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(In Japanese)キラルなサレンルテニウム錯体を用いる触媒的不斉スルフィミド化反応

Research report code R013000412
Posted date Oct 1, 2003
Researchers
  • (In Japanese)村上 正和
  • (In Japanese)内田 竜也
  • (In Japanese)香月 勗
Affiliation
  • (In Japanese)九州大学大学院理学研究院
  • (In Japanese)九州大学大学院理学研究院
  • (In Japanese)九州大学大学院理学研究院
Research organization
  • (In Japanese)九州大学大学院理学研究院
Report name (In Japanese)キラルなサレンルテニウム錯体を用いる触媒的不斉スルフィミド化反応
Technology summary (In Japanese)キラルなスルフィミドは,キラルなスルフォキシドと同様に不斉補助剤さらには不斉配位子としての有用性が期待されており,その効率的な不斉合成法の開発が求められている。今回,キラルなサレンルテニウム錯体1を触媒に用いることにより,入手容易なArSO2N3をイミド化剤として利用できることを見いだした(図1)。しかも基質がアルキルアリールスルフィドの場合には,ArSO2N3を使用すると93% ee以上の高エナンチオ選択性を達成することができた。反応条件もモレキュラーシーブズ存在下で室温と温和であり,スルフィミドの化学収率も81~99%と良好である。さらに,本反応の副生成物は窒素のみであり,従来法に比べて原子効率を大幅に改善することができた。ジアルキルスルフィドの反応には未だ改良の余地があるものの,従来の不斉イミド化の問題点の多くを解決することができた。
Drawing

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R013000412_01SUM.gif
Research field
  • Transition metal complexes in general
  • Aromatic monocyclic amine, imine, quaternary ammonium, immonium compounds
Research project
  • Core Research for Evolutional Science and Technology;Creation and Functions of New Molecules and Molecular Assemblies
Information research report
  • (In Japanese)村上 正和,内田 竜也,香月 勗. キラルなサレンルテニウム錯体を用いる触媒的不斉スルフィミド化反応. 戦略的基礎研究推進事業 分子複合系の構築と機能 平成13年度シンポジウム,2001. p.70 - 70.

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