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(In Japanese)(-)-タキソールの不斉全合成

Research report code R000000587
Posted date Sep 30, 2002
Researchers
  • (In Japanese)草間 博之
  • (In Japanese)原 亮磨
  • (In Japanese)河原 滋
  • (In Japanese)西森 俊之
  • (In Japanese)加島 宗
  • (In Japanese)中村 信人
  • (In Japanese)森平 浩一郎
  • (In Japanese)桑嶋 功
Affiliation
  • (In Japanese)東京工業大学大学院理工
  • (In Japanese)東京工業大学大学院理工
  • (In Japanese)東京工業大学大学院理工
  • (In Japanese)東京工業大学大学院理工
  • (In Japanese)東京工業大学大学院理工
  • (In Japanese)東京工業大学大学院理工
  • (In Japanese)東京工業大学大学院理工
  • (In Japanese)北里大学北里生命科学研究所
Research organization
  • (In Japanese)東京工業大学大学院理工学研究科
  • (In Japanese)(社)北里研究所
Report name (In Japanese)(-)-タキソールの不斉全合成
Technology summary (In Japanese)タキソールは高度に歪んだ8員環を含む4環性骨格から成る特異な構造を持ち,また,強力な制癌活性を示すため注目を集めている化合物である。我々はこの化合物の全合成を既に達成しているが,合成中間体が不安定であったためより効果的な合成法を検討した。光学活性A環部1とC環部を連結後,独自のタキサン骨格構築法を適用して3環性中間体2を構築した。ベンジル基の除去と酸化により得られる9-ケト体のBirch還元,カルボニル基の還元により3を合成した後,一重項酸素酸化により水酸基を導入しC環エノン5(図2)を合成した。C19ーメチル基の導入による重要中間体6の合成(図1),立体選択的な官能基導入,オキセタン骨格の構築,C13位へのアシル基導入を経て,新規ルートによるタキソールの不斉全合成(図3)を達成した。
Drawing

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R000000587_01SUM.gif R000000587_02SUM.gif R000000587_03SUM.gif
Research field
  • Oxidation, reduction
  • Organic reactions
  • Stereochemistry of organic reaction
  • Bridged tri‐or more‐cyclic carbocyclic compounds
  • Basic research of antitumor (=antineoplastic) antibiotics
Published papers related (In Japanese)(1)I. Kuwajima et al, J. Am. Chem. Soc., 111, 8277 (1989).
(2)I. Kuwajima et al, Tetrahedron Lett., 35, 7813 (1994).
(3)K. Morihira, H. Kusama, I. Kuwajima et al, J. Am. Chem. Soc., 120, 12980 (1989).
(4)H. Kusama, K. Morihira, I. Kuwajima et al, J. Am. Chem. Soc., 122, 3811 (2000).
Research project
  • Core Research for Evolutional Science and Technology;Creation and Functions of New Molecules and Molecular Assemblies
Information research report
  • (In Japanese)草間 博之,原 亮磨,河原 滋,西森 俊之,加島 宗,中村 信人,森平 浩一郎,桑嶋 功. (-)-タキソールの不斉全合成. 戦略的基礎研究推進事業 分子複合系の構築と機能 平成12年度 シンポジウム,2000. p.34 - 34.

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