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METHOD FOR PRODUCING 2-OXAZOLIDINONES

Patent code P04P001338
File No. K053P56
Posted date Nov 17, 2004
Application number P2003-054458
Publication number P2004-262825A
Patent number P4268424
Date of filing Feb 28, 2003
Date of publication of application Sep 24, 2004
Date of registration Feb 27, 2009
Inventor
  • (In Japanese)榧木 啓人
  • (In Japanese)碇屋 隆雄
Applicant
  • (In Japanese)国立研究開発法人科学技術振興機構
Title METHOD FOR PRODUCING 2-OXAZOLIDINONES
Abstract PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a method for more efficiently producing a 2-oxazolidinone as an environmental harmony type synthetic method in lower toxicity without using a reagent such as a halide salt and a method for synthesizing a modified derivative suitable for various uses as a 2-oxazolidinone.
SOLUTION: An aminomethylallene represented by formula (1) (R1, R2, R3, R4, R5 and R6 are the same or different and are each a hydrogen atom or a hydrocarbon group which may contain a substituent group) is reacted with carbon dioxide in the presence of a transition metal catalyst to produce a 2-oxazolidinone represented by formula (2) (R1, R2, R3, R4, R5 and R6 are as shown above).
Outline of related art and contending technology (In Japanese)


従来より、2-オキサゾリジノン類は、キラル補助剤をはじめとして各種の有機合成に有用なことが知られている化合物群である。



この2-オキサゾリジノン類の製造については、アミノアルコールを出発物質とする方法として、ホスゲンから合成される炭酸ジメチルとの反応や、一酸化炭素による酸化的カルボニル反応等が知られているが、従来では、毒性の高いホスゲンや一酸化炭素という反応剤の使用や高い反応温度条件を必要としている場合が多い。



ホスゲンや一酸化炭素という毒性の高い反応剤に代えて二酸化炭素を用い、その存在下でアジリジンの開環反応による合成法も報告されている。しかし、この場合には、反応剤としてのハライド塩の添加を必要としている。



このため、より毒性が低く、しかもハライド塩のような反応剤を使用せずに、環境調和型の合成法としてより効率的に2-オキサゾリジノン類の製造を可能にする方法の実現は望まれていた。また、2-オキサゾリジノン類として各種の利用が可能とされる修飾誘導体の合成をも可能とする方法が望まれてもいた。

Field of industrial application (In Japanese)


この出願の発明は、2-オキサゾリジノン類の製造方法に関するものである。さらに詳しくは、この出願の発明は、キラル補助剤をはじめとして、有機合成反応用の試薬や、医薬、農薬、化粧料等の原料もしくは中間体等として有用な2-オキサゾリジノン類の簡便で環境調和型の新しい製造方法に関するものである。

Scope of claims (In Japanese)
【請求項1】
 
次式(1)
【化1】
 


(式中のR1、R2、R3、R4、R5およびR6は、各々同一または別異に、水素原子または置換基を有していてもよい炭化水素基を示す)
で表わされるアミノメチルアレン類を遷移金属触媒の存在下、二酸化炭素の加圧下で、二酸化炭素と反応させ、次式(2)
【化2】
 


(式中のR1、R2、R3、R4、R5およびR6は前記のものを示す)
で表わされる2-オキサゾリジノン類を製造することを特徴とする2-オキサゾリジノン類の製造方法。

【請求項2】
 
1.0MPa以上の加圧下で反応させることを特徴とする請求項1の2-オキサゾリジノン類の製造方法。

【請求項3】
 
超臨界二酸化炭素下で反応させることを特徴とする請求項1または2の2-オキサゾリジノン類の製造方法。

【請求項4】
 
遷移金属触媒は、第8族~第10族金属もしくはその化合物のうちの1種以上であることを特徴とする請求項1ないし3のいずれかの2-オキサゾリジノン類の製造方法。
IPC(International Patent Classification)
F-term
Drawing

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State of application right Registered
Reference ( R and D project ) PRESTO Conversion and Control by Advanced Chemistry AREA
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