01≦R11、R12及びR13で表される不飽和二重結合を有する基の個数/(3*n11)≦1.0 (I)

【化1】
 
(省略)
[一般式(1A)中、X11、X12及びX13は、それぞれ独立に、単結合、アルキレン基、-(R14-O)h-、又は、-C(=O)-R15-を表し、R11、R12及びR13は、それぞれ独立に、水素原子、不飽和二重結合を有する基、又は、疎水性基を表し、R14及びR15は、それぞれ独立に、アルキレン基を表し、hは、1以上10以下の整数を表し、n11は、2以上800以下の整数を表す。]

【請求項2】
 
前記一般式(1A)で表される分子構造が、下記一般式(1A-1)で表される分子構造である、請求項1に記載のリオトロピック液晶材料。
【化2】
 
(省略)
[一般式(1A-1)中、R1は、-CH2-CH2-、又は、-CH2-CH(CH3)-を表し、R11、R12及びR13は、それぞれ独立に、水素原子、不飽和二重結合を有する基、又は、疎水性基を表し、m1、t1及びr1は、それぞれ独立に、0以上10以下の整数を表し、n13は、2以上800以下の整数を表す。]

【請求項3】
 
前記一般式(1A)及び一般式(1A-1)中の不飽和二重結合を有する基が、下記一般式(1C)及び一般式(2C)の少なくとも一方で表される基であり、
前記疎水性基が、直鎖若しくは分岐鎖の炭素数1~18のアルキル基、炭素数3~18のシクロアルキル基、炭素数6~18のアリール基、炭素数7~20のアラルキル基、直鎖若しくは分岐鎖の炭素数2~18のアシル基、直鎖若しくは分岐鎖の炭素数1~18のアルコキシ基、-COOR1Aで表されるカルボン酸エステル基、又はハロゲン原子であり、前記R1Aが、直鎖若しくは分岐鎖の炭素数1~12のアルキル基、炭素数3~12のシクロアルキル基、又は、炭素数6~12のアリール基である、請求項1又は請求項2に記載のリオトロピック液晶材料。
【化3】
 
(省略)
[一般式(1C)中、R1Cは、水素原子又はメチル基を表し、X18は、単結合、直鎖若しくは分岐鎖の炭素数1~18のアルキレン基、炭素数3~18のシクロアルキレン基、炭素数6~18のアリーレン基、又は、-O-、-NH-、-S-、及び-C(=O)-からなる群より選ばれる1つ若しくは2つ以上を連結した連結基を表し、p1は、1又は2の整数を表す。但し、X18の価数は、p1+1である。**は、上記一般式(1A)中、X11、X12、若しくはX13と結合する部分、又は、セルロース骨格の2位、3位、若しくは6位にある酸素原子と結合する部分を表す。]
【化4】
 
(省略)
[一般式(2C)中、R1Dは、直鎖又は分岐鎖の炭素数1~18のアルキレン基を表し、p1及び**は、前記一般式(1C)におけるp1及び**と同義である。]

【請求項4】
 
前記一般式(1C)において、X18が、単結合、又は、-C(=O)-NH-(CH22-O-であり、p1が1である、請求項3に記載のリオトロピック液晶材料。

【請求項5】
 
前記疎水性基が、直鎖若しくは分岐鎖の炭素数2~4のアシル基である、請求項3又は請求項4に記載のリオトロピック液晶材料。

【請求項6】
 
前記アシル基が、直鎖又は分岐鎖のプロピオニル基である、請求項5に記載のリオトロピック液晶材料。

【請求項7】
 
前記モノマーが有する不飽和二重結合を有する基は、(メタ)アクリロイル基である、請求項1~請求項6のいずれか1項に記載のリオトロピック液晶材料。

【請求項8】
 
前記モノマーは、(メタ)アクリロイル基以外の官能基を更に有する、請求項1~請求項7のいずれか1項に記載のリオトロピック液晶材料。

【請求項9】
 
前記(メタ)アクリロイル基以外の官能基は、水酸基、カルボキシ基及びアルコキシ基からなる群より選択される少なくとも1種である、請求項8に記載のリオトロピック液晶材料。

【請求項10】
 
前記モノマーは、不飽和二重結合を有する基を2つ以上分子内に有するか、又は、カルボキシ基を分子内に有する、請求項1~請求項9のいずれか1項に記載のリオトロピック液晶材料。

【請求項11】
 
前記一般式(1A)における前記不飽和二重結合を有する基は、ウレタン結合を有する2価の連結基と、(メタ)アクリロイル基とを含む請求項1~請求項10のいずれか1項に記載のリオトロピック液晶材料。

【請求項12】
 
請求項1~請求項11のいずれか1項に記載のリオトロピック液晶材料の架橋物であって、
下記一般式(1A)で表される構成単位と、
不飽和二重結合を有する基を分子内に有するモノマーに由来する構成単位と、
を含有する三次元構造を有するリオトロピック液晶フィルム。
【化5】
 
(省略)
[一般式(1A)中、X11、X12及びX13は、それぞれ独立に、単結合、アルキレン基、-(R14-O)h-、又は、-C(=O)-R15-を表し、R11、R12及びR13は、それぞれ独立に、水素原子、不飽和二重結合を有する基、又は、疎水性基を表し、R14及びR15は、それぞれ独立に、アルキレン基を表し、hは、1以上10以下の整数を表し、n11は、2以上800以下の整数を表す。]

【請求項13】
 
前記一般式(1A)が、下記一般式(1A-1)で表される、請求項12に記載の液晶フィルム。
【化6】
 
(省略)
[一般式(1A-1)中、R1は、-CH2-CH2-、又は、-CH2-CH(CH3)-を表し、R11、R12及びR13は、それぞれ独立に、水素原子、不飽和二重結合を有する基、又は、疎水性基を表し、m1、t1及びr1は、それぞれ独立に、0以上10以下の整数を表し、n13は、2以上800以下の整数を表す。]

【請求項14】
 
前記一般式(1A)及び一般式(1A-1)中の不飽和二重結合を有する基が、下記一般式(1C)及び一般式(2C)の少なくとも一方で表される基であり、
前記疎水性基が、直鎖若しくは分岐鎖の炭素数1~18のアルキル基、炭素数3~18のシクロアルキル基、炭素数6~18のアリール基、炭素数7~20のアラルキル基、直鎖若しくは分岐鎖の炭素数2~18のアシル基、直鎖若しくは分岐鎖の炭素数1~18のアルコキシ基、-COOR1Aで表されるカルボン酸エステル基、又はハロゲン原子であり、前記R1Aが、直鎖若しくは分岐鎖の炭素数1~12のアルキル基、炭素数3~12のシクロアルキル基、又は、炭素数6~12のアリール基である、請求項12又は請求項13に記載のリオトロピック液晶フィルム。
【化7】
 
(省略)
[一般式(1C)中、R1Cは、水素原子又はメチル基を表し、X18は、単結合、直鎖若しくは分岐鎖の炭素数1~18のアルキレン基、炭素数3~18のシクロアルキレン基、炭素数6~18のアリーレン基、又は、-O-、-NH-、-S-、及び-C(=O)-からなる群より選ばれる1つ若しくは2つ以上を連結した連結基を表し、p1は、1又は2の整数を表す。但し、X18の価数は、p1+1である。**は、上記一般式(1A)中、X11、X12、若しくはX13と結合する部分、又は、セルロース骨格の2位、3位、若しくは6位にある酸素原子と結合する部分を表す。]
【化8】
 
(省略)
[一般式(2C)中、R1Dは、直鎖又は分岐鎖の炭素数1~18のアルキレン基を表し、p1及び**は、前記一般式(1C)におけるp1及び**と同義である。]

【請求項15】
 
前記一般式(1C)において、X18が、単結合、又は、-C(=O)-NH-(CH22-O-であり、p1が1である、請求項14に記載のリオトロピック液晶フィルム。

【請求項16】
 
前記疎水性基が、直鎖又は分岐鎖の炭素数2~4のアシル基である、請求項14又は請求項15に記載のリオトロピック液晶フィルム。

【請求項17】
 
前記アシル基が、直鎖又は分岐鎖のプロピオニル基である、請求項16に記載のリオトロピック液晶フィルム。

【請求項18】
 
前記モノマーが有する不飽和二重結合を有する基は、(メタ)アクリロイル基である、請求項12~請求項17のいずれか1項に記載のリオトロピック液晶フィルム。

【請求項19】
 
前記モノマーは、(メタ)アクリロイル基以外の官能基を更に有する請求項12~請求項18のいずれか1項に記載のリオトロピック液晶フィルム。

【請求項20】
 
前記(メタ)アクリロイル基以外の官能基は、水酸基、カルボキシ基及びアルコキシ基から選択される少なくとも1種である、請求項19に記載のリオトロピック液晶フィルム。

【請求項21】
 
前記モノマーは、不飽和二重結合を有する基を2つ以上分子内に有するか、又は、カルボキシ基を分子内に有する、請求項12~請求項20のいずれか1項に記載のリオトロピック液晶フィルム。

【請求項22】
 
前記一般式(1A)における前記不飽和二重結合を有する基は、ウレタン結合を有する2価の連結基と、(メタ)アクリロイル基とを含む請求項12~請求項21のいずれか1項に記載のリオトロピック液晶フィルム。

【請求項23】
 
請求項1~請求項11のいずれか1項に記載のリオトロピック液晶材料を基板上に付与する工程と、
基板上に付与された前記リオトロピック液晶材料に、熱処理する工程又は紫外線を照射する工程と、
を有するリオトロピック液晶フィルムの製造方法。

【請求項24】
 
請求項12~請求項22のいずれか1項に記載のリオトロピック液晶フィルムを備えるセンサー。

【請求項25】
 
物体の歪みを検出する歪みセンサーである請求項24に記載のセンサー。

【請求項26】
 
生体情報を検出するウェアラブルセンサーである請求項24に記載のセンサー。

【請求項27】
 
請求項12~請求項22のいずれか1項に記載のリオトロピック液晶フィルムを備える光学素子。
IPC(International Patent Classification)
F-term
Drawing

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JP2019569201thum.jpg
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