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(In Japanese)新規海産毒ピナトキシンAの全合成研究

Research report code R000000387
Posted date Sep 30, 2002
Researchers
  • (In Japanese)王 瑾
  • (In Japanese)鎌田 圭
  • (In Japanese)平間 正博
  • (In Japanese)野田 毅
  • (In Japanese)坂本 聡
Affiliation
  • (In Japanese)東北大学大学院理学研究科
  • (In Japanese)東北大学大学院理学研究科
  • (In Japanese)東北大学大学院理学研究科
  • (In Japanese)東北大学大学院理学研究科
  • (In Japanese)東北大学大学院理学研究科
Research organization
  • (In Japanese)東北大学大学院理学研究科
Report name (In Japanese)新規海産毒ピナトキシンAの全合成研究
Technology summary (In Japanese)海産毒ピナトキシンAは,いずれの天然物にもない新規構造であるスピロ環状イミン部を持ち,この構造が生理作用発現に必須である。ピナトキシンAは,テトロドトキシンと同等の強い毒性と,カルシウムイオンチャネル活性化作用を有することが報告されている。生理作用の発現機構の解明に向け,ピナトキシンAの全合成を開始した。2つのセグメント(2,3)の連結により全合成を完成させると共に,活性発現に必要な最小単位の構造を見出すべく,AG環モデル(6)を合成する計画である。本研究では,著者らが開発したG環構築法による,天然型の立体構造を持つ各セグメント(4,7)の合成を検討した。ニトリルエポキシド(5,8)の分子内アルキル化によるG環構築を検討した結果,離脱基をエポキシドとする6員環構築例は極めて少ないが,いずれの場合も塩基としてKHMDを用いることで,分子内アルキル化反応が好収率で進行することを見出した。しかも,目的の立体構造を持つ4,7が単一生成物として得られた。
Drawing

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R000000387_01SUM.gif
Research field
  • Organic reactions
  • Heterocyclic compounds in general
  • Natural substances of biological origin
  • Synthesis of drugs
Published papers related (In Japanese)(1)A. Ishiwata, S. Sakamoto, T. Noda, and M. Hirama, SYNLETT, 692-694 (1999)
(2)A. Nitta, A. Ishiwata, T. Noda, and M. Hirama, SYNLETT, 695-696 (1999)
(3)T. Noda, A. Ishiwata, S. Uemura, S. Sakamoto, and M. Hirama, SYNLETT, 298-300 (1998)
Research project
  • Core Research for Evolutional Science and Technology;Single Molecule and Atom Level Reactions
Information research report
  • (In Japanese)野田 毅,坂本 聡,鎌田 圭,王 瑾,平間 正博. 新規海産毒ピナトキシンAの全合成研究. 戦略的基礎研究推進事業 単一分子・原子レベルの反応制御 第4回シンポジウム —2期・3期チームの研究進捗— 講演要旨集,2000. p.28 - 28.

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