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ALKNYL S,N-ACETAL DERIVATIVE AND METHOD FOR PRODUCING THE SAME

Patent code P04A005407
File No. GI-H14-26
Posted date Jan 18, 2005
Application number P2003-046332
Publication number P2004-256400A
Patent number P3762994
Date of filing Feb 24, 2003
Date of publication of application Sep 16, 2004
Date of registration Jan 27, 2006
Inventor
  • (In Japanese)村井 利昭
  • (In Japanese)武藤 雄一郎
Applicant
  • (In Japanese)国立大学法人岐阜大学
Title ALKNYL S,N-ACETAL DERIVATIVE AND METHOD FOR PRODUCING THE SAME
Abstract PROBLEM TO BE SOLVED: To provide an alkynyl S,N-acetal derivative that is a new compound and to provide a method for producing the alkynyl S,N-acetal derivative by which the alkynyl S,N-acetal derivative can readily be produced and the yield can be improved.
SOLUTION: The alkynyl S,N-acetal derivative is represented by general formula (1) (wherein, R1 denotes a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, an alkenyl group, a silyl group or an alkynyl group; R2 and R3 denote each an alkyl group or an allyl group; and R4 denotes an alkyl group). The alkynyl S,N-acetal derivative is produced as follows. A thioformamide represented by general formula (2) and an alkylating agent represented by general formula (3) (wherein, X denotes a perfluoroalkylsulfonate) are added to a solvent and an alkynylmetal reactant represented by general formula (4) (wherein, M denotes an alkali metal atom) is added.
Outline of related art and contending technology (In Japanese)


アルキニル基が結合されている炭素原子に水素原子や窒素原子等が結合されているプロパルギルアミンは生理活性等を有し、各種化学製品や医薬品等に用いられている。従来、プロパルギルアミンの原料は、アルキニル基が結合されている炭素原子にアミノ基やアルキル基等が結合されているプロパルギルアミン誘導体である(例えば特許文献1参照。)。このプロパルギルアミン誘導体は、酢酸2-プロピニルエステル等のエステル誘導体とアンモニアとを反応させることにより製造されている。



【特許文献1】
特開2003-12613号公報(第2~6頁)

Field of industrial application (In Japanese)


本発明は、各種合成原料として用いられたり、各種化学製品や医薬品等に用いられるプロパルギルアミンの原料となるアルキニルS,N-アセタール誘導体及びその製造方法に関するものである。より詳しくは、新規化合物であるアルキニルS,N-アセタール誘導体及びそれを容易に製造することができるとともに収率を向上させることができるアルキニルS,N-アセタール誘導体の製造方法に関するものである。

Scope of claims (In Japanese)
【請求項1】
 
下記一般式(1)で示されるアルキニルS,N-アセタール誘導体。
【化1】
 


(式中、R1は水素原子、アルキル基、アリール基、アルケニル基、シリル基又はアルキニル基を示し、R2及びR3はアルキル基又はアリル基を示すとともにR4はアルキル基を示す。)

【請求項2】
 
前記一般式(1)中のR1がアルキル基、アリール基、アルケニル基又はシリル基を示し、R2、R3及びR4がアルキル基を示す請求項1に記載のアルキニルS,N-アセタール誘導体。

【請求項3】
 
請求項1又は請求項2に記載のアルキニルS,N-アセタール誘導体の製造方法であって、下記一般式(2)で示されるチオホルムアミドと下記一般式(3)で示されるアルキル化剤とを溶媒に加えた後、さらに下記一般式(4)で示されるアルキニル金属反応剤を加えることを特徴とするアルキニルS,N-アセタール誘導体の製造方法。
【化2】
 


(式中、R2及びR3はアルキル基又はアリル基を示す。)
【化3】
 


(式中、R4はアルキル基を示し、Xはパーフルオロアルキルスルホネートを示す。)
【化4】
 


(式中、R1は水素原子、アルキル基、アリール基、アルケニル基、シリル基又はアルキニル基を示し、Mはアルカリ金属原子を示す)
IPC(International Patent Classification)
F-term
State of application right Registered
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