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液晶材料、液晶フィルム及びその製造方法、センサー、並びに、光学素子 NEW 新技術説明会

国内特許コード P210017859
整理番号 (T2017-087,S2018-0523-N0)
掲載日 2021年8月23日
出願番号 特願2020-509240
出願日 平成31年3月27日(2019.3.27)
国際出願番号 JP2019013328
国際公開番号 WO2019189444
国際出願日 平成31年3月27日(2019.3.27)
国際公開日 令和元年10月3日(2019.10.3)
優先権データ
  • 特願2018-063259 (2018.3.28) JP
発明者
  • 古海 誓一
  • 府川 将司
  • 鈴木 達也
  • 鈴木 花菜
  • 早田 健一郎
出願人
  • 学校法人東京理科大学
発明の名称 液晶材料、液晶フィルム及びその製造方法、センサー、並びに、光学素子 NEW 新技術説明会
発明の概要 一般式(1A)で表される分子構造を有するセルロース誘導体を含む、液晶材料。一般式(1A)中、X11、X12及びX13は、それぞれ独立に、単結合、アルキレン基、-(R14-O)-、又は、-C(=O)-R15-を表し、R11、R12及びR13は、それぞれ独立に、水素原子、不飽和二重結合を有する基、又は、疎水性基を表し、R14及びR15は、それぞれ独立に、アルキレン基を表し、hは、1以上10以下の整数を表し、n11は、2以上800以下の整数を表す。但し、R11、R12及びR13の少なくとも1つは、下記一般式(3C)で表される不飽和二重結合を有する基及び炭素数5~20の直鎖若しくは分岐のアシル基の少なくとも一方を表す。
(式省略)
従来技術、競合技術の概要

液晶材料は、液晶ディスプレイの表示材料のみならず、近年ではその光学特性を利用して、フォトニックデバイスへの適応が進められている。液晶材料として、例えば、セルロース誘導体が知られている。

液晶性を備えたセルロース誘導体として、ヒドロキシプロピルセルロースが有する水酸基の水素原子に、カルバメート基(ウレタン結合)を有する置換基が導入されたセルロース誘導体が開示されている(例えば、特許文献1参照)。

また、溶媒(A)と、該溶媒(A)中で液晶形成可能なセルロース誘導体(B)と、テトラアルコキシシラン(C)とを混合して混合液を得る工程(I)、前記セルロース誘導体(B)の液晶化物と、前記テトラアルコキシシラン(C)の縮合物との複合材料を得る工程(II)、酸(E)の処理により、前記複合材料中の前記液晶化物を除去する工程(III)を有する、シリカ系キラル構造体の製造方法が開示されている(例えば、特許文献2参照)。

産業上の利用分野

本発明は、液晶材料、液晶フィルム及びその製造方法、センサー、並びに、光学素子に関する。

特許請求の範囲 【請求項1】
下記一般式(1A)で表される分子構造を有するセルロース誘導体を含む、液晶材料。
【化1】
(省略)
(一般式(1A)中、X11、X12及びX13は、それぞれ独立に、単結合、アルキレン基、-(R14-O)-、又は、-C(=O)-R15-を表し、R11、R12及びR13は、それぞれ独立に、水素原子、不飽和二重結合を有する基、又は、疎水性基を表し、R14及びR15は、それぞれ独立に、アルキレン基を表し、hは、1以上10以下の整数を表し、n11は、2以上800以下の整数を表す。但し、R11、R12及びR13の少なくとも1つは、下記一般式(3C)で表される不飽和二重結合を有する基及び炭素数5~20の直鎖若しくは分岐のアシル基の少なくとも一方を表す。)
【化2】
(省略)
(一般式(3C)中、R3Cは、水素原子又はメチル基を表し、X38は、炭素数3~20の直鎖若しくは分岐のアルキレン基、-NH-、-C(=O)O-、カルボニル基、炭素数2~20の直鎖若しくは分岐のアルキレンオキシ基、アリール基及び炭素数3~10のシクロアルキレン基からなる群より選ばれる基又はこれらの少なくとも1つを連結した基を表し、**は、上記一般式(1A)中、X11、X12、若しくはX13と結合する部分、又は、セルロース骨格の2位、3位、若しくは6位にある酸素原子と結合する部分を表す。)

【請求項2】
前記一般式(1A)で表される分子構造が、下記一般式(1A-1)で表される分子構造である、請求項1に記載の液晶材料。
【化3】
(省略)
(一般式(1A-1)中、Rは、-CH-CH-、又は、-CH-CH(CH)-を表し、R11、R12及びR13は、それぞれ独立に、水素原子、不飽和二重結合を有する基、又は、疎水性基を表し、m1、t1及びr1は、それぞれ独立に、0以上10以下の整数を表し、n13は、2以上800以下の整数を表す。但し、R11、R12及びR13の少なくとも1つは、下記一般式(3C)で表される不飽和二重結合を有する基及び炭素数5~20の直鎖若しくは分岐のアシル基の少なくとも一方を表す。)
【化4】
(省略)
(一般式(3C)中、R3Cは、水素原子又はメチル基を表し、X38は、炭素数3~20の直鎖若しくは分岐のアルキレン基、-NH-、-C(=O)O-、カルボニル基、炭素数2~20の直鎖若しくは分岐のアルキレンオキシ基、アリール基及び炭素数3~10のシクロアルキレン基からなる群より選ばれる基又はこれらの少なくとも1つを連結した基を表し、**は、上記一般式(1A)中、X11、X12、若しくはX13と結合する部分、又は、セルロース骨格の2位、3位、若しくは6位にある酸素原子と結合する部分を表す。)

【請求項3】
前記不飽和二重結合を有する基が、下記一般式(1C)で表される基を更に含み、
前記疎水性基が、炭素数1~18の直鎖若しくは分岐のアルキル基、炭素数3~18のシクロアルキル基、炭素数6~18のアリール基、炭素数7~20のアラルキル基、炭素数2~4の直鎖若しくは分岐のアシル基、炭素数1~18の直鎖若しくは分岐のアルコキシ基、-COOR1Aで表されるカルボン酸エステル基、又はハロゲン原子であり、前記R1Aが、炭素数1~12の直鎖若しくは分岐のアルキル基、炭素数3~12のシクロアルキル基、又は、炭素数6~12のアリール基を更に含む、請求項1又は請求項2に記載の液晶材料。
【化5】
(省略)
(一般式(1C)中、R1Cは、水素原子又はメチル基を表し、X18は、単結合、炭素数1~18の直鎖若しくは分岐のアルキレン基、炭素数3~18のシクロアルキレン基、炭素数6~18のアリーレン基、-O-、-NH-、-S-、-C(=O)-、炭素数1~18の直鎖若しくは分岐のアルカンから3つの水素原子を除いた基、炭素数3~18のシクロアルカンから3つの水素原子を除いた基、炭素数6~18のアレーンから3つの水素原子を除いた基及びアンモニアから3つの水素原子を除いた基からなる群より選ばれる基又はこれらの少なくとも1つを連結した基を表し、p1は、1又は2の整数を表す。但し、X18の価数は、p1+1である。**は、上記一般式(1A)中、X11、X12、若しくはX13と結合する部分、又は、セルロース骨格の2位、3位、若しくは6位にある酸素原子と結合する部分を表す。)

【請求項4】
前記一般式(1C)において、X18が、単結合、又は、-C(=O)-NH-(CH-O-であり、p1が1である、請求項3に記載の液晶材料。

【請求項5】
前記疎水性基が、直鎖若しくは分岐の炭素数2~4のアシル基である、請求項3又は請求項4に記載の液晶材料。

【請求項6】
前記不飽和二重結合を有する基のモノマー単位あたりの置換度が、0.01以上2.0以下である請求項1~請求項5のいずれか1項に記載の液晶材料。

【請求項7】
前記不飽和二重結合を有する基のモノマー単位あたりの置換度と、前記疎水性基のモノマー単位あたりの置換度との比(前記不飽和二重結合を有する基/前記疎水性基)が、3.0×10-3以上2.0以下である、請求項1~請求項6のいずれか1項に記載の液晶材料。

【請求項8】
三次元構造を有し、
下記一般式(2A)で表される分子構造を有するセルロース誘導体を含み、
前記セルロース誘導体が、モノマー単位同士を連結する基を有する基を含む、液晶フィルム。
【化6】
(省略)
(一般式(2A)中、X21、X22及びX23は、それぞれ独立に、単結合、アルキレン基、-(R24-O)-、又は、-C(=O)-R25-を表し、R21、R22及びR23は、それぞれ独立に、水素原子、前記モノマー単位同士を連結する基を有する基、又は、疎水性基であり、R24及びR25は、それぞれ独立に、アルキレン基を表し、jは、1以上10以下の整数を表し、n21は、2以上800以下の整数を表す。但し、R21、R22及びR23の少なくとも1つは、下記一般式(4C)で表されるモノマー単位同士を連結する基及び炭素数5~20の直鎖若しくは分岐のアシル基の少なくとも一方を表す。)
【化7】
(省略)
(一般式(4C)中、R4Cは、水素原子又はメチル基を表し、X48は、炭素数3~20の直鎖若しくは分岐のアルキレン基、-NH-、-C(=O)O-、カルボニル基、炭素数2~20の直鎖若しくは分岐のアルキレンオキシ基、アリール基及び炭素数3~10のシクロアルキレン基からなる群より選ばれる基又はこれらを連結した基を表し、*は、モノマー単位同士が連結されたときの結合位置を表し、**は、上記一般式(2A)中、X21、X22、若しくはX23と結合する部分、又は、セルロース骨格の2位、3位、若しくは6位にある酸素原子と結合する部分を表す。)

【請求項9】
前記疎水性基のモノマー単位あたりの置換度が、1.0以上2.9以下である、請求項8に記載の液晶フィルム。

【請求項10】
前記一般式(2A)で表される分子構造が、下記一般式(2A-1)で表される分子構造である、請求項8又は請求項9に記載の液晶フィルム。
【化8】
(省略)
(一般式(2A-1)中、Rは、-CH-CH-、又は、-CH-CH(CH)-を表し、R21、R22及びR23は、それぞれ独立に、水素原子、前記連結基を有する基、又は、疎水性基を表し、m2、t2及びr2は、それぞれ独立に、0以上10以下の整数を表し、n23は、2以上800以下の整数を表す。但し、R21、R22及びR23の少なくとも1つは、下記一般式(4C)で表されるモノマー単位同士を連結する基及び炭素数5~20の直鎖若しくは分岐のアシル基の少なくとも一方を表す。)
【化9】
(省略)
(一般式(4C)中、R4Cは、水素原子又はメチル基を表し、X48は、炭素数3~20の直鎖若しくは分岐のアルキレン基、-NH-、-C(=O)O-、カルボニル基、炭素数2~20の直鎖若しくは分岐のアルキレンオキシ基、アリール基及び炭素数3~10のシクロアルキレン基からなる群より選ばれる基又はこれらを連結した基を表し、*は、モノマー単位同士が連結されたときの結合位置を表し、**は、上記一般式(2A)中、X21、X22、若しくはX23と結合する部分、又は、セルロース骨格の2位、3位、若しくは6位にある酸素原子と結合する部分を表す。)

【請求項11】
前記モノマー単位同士を連結する基が、下記一般式(2C)で表される基を含み、
前記疎水性基が、炭素数1~18の直鎖若しくは分岐のアルキル基、炭素数3~18のシクロアルキル基、炭素数6~18のアリール基、炭素数7~20のアラルキル基、炭素数2~4の直鎖若しくは分岐のアシル基、炭素数1~18の直鎖若しくは分岐のアルコキシ基、-COOR2Aで表されるカルボン酸エステル基、又はハロゲン原子であり、前記R2Aが、炭素数1~12の直鎖若しくは分岐のアルキル基、炭素数3~12のシクロアルキル基、又は、炭素数6~12のアリール基を含む、請求項8~請求項10のいずれか1項に記載の液晶フィルム。
【化10】
(省略)
(一般式(2C)中、R2Cは、水素原子又はメチル基を表し、X28は、単結合、炭素数1~18の直鎖若しくは分岐のアルキレン基、炭素数3~18のシクロアルキレン基、炭素数6~18のアリーレン基、-O-、-NH-、-S-、-C(=O)-、炭素数1~18の直鎖若しくは分岐のアルカンから3つの水素原子を除いた基、炭素数3~18のシクロアルカンから3つの水素原子を除いた基、炭素数6~18のアレーンから3つの水素原子を除いた基及びアンモニアから3つの水素原子を除いた基からなる群より選ばれる基又はこれらを連結した基を表し、p2は、1又は2の整数を表す。但し、X28の価数は、p2+1である。*は、モノマー単位同士が連結されたときの結合位置を表す。**は、上記一般式(2A)中、X21、X22、若しくはX23と結合する部分、又は、セルロース骨格の2位、3位、若しくは6位にある酸素原子と結合する部分を表す。)

【請求項12】
前記一般式(2C)において、X28が、単結合、又は、-C(=O)-NH-(CH-O-であり、p2が1である、請求項11に記載の液晶フィルム。

【請求項13】
前記疎水性基が、炭素数2~4の直鎖若しくは分岐のアシル基である、請求項11又は請求項12に記載の液晶フィルム。

【請求項14】
請求項1~請求項7のいずれか1項に記載の液晶材料を基板上に付与する工程と、
基板上に付与された前記液晶材料に、熱を加える工程又は紫外線を照射する工程と、
を有する、液晶フィルムの製造方法。

【請求項15】
請求項8~請求項13のいずれか1項に記載の液晶フィルムを備えるセンサー。

【請求項16】
物体の歪みを検出する歪みセンサーである請求項15に記載のセンサー。

【請求項17】
生体情報を検出するウェアラブルセンサーである請求項16に記載のセンサー。

【請求項18】
請求項8~請求項13のいずれか1項に記載の液晶フィルムを備える光学素子。
国際特許分類(IPC)
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出願権利状態 公開
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