Top > Search Research paper > (In Japanese)シクロオクテン及びシクロオクテノン誘導体の合成と光化学,光物理的性質

(In Japanese)シクロオクテン及びシクロオクテノン誘導体の合成と光化学,光物理的性質

Research report code R013000125
Posted date Oct 1, 2003
Researchers
  • (In Japanese)ミヒャエル エルゲメラー
Affiliation
  • (In Japanese)科学技術振興事業団 創造科学技術推進事業
Research organization
  • (In Japanese)科学技術振興事業団 創造科学技術推進事業
Report name (In Japanese)シクロオクテン及びシクロオクテノン誘導体の合成と光化学,光物理的性質
Technology summary (In Japanese)シクロオクテン誘導体は直接光励起及び増感励起により完全なZ-E光異性化反応を起こすことが知られている。また本誘導体は円偏光を用いた絶対不斉合成の有望な化合物である。シクロオクテン骨格に他の官能基を導入すると光化学反応は激変し,競合する光プロセスが現れる。例えば4-シクロオクテノンは完全な光異性化反応を起こすが,(Z)-8-メトキシ-4-シクロオクテノンはNorrish-II型反応による解離が起きる。一方,純粋にエナンチオ異性体である(Z)-8-メトキシ-4-シクロオクテノンは独特なUV-CD挙動を示す。我々はVT-CD,UV-Vis,NMR,Raman及びIRなどの種々の分光法を用いてこの特異な現象を調べた(図1)。さらに、ジフェニルシクロオクテンの光化学が調べられた。この化合物がスチルベンフラグメントを誘導した後、それに対応するジヒドロフェナントレン誘導体に対して、競合する光環状化反応を起し、さらに、酸素存在下での酸化で、フェナントレン誘導体を生成することがトレースされた。マルチクロモフォリック化合物の一例として,新しいキラルのスピロ環シクロオクテノン二量体の合成と構造解析に成功した。この化合物(図2)は照射により,いくつかの競合する光プロセスを起こすことが期待される。
Drawing

※Click image to enlarge.

R013000125_01SUM.gif R013000125_02SUM.gif
Research field
  • Photochemical reactions
  • Stereochemistry of organic reaction
  • Alkenes
  • Aliphatic ketones
  • Optical properties of condensed matter in general
Research project
  • Exploratory Research for Advanced Technology;INOUE Photo-chirogenesis
Information research report
  • (In Japanese)ミヒャエル エルゲメラー. シクロオクテン及びシクロオクテノン誘導体の合成と光化学,光物理的性質. 創造科学技術推進事業 井上光不斉反応プロジェクトシンポジウム 光がひらくキラリティー 講演要旨集(研究期間:1996-2001),2001. p.12 - 13.

PAGE TOP