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アリル化合物の製造方法 コモンズ

国内特許コード P04A004176
整理番号 K053P38
掲載日 2004年5月14日
出願番号 特願2002-255773
公開番号 特開2004-091405
登録番号 特許第4104402号
出願日 平成14年8月30日(2002.8.30)
公開日 平成16年3月25日(2004.3.25)
登録日 平成20年4月4日(2008.4.4)
発明者
  • 榧木 啓人
  • 碇屋 隆雄
出願人
  • 国立研究開発法人科学技術振興機構
発明の名称 アリル化合物の製造方法 コモンズ
発明の概要 【課題】より広範囲な反応の適用を可能として多種の有用化合物の合成を実現することができ、しかもアリルハロゲン化物を使用することのない脱ハロゲンプロセスによって環境調和型の合成法とすることのできる、アリル化合物の新しい製造方法を提供する。
【解決手段】アリルアルコール化合物とボロン酸化合物またはボラン化合物とを遷移金属触媒の存在下に反応させる。
【選択図】    なし
従来技術、競合技術の概要


アリルベンゼン類や、1,4-ペンタジェン誘導体等のアリル化合物は、クロスカップリング反応により製造できることが知られており、たとえば、アリケニルボラン化合物と塩化アリルあるいは臭化アリルによる1,4-ペンタジェン誘導体の合成法が報告されている(Tetrahedron Lett.,21,2865-2868(1980);Bull. Chem. Soc. Jpn.,53,1670-1676(1980))。



しかしながら、従来のアリル化合物のカップリング合成反応方法においては、ほとんどの場合にアリルハロゲン化物が用いられているため、反応により生成するハロゲン化合物の扱いと処分が環境への負荷の観点から大きな問題となっていた。環境調和型合成法としての脱ハロゲンプロセスの実現が望まれていた。また、従来の方法においては、クロスカップリング反応が適用可能とされる範囲は広くなく、アリルハロゲン化物の使用によってその適用範囲には大きな制約があった。



そこで、この出願の発明は、以上のとおりの従来技術の問題点を解消し、より広範囲な反応の適用を可能として多種の有用化合物の合成を実現することができ、しかもアリルハロゲン化物を使用することのない脱ハロゲンプロセスによって環境調和型の合成法とすることのできる、アリル化合物の新しい製造方法を提供することを課題としている。

産業上の利用分野


この出願の発明は、アリル化合物の製造方法に関するものである。さらに詳しくは、この出願の発明は、医薬、農薬をはじめとする様々な生理活性物質や電子材料等のための重合体の原料あるいは合成中間体等として有用な、アリルベンゼン類、1,4-ペンタジェン誘導体等の化合物の構築のためのアリル化合物の新しい製造方法に関するものである。

特許請求の範囲 【請求項1】
次式(1)
【化1】


(式中のR1、R2、R3およびR4は、各々、同一または別異に水素原子または置換基を有していてもよい炭化水素基もしくは複素環基を示し、これらのうちの少くとも二つのものが結合して環を形成していてもよい。R5は、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基もしくは複素環基を示すか、あるいは、次式
【化2】


〔R6、R7およびR8は、各々、同一または別異に、水素原子または置換基を有していてもよい炭化水素基もしくは複素環基を示し、これらのうちの少くとも二つのものが結合して環を形成していてもよい。〕
のアルケニル誘導基を示す。)
で表わされるアリル化合物の製造方法であって、次式(2)
【化3】


(式中のR1、R2、R3およびR4は前記のものを示す。)
で表わされるアリルアルコール化合物と、次式(3)(4)
【化4】


(式中のR5は前記のものを示し、R9およびR10は、炭化水素基を示す。)
で表わされるボロン酸化合物およびボラン化合物の少くともいずれかとを、遷移金属触媒の存在下に反応させることを特徴とするアリル化合物の製造方法。

【請求項2】
遷移金属触媒は、後期遷移金属の有機金属化合物、錯体またはこれらの少くともいずれかと配位子によって構成されることを特徴とする請求項1のアリル化合物の製造方法。

【請求項3】
後期遷移金属は、パラジウム、白金、ロジウムまたはルテニウムであることを特徴とする請求項2のアリル化合物の製造方法。

【請求項4】
遷移金属触媒は、パラジウム錯体と配位子とにより構成されたものであることを特徴とする請求項1ないし3のいずれかのアリル化合物の製造方法。

【請求項5】
配位子は有機リン化合物または有機ヒ素化合物であることを特徴とする請求項2ないし4のいずれかのアリル化合物の製造方法。
国際特許分類(IPC)
Fターム
画像

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出願権利状態 登録
参考情報 (研究プロジェクト等) さきがけ 変換と制御 領域
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