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(In Japanese)インゲノールの全合成研究

Research report code R000000585
Posted date Sep 30, 2002
Researchers
  • (In Japanese)谷野 圭持
  • (In Japanese)大貫 圭
  • (In Japanese)麻野 耕平
  • (In Japanese)宮下 正昭
  • (In Japanese)桑嶋 功
Affiliation
  • (In Japanese)北海道大学大学院理
  • (In Japanese)北海道大学大学院理
  • (In Japanese)北海道大学大学院理
  • (In Japanese)北海道大学大学院理
  • (In Japanese)北里大学北里生命科学研究所
Research organization
  • (In Japanese)北海道大学大学院理
  • (In Japanese)(社)北里研究所
Report name (In Japanese)インゲノールの全合成研究
Technology summary (In Japanese)インゲノール(図1)はトウダイグサ科の植物から抽出されるジテルペンであり,その誘導体は発癌性,抗白血病作用,および抗HIV活性など広範な生理活性を示す。しかし他に類を見ない高度に歪んだ”inside-outside”構造を含むためインゲノールの全合成は未だ達成されていない。2,2-ジメトキシシクロヘキサノールから15工程でアセチレンジコバルト錯体側鎖を有するデカリノール誘導体1を合成(図2)した。これから環化体2の合成,エポキシド3の転位反応,共役ジエン5の酸化を経てすべての不斉中心を備えたインゲナン誘導体6を選択的に得た。
Drawing

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R000000585_01SUM.gif R000000585_02SUM.gif
Research field
  • Cyclization reaction, ring‐opening reaction
  • Rearrangement reaction, isomerization
  • Stereochemistry of organic reaction
  • Diterpenes, sesterterpenes
Research project
  • Core Research for Evolutional Science and Technology;Creation and Functions of New Molecules and Molecular Assemblies
Information research report
  • (In Japanese)谷野 圭持,大貫 圭,麻野 耕平,宮下 正昭,桑嶋 功. インゲノールの全合成研究. 戦略的基礎研究推進事業 分子複合系の構築と機能 平成12年度 シンポジウム,2000. p.32 - 32.

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