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(In Japanese)糖ペプチド固相合成のためのO-結合型アミノ酸ユニットの合成研究

Research report code R000000368
Posted date Sep 30, 2002
Researchers
  • (In Japanese)早坂 秀樹
  • (In Japanese)北條 裕信
  • (In Japanese)中原 義昭
Affiliation
  • (In Japanese)東海大学工学部
  • (In Japanese)東海大学工学部
  • (In Japanese)東海大学工学部
Research organization
  • (In Japanese)東海大学工学部
Report name (In Japanese)糖ペプチド固相合成のためのO-結合型アミノ酸ユニットの合成研究
Technology summary (In Japanese)糖ペプチド固相合成において,アセトニトリル溶媒関与によるアルファ選択性シアリル化法を用いアセチル保護型のシアリルTn誘導体を調製し,これをベンジル型保護基への変換を検討した。t-ブチルジフェニルシリル 2-アジド-2デオキシ-3,4-o-イソプロピルイデン-ベータ-D-ガラクトピラノシドを用いシアリル化を行い,66%の収率でアルファグリコシド2糖体が得られた。ベンジル基への変換はアノマー位保護基として,アリル基を用いて変換できた。ベンジル化した糖鎖はトレオニン誘導体とのアルファ選択性グリコシル化を行った(図1)。また,N-アセチルグルコサミンを含むコア2クラスのO-結合型糖鎖の合成法も検討した。
Drawing

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R000000368_01SUM.gif
Research field
  • Organic reactions
  • Glycosides
  • Peptides
  • Chemical synthesis
  • Carbohydrates and sugar chains in general
Published papers related (In Japanese)(1)Nakahara Y. et. al. Carbohydr. Res., 309 (1998) 287.
(2)Nakahara Y. et. al. Carbohydr. Lett., 1 (1994) 99.
Research project
  • Core Research for Evolutional Science and Technology;Single Molecule and Atom Level Reactions
Information research report
  • (In Japanese)早坂 秀樹,北條 裕信,中原 義昭. 糖ペプチド固相合成のためのO-結合型アミノ酸ユニットの合成研究. 戦略的基礎研究推進事業 単一分子・原子レベルの反応制御 第4回シンポジウム —2期・3期チームの研究進捗— 講演要旨集,2000. p.13 - 13.

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