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METHOD FOR SELECTIVELY PRODUCING AROMATIC ALDEHYDE

Patent code P03A001917
File No. A122P70
Posted date Oct 1, 2003
Application number P2000-309122
Publication number P2002-114735A
Patent number P4079584
Date of filing Oct 10, 2000
Date of publication of application Apr 16, 2002
Date of registration Feb 15, 2008
Inventor
  • (In Japanese)福住 俊一
Applicant
  • (In Japanese)国立研究開発法人科学技術振興機構
Title METHOD FOR SELECTIVELY PRODUCING AROMATIC ALDEHYDE
Abstract PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a method for selectively producing an aromatic aldehyde from an alkylbenzene in good selectivity using oxygen which is an oxidizing agent friendly to the environment as an oxidizing agent without using a conventional inorganic oxidizing agent.
SOLUTION: This method for selectively producing an aromatic aldehyde is to irradiate a light to an alkylbenzene to oxidize the alkylbenzene by using oxygen as an oxidizing agent in the presence of an acridinium ion derivative as an optical catalyst.
Outline of related art and contending technology (In Japanese)


アルキルベンゼンを芳香族アルデヒドに選択的に部分酸素化させる反応は、医薬品、染料、殺虫剤、香料などの種々の薬品の製造中間体として有用な芳香族アルデヒドを製造するうえで、工業化学の技術分野において重要な化学反応である。



従来、アルキルベンゼンの部分酸素化には、クロム(IV)、コバルト(III) 、マンガン(III) 、セリウム(IV)、ベンゼンセレニン酸無水物、過酸化二硫酸塩/銅イオンなどの無機酸化剤が用いられている(Chem. Br. 1975, 11, 59、Tetrahedron Lett. 1978, 4561、U.S. Patent No.4,482,438、Electrochem. Sci. Technol. 1976, 11, 143、Tetrahedron Lett. 1985, 28, 3353、Tetrahedron Lett. 1966, 4493、Tetrahedron Lett. 1976, 3331、Tetrahedron Lett. 1981, 22, 2605など)。



しかしながら、これらの酸化剤を用いてアルキルベンゼンの酸素化を行なった場合には、生成する芳香族アルデヒドの収率が低く、選択性が悪いという欠点がある。また、化学量論量の無機酸化剤を用いた場合には、環境汚染を招くおそれのある副生物を生じるという欠点がある。



そこで、化学量論量で毒性のある無機酸化剤を使用することを回避するために、これらの酸化剤を電気化学的にリサイクルする方法が報告されている(Chem. Int. Ed. Engl. 1986, 25, 683、J. Org. Chem. 1989, 54, 1526、Tetrahedron Lett. 1986, 42, 553 、J. Org. Chem. 1985, 50, 539 、J.Synth. Org. Chem., Jpn. 1979, 37, 914)。



しかし、近年、従来の無機酸化剤などを使用せずに、環境に優しい酸化剤である酸素などの酸化剤を用いたアルキルベンゼンから芳香族アルデヒドの製造法の開発が待ち望まれている。

Field of industrial application (In Japanese)


本発明は、芳香族アルデヒドの選択的製造法に関する。さらに詳しくは、医薬品、染料、殺虫剤、香料などの種々の薬品の製造中間体として有用な芳香族アルデヒドをアルキルベンゼンから製造しうる方法に関する。

Scope of claims (In Japanese)
【請求項1】
 
光触媒としてアクリジニウムイオン誘導体の存在下、酸化剤として酸素を用い、アルキルベンゼンに光線を照射し、アルキルベンゼンを酸素化させる芳香族アルデヒドの選択的製造法であって、前記アクリジニウムイオン誘導体が9-フェニル-10-メチルアクリジニウム過塩素酸塩であり、前記アルキルベンゼンをクロロホルム中で部分酸素化させる芳香族アルデヒドの選択的製造法

【請求項2】
 
アルキルベンゼンがp-キシレンである請求項1記載の製造法。
IPC(International Patent Classification)
F-term
Drawing

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20962_01SUM.gif
State of application right Registered
Reference ( R and D project ) CREST Creation and Functions of New Molecules and Molecular Assemblies AREA
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