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(In Japanese)シガトキシンHIJKLM環部の合成

Research report code R000000392
Posted date Sep 30, 2002
Researchers
  • (In Japanese)大石 徹
  • (In Japanese)上原 久俊
  • (In Japanese)南雲 陽子
  • (In Japanese)平間 正博
Affiliation
  • (In Japanese)東北大学大学院理学研究科
  • (In Japanese)東北大学大学院理学研究科
  • (In Japanese)東北大学大学院理学研究科
  • (In Japanese)東北大学大学院理学研究科
Research organization
  • (In Japanese)東北大学大学院理学研究科
Report name (In Japanese)シガトキシンHIJKLM環部の合成
Technology summary (In Japanese)シガトキシン(1)の全合成研究を行っている。既に,IJKLM環部2の合成は完了している。更に全合成に向け,2の大量供給と,2からHIJKLM環部3への誘導が課題となっている。そこで,2の合成ルートの改善と,2から3への変換について検討した。低原子価チタンを用いるジチオアセタール7の分子内カルボニルオレフィン化反応を得てIJKLM環部2の合成ルートを改善することができた。また,IJ環からH環を伸長し,HIJ環部の合成を利用して,2から3への変換を行い,HIJKLM環部3の合成に成功した。
Drawing

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R000000392_01SUM.gif R000000392_02SUM.gif R000000392_03SUM.gif
Research field
  • Cyclization reaction, ring‐opening reaction
  • Heterocyclic compounds in general
  • Natural substances of biological origin
Published papers related (In Japanese)(1)M. Maruyama, K. Maeda, T. Oishi, H. Oguri and M. Hirama, Heterocycles, in press.
(2)T. Oishi, Y. Nagumo, M. Shoji, J-Y. Le Brazidec, H. Uehara and M. Hirama, Chem. Commun., 1999, 2035.
(3)T. Oishi, K. Maeda and M. Hirama, Chem. Commun., 1997, 1289.
Research project
  • Core Research for Evolutional Science and Technology;Single Molecule and Atom Level Reactions
Information research report
  • (In Japanese)大石 徹,上原 久俊,南雲 陽子,平間 正博. シガトキシンHIJKLM環部の合成. 戦略的基礎研究推進事業 単一分子・原子レベルの反応制御 第4回シンポジウム —2期・3期チームの研究進捗— 講演要旨集,2000. p.31 - 31.

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