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(In Japanese)π電子系化合物合成の新しい世界を拓く

Research report code R000000582
Posted date Sep 30, 2002
Researchers
  • (In Japanese)高橋 保
Affiliation
  • (In Japanese)北海道大学触媒化学研究センター
Research organization
  • (In Japanese)北海道大学触媒化学研究センター
Report name (In Japanese)π電子系化合物合成の新しい世界を拓く
Technology summary (In Japanese)ナフタレン,アントラセン,ナフタセンなどの芳香環が縮合して鎖状に連なったアセン類は,バンドギャップが0.1~0.5eVと非常に小さく,優れた物性が期待される。アルキル置換した溶解性の良いアセン類は,加工,化学修飾が容易であり,実用化,研究に有利である。そこで官能基を持つ芳香族化合物を出発物質として,芳香環を増環するホモロゲーション法(図1)の開発を行った。ジルコニウム錯体を用いて多置換フタル酸エステルを合成した。エステル部分を還元,臭素化し,アルキニル基を導入してジルコノセンとカップリングさせて多置換多環芳香族エステル誘導体の増環(図2)に成功した。これを繰り返して直線状多環式化合物を合成した。この反応を利用して,置換基を持つナフタセン(図3),ペンタセンを合成することに成功した。多置換ナフタセンの構造,多置換ジヒドロペンタセンの構造をX線回折を用いて確認した。これらは種々の有機溶媒に可溶である。
Drawing

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R000000582_01SUM.gif R000000582_02SUM.gif R000000582_03SUM.gif
Research field
  • Crystal structure of aromatic compounds
  • Electronic structure of crystalline semiconductors
  • Catalytic reactions (homogeneous system)
  • Cyclization reaction, ring‐opening reaction
Research project
  • Core Research for Evolutional Science and Technology;Creation and Functions of New Molecules and Molecular Assemblies
Information research report
  • (In Japanese)高橋 保. π電子系化合物合成の新しい世界を拓く. 戦略的基礎研究推進事業 分子複合系の構築と機能 平成12年度 シンポジウム,2000. p.23 - 26.

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