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(In Japanese)タキシニンの全合成研究

Research report code R000000586
Posted date Sep 30, 2002
Researchers
  • (In Japanese)草間 博之
  • (In Japanese)高橋 秀和
  • (In Japanese)三谷 育生
  • (In Japanese)桑嶋 功
Affiliation
  • (In Japanese)東京工業大学大学院理工
  • (In Japanese)東京工業大学大学院理工
  • (In Japanese)東京工業大学大学院理工
  • (In Japanese)北里大学北里生命科学研究所
Research organization
  • (In Japanese)東京工業大学大学院理工学研究科
  • (In Japanese)(社)北里研究所
Report name (In Japanese)タキシニンの全合成研究
Technology summary (In Japanese)タキシニン(図1)は高度に歪んだB環部8員環と互いに向き合ったA,C環部から成る特異な三環性骨格を有しており,多くの酸素官能基,不斉中心を持つ化合物である。タキシニンの全合成達成を目的に以下の合成研究を行った。A環部,C環部に相当するフラグメントをカップリングさせ,独自に開発した立体選択的分子内アルドール型環化反応により三環性化合物3を合成(図2)した。C環部芳香環のBirch還元等を経てエノン4とし,銅試剤を用いた共役付加による橋頭位のメチル基導入,2位カルボニル基の立体選択的還元,エキソメチレン部位の導入により,タキシニンの合成に必要なすべての炭素,酸素官能基を持つ重要中間体5(図2)の合成に成功した。
Drawing

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R000000586_01SUM.gif R000000586_02SUM.gif
Research field
  • Addition reaction, elimination reaction
  • Cyclization reaction, ring‐opening reaction
  • Oxidation, reduction
  • Stereochemistry of organic reaction
  • Bridged tri‐or more‐cyclic carbocyclic compounds
Published papers related (In Japanese)(1)I. Kuwajima et al, J. Am. Chem. Soc., 118, 9186-9187 (1996): ibid., 121, 3072-3082 (1999).
(2)H. Kusama, I. Kuwajima et al, J. Am. Chem. Soc., 120, 12980 (1989): ibid., 122, 3811 (2000).
Research project
  • Core Research for Evolutional Science and Technology;Creation and Functions of New Molecules and Molecular Assemblies
Information research report
  • (In Japanese)草間 博之,高橋 秀和,三谷 育生,桑嶋 功. タキシニンの全合成研究. 戦略的基礎研究推進事業 分子複合系の構築と機能 平成12年度 シンポジウム,2000. p.33 - 33.

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