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(In Japanese)界面活性剤を用いる水中での触媒的合成反応の開発と反応機構解明へのアプローチ

Research report code R000000357
Posted date Sep 30, 2002
Researchers
  • (In Japanese)眞鍋 敬
  • (In Japanese)小林 修
  • (In Japanese)森 雄一朗
  • (In Japanese)角元 兼太郎
Affiliation
  • (In Japanese)東京大学大学院薬学研究科
  • (In Japanese)東京大学大学院薬学研究科
  • (In Japanese)東京大学大学院薬学研究科
  • (In Japanese)東京大学大学院薬学研究科
Research organization
  • (In Japanese)東京大学大学院薬学系研究科
Report name (In Japanese)界面活性剤を用いる水中での触媒的合成反応の開発と反応機構解明へのアプローチ
Technology summary (In Japanese)水系でのLewis酸-界面活性剤一体型触媒として希土類金属トリフラートのSc(DS)3を用いたアルドール反応の機構を明らかにした。Michael反応およびα-アミノホスホン酸合成反応を検討した。Sc(DS)3が基質存在下,動的光散乱法・光学顕微鏡観察により,コロイド粒子を形成していることを確認した(図1)。また,反応基質はコロイド粒子表面近傍でLewis酸性カチオンにより活性化されていることが推察できた。Sc(DS)3がMichael反応およびα-アミノホスホン酸合成反応に有効であることを確認した(図2)。更に,ドデシルベンゼンスルホン酸により水中での三成分縮合Mannich型反応ができた。
Drawing

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R000000357_01SUM.gif R000000357_02SUM.gif
Research field
  • Catalysts
  • Organic reactions in general
  • Addition reaction, elimination reaction
  • Stereochemistry of organic reaction
  • Polymerization catalyst, polymerization initiator
Published papers related (In Japanese)(1)Manabe, K.; Mori, Y.; Wakabayashi, T.; Nagayama, S.; Kobayashi, S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7202.
(2)Mori, Y.; Kakumoto, K.; Manabe, K.; Kobayashi, S. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 3107.
(3)Manabe, K.; Kobayashi, S. Chem. Commun. 2000, 669.
(4)Manabe, K.; Kobayashi, S. Org. Lett. 1999, 1, 1965.
(5)Kobayashi, S.; Lam, W.W.-L.; Manabe, K. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6115.
Research project
  • Core Research for Evolutional Science and Technology;Single Molecule and Atom Level Reactions
Information research report
  • (In Japanese)眞鍋 敬,森 雄一朗,角元 兼太郎,小林 修. 界面活性剤を用いる水中での触媒的合成反応の開発と反応機構解明へのアプローチ. 戦略的基礎研究推進事業 単一分子・原子レベルの反応制御 第4回シンポジウム —2期・3期チームの研究進捗— 講演要旨集,2000. p.4 - 4.

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