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FLUORESCENT SENSOR FOR PHOSPHATE ION AND PHOSPHORYLATED PEPTIDE achieved

Patent code P03P000742
File No. K012P10
Posted date Oct 1, 2003
Application number P2002-045846
Publication number P2003-246788A
Patent number P4138331
Date of filing Feb 22, 2002
Date of publication of application Sep 2, 2003
Date of registration Jun 13, 2008
Inventor
  • (In Japanese)浜地 格
Applicant
  • (In Japanese)国立研究開発法人科学技術振興機構
Title FLUORESCENT SENSOR FOR PHOSPHATE ION AND PHOSPHORYLATED PEPTIDE achieved
Abstract PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a sensor which comprises a fluorescent probe capable of detecting phosphate anions at a high sensitivity.
SOLUTION: The fluorescent sensor for phosphate ions and phosphorylated peptides comprises a phosphate anion-selecting fluorescent compound represented by formula (1) [wherein FL is a fluorescent functional or atomic group having an aromatic or heterocyclic ring (e.g. a dimethylanthryl group); and X is a functional or atomic group (e.g. NO3) which separates in an aqueous solution to become an anion].
Outline of related art and contending technology (In Japanese)


リン酸アニオンは生体内において重要な役割を果たしている。例えばシグナル伝達系では、リン酸化タンパク質やリン脂質のリン酸基を介し、種々の情報伝達の制御が行なわれている。したがって、生体内に相応する水溶液中でリン酸アニオンを検出するセンシングシステムが確立されれば、細胞生物学等の分野における基本的ツールとして生体内の諸プロセスの解析に利用でき、また、その成果に基づき新しい薬剤や試薬の開発に資することができるものと期待される。例えば、情報伝達異常によって引き起こされるガン化の鍵反応である細胞内リン酸化シグナルを認識し、その阻害剤等の設計のために有効であると考えられる。



リン酸アニオンのようなアニオンを検出するには、アニオンに特異的に結合して蛍光変化する化合物から成る蛍光プローブが有用であると考えられる。しかしながら、金属イオンに代表されるカチオンを検出するための蛍光プローブは多く開発されているのに対し、アニオンを検出し得る蛍光プローブに関しては、有機溶媒中で機能するものは幾つか提示されているが、生体内のような中性水溶液中で使用できるものは殆ど存在しない。これは、一般にアニオンは金属イオンよりもサイズが大きいため、水溶液中では水和の影響を受けやすくキレートさせることが困難なことに一因がある。また、金属イオン検出用プローブの場合、蛍光化合物の構造式中に存在する芳香族アミノ基などが金属に配位することによって蛍光特性を変化させることが可能であるが、アニオン検出において同様の手法を用いることは困難なことにも因る。これらのことから、リン酸アニオンのようなアニオンを検出するための蛍光プローブの例はきわめて少ない。



水溶液中でリン酸アニオンを認識する蛍光プローブの数少ない例としてBeerらによって報告されているルテニウム-ビピリジルポリアザ化合物がある(P.D. Beer他、Angew. Chem. Int. Ed., 40, 486 (2001); P.D. Beer他、J. Am. Chem. Soc., 119, 11864 (1997))が、その蛍光変化はかなり小さい。その他には、有機ボロン酸ジエステル化合物をリン酸イオン等のアニオン検出用蛍光プローブとして使用する例(特開2001-133407)が見出される程度である。

Field of industrial application (In Japanese)


本発明は、アニオンを検出するための技術分野に属し、特に、生体内に相応する水溶液中でリン酸アニオンの存在下に蛍光変化するリン酸アニオン選択的発蛍光性化合物から成りリン酸イオンやリン酸化ペプチドの分析に用いられる蛍光センサーに関する。

Scope of claims (In Japanese)
【請求項1】
 
下記の一般式(1)で表わされるリン酸アニオン選択的発蛍光性化合物から成ることを特徴とするリン酸イオンおよびリン酸化ペプチド用蛍光センサー。


〔式(1)中、FLは、芳香環または複素環を有する発蛍光性官能基または原子団を表わし、Xは、水溶液中で脱離してアニオンと成る官能基または原子団を表わす。〕

【請求項2】
 
FLが、下記の(2)に示す(a)、(b)、(c)または(d)の1つから選ばれることを特徴とする請求項1のリン酸イオンおよびリン酸化ペプチド用蛍光センサー。


〔式(d)において、Rは、水素原子、炭素数1~4のアルキル基、またはベンジル基を表わす。〕

【請求項3】
 
Xが、NO3、ハロゲン原子、またはClO4であることを特徴とする請求項1または2のリン酸イオンおよびリン酸化ペプチド用蛍光センサー。
IPC(International Patent Classification)
F-term
Drawing

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JP2002045846thum.jpg
State of application right Registered
License status (In Japanese)通常実施権[K07-01]
Reference ( R and D project ) PRESTO Organization and Function AREA
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