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(In Japanese)ハイブリッド型抗生物質ラビドマイシンの全合成研究

Research report code R000000591
Posted date Sep 30, 2002
Researchers
  • (In Japanese)松浦 智夫
  • (In Japanese)二神 真
  • (In Japanese)竹村 勲
  • (In Japanese)伊村 維晃
  • (In Japanese)松本 隆司
  • (In Japanese)鈴木 啓介
Affiliation
  • (In Japanese)東京工業大学大学院理工
  • (In Japanese)東京工業大学院理工
  • (In Japanese)東京工業大学院理工
  • (In Japanese)東京工業大学大学院理工
  • (In Japanese)東京工業大学大学院理工
  • (In Japanese)東京工業大学大学院理工学研究科
Research organization
  • (In Japanese)東京工業大学大学院理工学研究科
Report name (In Japanese)ハイブリッド型抗生物質ラビドマイシンの全合成研究
Technology summary (In Japanese)ラピドマイシン1(図1)は,Streptomyces ravidusより単離された抗生物質であり,6H-ベンゾ[d]ナフト[1,2-b]ピランー6-オンを母核とし,これにC-グリコシド結合のアミノ糖を持つ。一連のベンゾナフトピラノン系抗生物質の中でも,この化合物は最も優れた抗腫瘍活性を示す。最近このエナンチオマーentー1(図2)の全合成に成功し立体配置を確定できたが,類縁ギルボカルシン合成の3倍の工程数が必要であった。そこでより効率的な合成経路の開拓を検討した。その結果,ベンゾシクロブテン誘導体の環拡大反応を基盤とする,新たなベンゾナフトピラノン骨格構築法を開発できた。アルコキシベンザインとケテンシリルアセタートとの[2+2]環化付加反応を利用して合成した化合物2を,トルエン中110℃加熱すると,置換ナフタレン3が収率80%で得られた。さらに続く数工程でラピドマイシンの芳香族骨格4(図3)を構築できた。
Drawing

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R000000591_01SUM.gif R000000591_02SUM.gif R000000591_03SUM.gif
Research field
  • Substitution reaction
  • Cyclization reaction, ring‐opening reaction
  • Stereochemistry of organic reaction
  • Natural substances of biological origin
  • Synthesis of antibiotics
Published papers related (In Japanese)(1)Tetrahedron Letters,41,1063-1067(2000).
(2)Tetrahedron Letters,39,4853-4856(1998).
(3)Synlett,2000,520-522.
Research project
  • Core Research for Evolutional Science and Technology;Creation and Functions of New Molecules and Molecular Assemblies
Information research report
  • (In Japanese)松浦 智夫,二神 真,竹村 勲,伊村 維晃,松本 隆司,鈴木 啓介. ハイブリッド型抗生物質ラビドマイシンの全合成研究. 戦略的基礎研究推進事業 分子複合系の構築と機能 平成12年度 シンポジウム,2000. p.37 - 37.

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