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ポリマー、光吸収材料、光電変換材料、電荷輸送材料、有機太陽電池用材料および化合物 NEW

国内特許コード P210017692
整理番号 4540
掲載日 2021年5月24日
出願番号 特願2014-048097
公開番号 特開2015-172131
登録番号 特許第6274417号
出願日 平成26年3月11日(2014.3.11)
公開日 平成27年10月1日(2015.10.1)
登録日 平成30年1月19日(2018.1.19)
発明者
  • 若宮 淳志
  • 佐藤 基
  • 村田 靖次郎
出願人
  • 国立大学法人京都大学
発明の名称 ポリマー、光吸収材料、光電変換材料、電荷輸送材料、有機太陽電池用材料および化合物 NEW
発明の概要 【課題】幅広い光吸収特性と高い電荷輸送特性を有するポリマーの提供。
【解決手段】一般式(1)で表される構造単位を有するポリマー。
(式省略)
(Ar1~Ar3は、各々独立に、置換若しくは無置換のアリーレン基、置換若しくは無置換のヘテロアリーレン基或いは、2種以上の置換若しくは無置換のアリーレン基又は置換若しくは無置換のヘテロアリーレン基が連結した連結基;ZはO、S、SeまたはTe;*は結合位置)
【選択図】なし
従来技術、競合技術の概要

近年、有機トランジスタ、有機エレクトロルミネッセンス素子、有機太陽電池に代表される、有機材料を用いた電子素子(有機電子素子)への注目が集まっており、これら有機電子素子に用いられる有機材料について盛んに研究がおこなわれている。ここで、有機電子素子に用いられる有機材料は、具体的には光吸収性や電荷輸送性、光電変換特性等の機能を有する有機材料であり、そのような機能性有機材料としてベンゾチアジアゾール骨格を有する化合物やベンゾチアジアゾール骨格を構造単位に有するポリマーが提案されている。

例えば、特許文献1には、下記一般式で表される構造単位を有する化合物の電荷移動度が優れていることが記載されている。下記の一般式におけるR1は酸素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリールアルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シクロアルキル基、シクロアルキルオキシ基、ヘテロアリール基、アシル基、スルホニル基、またはカルバメート基を表すものと規定され、Ar1およびAr2は、芳香環、ヘテロ芳香環、またはヘテロ芳香環を含む多環縮合環を表すと規定されている。しかし、同文献には、この化合物の光物性(特に光吸収特性)についてはまったく言及されておらず、下記一般式で表される構造単位を有する化合物やその類似化合物の光物性については不明である。また、特許文献1で実際に合成しているポリマーは、下記式で表される、ベンゾチアジアゾール骨格にチアゾール環が縮環した三環構造と4つのチオフェン環が連結した構造の構造単位からなるポリマーのみであり、特許文献1には他のポリマーの合成例は記載されていない。
【化1】
(省略)

産業上の利用分野

本発明は、光吸収材料や光電変換材料、電荷輸送材料として有用なポリマーと、それを合成するための中間体である化合物に関する。

特許請求の範囲 【請求項1】
下記一般式(1)で表される構造単位を有するポリマー。
【化1】
(省略)
(一般式(1)において、Ar1、Ar2およびAr3は、各々独立に、置換もしくは無置換のアリーレン基、置換もしくは無置換のヘテロアリーレン基、あるいは、2種以上の置換もしくは無置換のアリーレン基または置換もしくは無置換のヘテロアリーレン基が連結した連結基を表す。Zは、O、S、SeまたはTeを表す。*は結合位置を表す。)

【請求項2】
下記一般式(2)で表される構造単位を有する請求項1に記載のポリマー。
【化2】
(省略)
(一般式(2)において、Ar1~Ar5は、各々独立に、置換もしくは無置換のアリーレン基、置換もしくは無置換のヘテロアリーレン基、あるいは、2種以上の置換もしくは無置換のアリーレン基または置換もしくは無置換のヘテロアリーレン基が連結した連結基を表す。Zは、O、S、SeまたはTeを表す。*は結合位置を表す。)

【請求項3】
前記構造単位内に置換もしくは無置換の炭素数4以上のアルキル基を有する請求項1または2に記載のポリマー。

【請求項4】
下記一般式(3)で表される繰り返し単位を有するポリマー。
【化3】
(省略)
(一般式(3)において、Ar1、Ar2は、各々独立に、置換もしくは無置換のアリーレン基、置換もしくは無置換のヘテロアリーレン基、あるいは、2種以上の置換もしくは無置換のアリーレン基または置換もしくは無置換のヘテロアリーレン基が連結した連結基を表す。Ar3’は置換もしくは無置換のアリール基、または、置換もしくは無置換のヘテロアリール基を表す。Zは、O、S、SeまたはTeを表す。Dはドナー連結基を表す。mは0または1を表す。nは繰り返し単位数を表す。)

【請求項5】
下記一般式(4)で表される繰り返し単位を有する請求項1に記載のポリマー。
【化4】
(省略)
(一般式(4)において、Ar1~Ar5は、各々独立に、置換もしくは無置換のアリーレン基、置換もしくは無置換のヘテロアリーレン基、あるいは、2種以上の置換もしくは無置換のアリーレン基または置換もしくは無置換のヘテロアリーレン基が連結した連結基を表す。Zは、O、S、SeまたはTeを表す。D1、D2は、各々独立にドナー連結基を表す。m1、m2は、各々独立に0または1を表す。n1、n2は、各々独立に繰り返し単位数を表す。)

【請求項6】
前記繰り返し単位内に置換もしくは無置換の炭素数4以上のアルキル基を有する請求項4または5に記載のポリマー。

【請求項7】
一般式(1)のAr2がチアゾールの残基である請求項1に記載のポリマー。

【請求項8】
前記一般式(1)~(4)のZがSである請求項1~7のいずれか1項に記載のポリマー。

【請求項9】
ドナー連結基が、下記式で表される基である請求項4~6のいずれか1項に記載のポリマー。
【化5】
(省略)
(式において、R12、R13は、各々独立に、水素原子または置換基を表す。)、

【請求項10】
請求項1~9のいずれか1項に記載のポリマーからなる光吸収材料。

【請求項11】
請求項1~9のいずれか1項に記載のポリマーからなる光電変換材料。

【請求項12】
請求項1~9のいずれか1項に記載のポリマーからなる電荷輸送材料。

【請求項13】
請求項1~9のいずれか1項に記載のポリマーからなる有機太陽電池用材料。

【請求項14】
請求項1~9のいずれか1項に記載のポリマーからなる有機トランジスタ用材料。

【請求項15】
請求項1~9のいずれか1項に記載のポリマーからなる有機電界発光素子用材料。

【請求項16】
下記一般式(5)で表される化合物。
【化6】
(省略)
(一般式(5)において、Ar11、Ar12およびAr13は、各々独立に、置換もしくは無置換のアリール基、または、置換もしくは無置換のヘテロアリール基を表す。Zは、O、S、SeまたはTeを表す。)

【請求項17】
置換もしくは無置換の炭素数4以上のアルキル基を有する請求項16に記載の化合物。

【請求項18】
前記一般式(5)のAr12がチアゾールの残基である請求項16または17に記載の化合物。

【請求項19】
前記一般式(5)のZがSである請求項16~18のいずれか1項に記載の化合物。

【請求項20】
請求項16~19のいずれか1項に記載の化合物のAr11およびAr12に反応性基を導入し、重合させることにより請求項1に記載のポリマーを合成するポリマーの製造方法。

【請求項21】
ドナー連結基を有する共重合性モノマーと共重合させる請求項20に記載のポリマーの製造方法。
国際特許分類(IPC)
Fターム
出願権利状態 登録
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