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(In Japanese)ノルゾアンタミンアルカロイドの合成研究:ABC環部分の非対称合成

Research report code R000000391
Posted date Sep 30, 2002
Researchers
  • (In Japanese)平井 剛
  • (In Japanese)大栗 博毅
  • (In Japanese)Sameh M. Moharram
  • (In Japanese)平間 正博
Affiliation
  • (In Japanese)東北大学大学院理学研究科
  • (In Japanese)東北大学大学院理学研究科
  • (In Japanese)東北大学大学院理学研究科
  • (In Japanese)東北大学大学院理学研究科
Research organization
  • (In Japanese)東北大学大学院理学研究科
Report name (In Japanese)ノルゾアンタミンアルカロイドの合成研究:ABC環部分の非対称合成
Technology summary (In Japanese)骨粗しょう症薬ノルゾアンタミンアルカロイドの合成研究として,今年度はABC環部分の不斉合成を試みた。C環の半分の不斉合成は,シェーマ1の1および2からDiels-Adler反応を適用することにより得られた。鏡像選択性は4Å分子ふるいにより,有意に異なっていた(シェーマ2)。Diels-Adler反応における鏡像面用の決定的役割を4Å分子ふるいによる塩酸補正をそれが示した。シェーマ2で示す3および4から6のC環半分の集中的合成は,Suzuki-Miyauraカップリング条件を適用することにより合成できた。4つの要素からなるC中心部の立体的制御構造物(C9,C12およびC22)は呈示したものと思われる。
Drawing

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R000000391_01SUM.gif R000000391_02SUM.gif R000000391_03SUM.gif
Research field
  • Polycyclic carbocyclic compounds in general
  • Alkaloids
  • Natural substances of biological origin
  • Stereochemistry of polymers
  • Synthesis of drugs
Published papers related (In Japanese)(1)Hirai, G.; Oguri, H.; Hirama, M. Chem. Lett. 1999, 141-142.
(2)Moharram, S.M,; Hirai, G.; Oguri, H.; Hirama, M. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6669.
Research project
  • Core Research for Evolutional Science and Technology;Single Molecule and Atom Level Reactions
Information research report
  • (In Japanese)Sameh M. Moharram,平井 剛,平間 正博,大栗 博毅. Synthetic Study of Norzoanthamine Alkaloid: Asymmetric Synthesis of the ABC-ring Moieties.. 戦略的基礎研究推進事業 単一分子・原子レベルの反応制御 第4回シンポジウム —2期・3期チームの研究進捗— 講演要旨集,2000. p.30 - 30.

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