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(In Japanese)マジンドリンA及びBの効率的不斉全合成

Research report code R000000588
Posted date Sep 30, 2002
Researchers
  • (In Japanese)砂塚 敏明
  • (In Japanese)廣瀬 友靖
  • (In Japanese)白畑 辰弥
  • (In Japanese)針谷 義弘
  • (In Japanese)桑嶋 功
  • (In Japanese)大村 智
Affiliation
  • (In Japanese)北里大学薬学部
  • (In Japanese)北里大学薬学部
  • (In Japanese)北里大学薬学部
  • (In Japanese)北里大学薬学部
  • (In Japanese)北里大学北里生命科学研究所
  • (In Japanese)(社)北里研究所
Research organization
  • (In Japanese)北里大学薬学部
  • (In Japanese)(社)北里研究所
Report name (In Japanese)マジンドリンA及びBの効率的不斉全合成
Technology summary (In Japanese)北里研究所においてStreptomyces nitrosporeusK93-0711株の培養液より新規IL-6活性阻害物質マジンドリンAおよびB(図1)を単離した。高官能基化されたジケトンシクロペンテン骨格に3a-ヒドロキシフロインドリン骨格がメチレン鎖を介して結合したユニークな構造をこれらの化合物は有していて,両者は互いに2'位の立体異性体の関係にある。より短工程かつ高立体選択的なマンドリン不斉合成の研究を行った。光学活性な3aーヒドロキシフロインドリン3とアルデヒド4を出発物質として,還元的N-アルキル化反応を経て5(図2)を合成した。5とアリルシランの酸クロライド6とのC-アシル化反応を行い,高選択的に2'位の4級炭素を制御した化合物7(図2)を得た。これのアリルシランを利用した分子内アシル化反応により一挙にシクロペンテン部分が構築でき,マジンドリンの全合成(図3)を達成した。
Drawing

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R000000588_01SUM.gif R000000588_02SUM.gif R000000588_03SUM.gif
Research field
  • Substitution reaction
  • Organic reactions
  • Stereochemistry of organic reaction
  • Regiochemistry of organic reaction
  • Natural substances of biological origin
Published papers related (In Japanese)(1)T. Sunazuka, T. Hirose, T. Shirahata, Y. Harigaya, M. Hayashi, K. Komiyama, S. Omura, A.B. Smith III, J. Am. Chem. Soc., 122, 2122 (2000).
Research project
  • Core Research for Evolutional Science and Technology;Creation and Functions of New Molecules and Molecular Assemblies
Information research report
  • (In Japanese)砂塚 敏明,廣瀬 友靖,白畑 辰弥,針谷 義弘,桑嶋 功,大村 智. マジンドリンA及びBの効率的不斉全合成. 戦略的基礎研究推進事業 分子複合系の構築と機能 平成12年度 シンポジウム,2000. p.35 - 35.

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