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(In Japanese)抗生物質アクアヤマイシンの全合成

Research report code R000000593
Posted date Sep 30, 2002
Researchers
  • (In Japanese)松本 隆司
  • (In Japanese)山口 洋輝
  • (In Japanese)田邊 光二郎
  • (In Japanese)安井 義純
  • (In Japanese)古根川 唯泰
  • (In Japanese)中村 武史
  • (In Japanese)鈴木 啓介
Affiliation
  • (In Japanese)東京工業大学大学院理工
  • (In Japanese)東京工業大学院理工
  • (In Japanese)東京工業大学院理工
  • (In Japanese)東京工業大学大学院理工
  • (In Japanese)東京工業大学大学院理工
  • (In Japanese)東京工業大学大学院理工
  • (In Japanese)東京工業大学大学院理工学研究科
Research organization
  • (In Japanese)東京工業大学大学院理工学研究科
Report name (In Japanese)抗生物質アクアヤマイシンの全合成
Technology summary (In Japanese)「複数の不斉中心を含む脂環式部位」,「糖」,さらには「置換芳香環」の三成分からなる抗生物質アクアヤマイシン(1)(図1)の全合成を検討した。アクアヤマイシンはチロシンヒドロキシラーゼ,ドーパミン,βーヒドロキシラーゼに対する強力な阻害活性を持つ化合物として,Streptmyces misawanensisより単離され,1970年に構造決定された。置換ベンズ[a]アントラセンを母核とする抗生物質であり,A環とB環の核間位に水酸基を有し,またC9位にC-グリコシド構造を持つ化合物群である。C-オリボシドを備えた3-フェニルスルホニルフタリド誘導体2および適切な官能基と立体配置を備えたシクロヘキセノン誘導体3を合成し(図2),これらを用いるHauser反応によってBCD環部に相当する三環化合物4(図2)を得た。さらに分子内ピナコール環化反応によるA環の形成を経て,アクアヤマイシンの全合成(図2)に初めて成功した。
Drawing

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R000000593_01SUM.gif R000000593_02SUM.gif
Research field
  • Cyclization reaction, ring‐opening reaction
  • Stereochemistry of organic reaction
  • Bridged tri‐or more‐cyclic carbocyclic compounds
  • Natural substances of biological origin
  • Synthesis of antibiotics
Published papers related (In Japanese)(1)Tetrahedron Letters,41,8383-8387(2000).
(2)Tetrahedron Letters,41,8389-8392(2000).
(3)Tetrahedron Letters,41,8393-8396(2000).
(4)Synlett,2001,1650-1652.
Research project
  • Core Research for Evolutional Science and Technology;Creation and Functions of New Molecules and Molecular Assemblies
Information research report
  • (In Japanese)松本 隆司,山口 洋輝,田邊 光二郎,安井 義純,古根川 唯泰,中村 武史,鈴木 啓介. 抗生物質アクアヤマイシンの全合成. 戦略的基礎研究推進事業 分子複合系の構築と機能 平成12年度 シンポジウム,2000. p.38 - 38.

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