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FULLERENE-CARBORANE RIGID ROD HYBRID COMPOUND AND METHOD OF SYNTHESIZING THE SAME commons

Patent code P020000206
File No. U1999P178
Posted date May 27, 2003
Application number P2000-063680
Publication number P2001-247577A
Patent number P3543108
Date of filing Mar 8, 2000
Date of publication of application Sep 11, 2001
Date of registration Apr 16, 2004
Inventor
  • (In Japanese)山本 嘉則
  • (In Japanese)ラムラニ・モウアド
  • (In Japanese)浜崎 亮
Applicant
  • (In Japanese)学校法人東北大学
Title FULLERENE-CARBORANE RIGID ROD HYBRID COMPOUND AND METHOD OF SYNTHESIZING THE SAME commons
Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To obtain a compound suitable as a nonlinear optical material exhibiting great second harmonic generation(SHG).

SOLUTION: This fullerene-carborane rigid rod hybrid compound comprises a carborane connected to a fullerene by a conjugated cross-linking aromatic group. The carborane is represented by the following chemical formula (m-CB) or the following chemical formula (p-CB) and the fullerene is C60 represented by the following chemical formula. The conjugated cross-linking aromatic group is characterized in that the group is represented by the following chemical formula (BA-1).

Outline of related art and contending technology (In Japanese)
効率的な光遠隔通信ネットワークの開発においては電気-光信号変換が十分ではないが、二次非線形光学材料(NLO)は、直接な適用性を有しているので注目されている。これに関しては、Nonlinear Optical Effects in Molecules andPolymers(Prasad,P.N.;Willliams,D.J.,Wiley, New York,1991)およびNonlinear Optical Properties of Organic Materials (Prasad,P.,Plenum,New York,1991)に記載されている。現在まで、優れた超分極性(β)を得るためには、ドナーとアクセプターとの最適の組み合わせ(D-A)、およびDとAとの間の共役結合の最適の長さの両方を見出すことに向けられてきた(例えば、J.Am.Chem.Soc.1993, 115,3006(Marder,S.R.;Gorman,C.B.;Tiemann,B.G.;Cheng,L.-T)およびScience 1991,252, 103(Marder,S.R.;Beratan,D.N.;Cheng,L.-T))。
【0003】
長年の間、オルトカルボランは、高い分極性σ芳香族性を有する電子欠乏性クラスターであると知られてきた(J.Mater.Chem.1993,3(2),139(Murphy,D.M.; Mingos,D.M.P.;Haggitt,J.L.;Powell,H.R.;Westcott,S.A.;Marder,T.B.;Taylor, N.J.;Kanis,D.R.)。すでに、ある種の電子ドナー(D)基を含むカルボラン(A)が合成されているが、その超分極性は十分ではない(J.Mater.Chem.1993,3,67(Murphy, D.M.;Forward,J.M.;Mingos,D.M.P.))。
【0004】
さらに最近では、フラーレンは高い非局在性π電子を有する電子求引性カーボンクラスターであることが認識されている(Chem.Rev.1998,98,2527(Martin,N.;Sanchez,L.;Illescas,B.;Perez,I.))。実際に、電子ドナー(D)部分を含むフラーレン(A)は報告されているものの、これらの化合物について非線形光学特性の研究は全くなされていない(J.Chem.Rev.1994,94,195(Kanis,D.R.;Ratner, M.A.;Marks,T.J.))。
Field of industrial application (In Japanese)
本発明は、非線型材料としてのフラーレン-カルボランハイブリッド材料およびその合成方法に関する。
Scope of claims (In Japanese)
【請求項1】
 カルボランとフラーレンとが、共役架橋芳香族基により連結されているフラーレン-カルボランリジッドロッドハイブリッド化合物であり、前記カルボランは下記化学式(m-CB)または下記化学式(p-CB)で表され、前記フラーレンは下記化学式で表されるC60であり、前記共役架橋芳香族基は下記化学式(BA-1)で表されることを特徴とするフラーレン-カルボランリジッドロッドハイブリッド化合物。
【化学式1】
 

【請求項2】
 1-(4-ブロモフェニル)-1,7-カルボランとメチルヨウ素とを反応させて1-(4-ブロモフェニル)-7-メチル-1,7-カルボランを得る工程、
前記1-(4-ブロモフェニル)-7-メチル-1,7-カルボランとトリメチルシリルアセチレンとを反応させて1-(4-(トリメチルシリルエチニル)フェニル)-7-メチル-1,7-カルボランを得る工程、
前記1-(4-(トリメチルシリルエチニル)フェニル)-7-メチル-1,7-カルボランを脱保護して、1-(4-エチニルフェニル)-7-メチル-1,7-カルボランを得る工程、および
1-(4-エチニルフェニル)-7-メチル-1,7-カルボランのリチウムアセチリドを得、これをフラーレンと反応させて、1-ヒドロ-2-[1-(4-エチニルフェニル)-7-メチル-1,7-カルボラン]フラーレンを得る工程を具備するフラーレン-カルボランリジッドロッドハイブリッド化合物の合成方法。
【請求項3】
 1-(4-ブロモフェニル)-1,12-カルボランとメチルヨウ素とを反応させて1-(4-ブロモフェニル)-12-メチル-1,12-カルボランを得る工程、
前記1-(4-ブロモフェニル)-12-メチル-1,12-カルボランとトリメチルシリルアセチレンとを反応させて1-(4-(トリメチルシリルエチニル)フェニル)-12-メチル-1,12-カルボランを得る工程、
前記1-(4-(トリメチルシリルエチニル)フェニル)-12-メチル-1,12-カルボランを脱保護して、1-(4-エチニルフェニル)-12-メチル-1,12-カルボランを得る工程、および
前記1-(4-エチニルフェニル)-12-メチル-1,12-カルボランのリチウムアセチリドを得、これとフラーレンとを反応させて1-ヒドロ-2-[1-(4-エチニルフェニル)-12-メチル-1,12-カルボラン]フラーレンを得る工程を具備するフラーレン-カルボランリジッドロッドハイブリッド化合物の合成方法。
Industrial division
  • Organic compound
  • Optical device
IPC(International Patent Classification)
F-term
State of application right Right is in force
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