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(In Japanese)アルドール反応による不斉三級水酸基構築法の開発

Research report code R013000399
Posted date Oct 1, 2003
Researchers
  • (In Japanese)村田 佳久
  • (In Japanese)神野 智之
  • (In Japanese)河井 伸之
  • (In Japanese)細川 誠二郎
  • (In Japanese)小林 進
Affiliation
  • (In Japanese)東京理科大学
  • (In Japanese)東京理科大学
  • (In Japanese)東京理科大学
  • (In Japanese)東京理科大学
  • (In Japanese)東京理科大学
Research organization
  • (In Japanese)東京理科大学
Report name (In Japanese)アルドール反応による不斉三級水酸基構築法の開発
Technology summary (In Japanese)Sharplessらはシン-1,2-ジオールのエナンチオ選択的な構築法を開発している。しかし,これらはオレフィンの立体選択的構築,不斉酸化という複数の工程を必要とし,不斉三級水酸基を含むアンチ-1,2-ジオールの立体選択的構築には適していない。我々はアルドール反応により炭素-炭素結合生成と同時に不斉三級水酸基を含む1,2-ジオールを構築する方法の構築を行った。キラルな乳酸誘導体のアルドール反応におけるルイス酸添加を検討したところ,Ti(OiPr)3Clが高い選択性を示すことを見い出した。更に乳酸誘導体の水酸基の保護基がBn基の時はアンチ体とTBS基の時はシス体と異なる立体化学のアルドール成績体が得られることがわかった(図1)。原料である乳酸誘導体の保護基と不斉補助基を選ぶことにより不斉三級水酸基を含む1,2-ジオールのすべての立体化学を作り分けることが可能となった。
Drawing

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R013000399_01SUM.gif
Research field
  • Stereochemistry of organic reaction
  • Regiochemistry of organic reaction
Research project
  • Core Research for Evolutional Science and Technology;Creation and Functions of New Molecules and Molecular Assemblies
Information research report
  • (In Japanese)村田 佳久,神野 智之,河井 伸之,細川 誠二郎,小林 進. アルドール反応による不斉三級水酸基構築法の開発. 戦略的基礎研究推進事業 分子複合系の構築と機能 平成13年度シンポジウム,2001. p.63 - 63.

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