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(In Japanese)抗ウイルス性抗生物質プラジミシン類の全合成研究

Research report code R000000590
Posted date Sep 30, 2002
Researchers
  • (In Japanese)大森 建
  • (In Japanese)北村 充
  • (In Japanese)加藤 裕久
  • (In Japanese)石川 勇次
  • (In Japanese)大類 麻美
  • (In Japanese)鈴木 啓介
Affiliation
  • (In Japanese)東京工業大学院理工
  • (In Japanese)東京工業大学院理工
  • (In Japanese)東京工業大学大学院理工
  • (In Japanese)東京工業大学大学院理工
  • (In Japanese)東京工業大学院理工
  • (In Japanese)東京工業大学大学院理工学研究科
Research organization
  • (In Japanese)東京工業大学大学院理工学研究科
Report name (In Japanese)抗ウイルス性抗生物質プラジミシン類の全合成研究
Technology summary (In Japanese)プラジミシン類(図1)は放線菌の一種Actinomadura hibiscaより単離されたベンゾ[a]ナフタキセン骨格を有する化合物群であり類縁化合物としてベナノミシン類(図1)が知られている。これらは多環芳香族を介しアミノ酸と糖類が結合した特徴的構造を有し,抗真菌,抗HIV活性などの生理活性を示す。この化合物群の構造と生理活性に興味を持ち全合成研究を開始した。合成研究の問題点の一つは,B環部に存在するジオールの形成である。ビアリールジアルデヒドIに対しSmI2を作用させて,ジアステレオ選択的にトランス体のジオールII(図2)のみを収率良く得た。さらに絶対配置の制御に関し検討を行い,この反応は立体特異的に進行し,出発物質の軸不斉が新たに生じるジオールの二つの中心不斉へと転写された。この知見を基に種々検討し,実際にプラジミシノンおよびプラジミシノンCの全合成に初めて成功した。
Drawing

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R000000590_01SUM.gif R000000590_02SUM.gif
Research field
  • Stereochemistry of organic reaction
  • Oligosaccharides
  • Amino acids
  • Natural substances of biological origin
  • Synthesis of antibiotics
Published papers related (In Japanese)(1)Thermodynamic and Kinetic Properties of trans-3,4,5,6-Tetramethyl-9,10-dihydroxy-9,10-dihydrophenanthrene: Pseudo-Rotational Barriers Around Biphenyl Axis. H. Kato, K. Ohmori, K. Suzuki, Chirality, 12,548(2000).
(2)Glycosylation study on pradimicin-benanomicin antibiotics, H. Kato, K. Ohmori, K. Suzuki, Tetrahedron Lett., 41, 6827(2000).
(3)Convenient Procedure for One-pot Conversion of Azides to N-Monomethylamines, H. Kato, K. Ohmori, K. Suzuki, Synlett 1003(2001).
Research project
  • Core Research for Evolutional Science and Technology;Creation and Functions of New Molecules and Molecular Assemblies
Information research report
  • (In Japanese)大森 建,北村 充,加藤 裕久,石川 勇次,大類 麻美,鈴木 啓介. 抗ウイルス性抗生物質プラジミシン類の全合成研究. 戦略的基礎研究推進事業 分子複合系の構築と機能 平成12年度 シンポジウム,2000. p.36 - 36.

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