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5-アルキリデン-2-オキサゾリジノン類の製造方法 コモンズ

国内特許コード P04P001337
整理番号 K053P57
掲載日 2004年11月17日
出願番号 特願2003-054723
公開番号 特開2004-262830
登録番号 特許第4307106号
出願日 平成15年2月28日(2003.2.28)
公開日 平成16年9月24日(2004.9.24)
登録日 平成21年5月15日(2009.5.15)
発明者
  • 榧木 啓人
  • 碇屋 隆雄
出願人
  • 国立研究開発法人科学技術振興機構
発明の名称 5-アルキリデン-2-オキサゾリジノン類の製造方法 コモンズ
発明の概要 【課題】触媒や有機溶媒を使用することなく、高効率で、しかも環境への負荷が少なく、内部アルキン類を用いる場合にも各種の誘導体の合成を可能ともする、2-オキサゾリジノン類の新しい製造方法が提供する。
【解決手段】次式
【化1】



(式中のR、RおよびRは、各々同一または別異に、水素原子または置換基を有していてもよい炭化水素基を示す)
で表わされるプロパギルアミン類を超臨界状態もしくは1.0MPa以上の高圧の二酸化炭素と反応させて次式
【化2】



(式中のR、RおよびRは前記のものを示す)
で表わされる5-アルキリデン-2-オキサゾリジノン類を製造する。
【選択図】 なし
従来技術、競合技術の概要


従来より、2-オキサゾリジノン類は、キラル補助剤をはじめとして合成化学的に汎用されている化合物群である。その合成法は毒性の高い反応剤の使用や高い温度条件を必要とすることが多い。特に、オキサゾリジノンのカルボニル基は、一酸化炭素やホスゲンに由来する場合がほとんどである。このため、無毒で入手容易な二酸化炭素を炭素資源として効率良く活用することができれば、2-オキサゾリジノン類の環境調和型合成法として重要となる。



しかしながら、二酸化炭素を用いての2-オキサゾリジノン類の合成反応については、二酸化炭素とアミンとの反応によるカルバミン酸類の生成を経由して環化させることが可能ではないかと想定されるが、これまでのところ実際的なものとしては実現されていない。



このような状況において、この出願の発明者らは、アルキン類とカルバミン酸との付加反応について検討してきた。だが、この付加反応については、従来では、RuやPdのような金属触媒や塩基触媒の存在下での反応が知られている(文献1~3)だけであって、これらの触媒や有機溶媒を使用することなしに、アルキン類とカルバミン酸類との付加反応によって、効率的で、しかも環境負荷を少なくして、2-オキサゾリジノン類を合成することは実現されていない。また、従来では、内部アルキン類に対してカルバミン酸類の付加反応はほとんど適用できず、このため、各種の修飾誘導体の合成を可能とすることもできないでいた。



1:T.Mitsudo,et al.,Tetrahedron Lett.,28,4417-4418(1987).
2:M.Costa,et al.,J.Chem.Soc.,Chem.Commum..,1699-1700,(1996).
3:M.Shi,Y.Shen,J.Org.Chem.,2002,67,16-21

産業上の利用分野


この出願の発明は、5-アルキリデン-2-オキサゾリジノン類の製造方法に関するものである。さらに詳しくは、この出願の発明は、キラル補助剤をはじめとする有機合成反応用の試薬や、医薬、農薬、化粧料等の合成原料、中間体等として有用5-アルキリデン-2-オキサゾリジノン類の製造を、炭素資源の利用効率が高い、副生物、廃棄物が少い環境負荷低減プロセスとして実現することのできる新しい製造方法に関するものである。

特許請求の範囲 【請求項1】
次式
【化1】


(式中のR、RおよびRは、各々、同一または別異に、水素原子または置換基を有していてもよい炭化水素基を示す)
で表わされるプロパギルアミン類を金属触媒および塩基触媒の不存在下で超臨界状態の二酸化炭素と反応させて次式
【化2】


(式中のR、RおよびRは前記のものを示す)
で表わされる5-アルキリデン-2-オキサゾリジノン類を製造することを特徴とする5-アルキリデン-2-オキサゾリジノン類の製造方法。
国際特許分類(IPC)
Fターム
画像

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出願権利状態 登録
参考情報 (研究プロジェクト等) さきがけ 変換と制御 領域
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