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(In Japanese)シガトキシンおよび関連ポリエーテル系天然物の全合成研究

Research report code R000000594
Posted date Sep 30, 2002
Researchers
  • (In Japanese)佐々木 誠
  • (In Japanese)高倉 宏之
  • (In Japanese)不破 春彦
  • (In Japanese)野口 勝彦
  • (In Japanese)橘 和夫
Affiliation
  • (In Japanese)東北大学大学院理
  • (In Japanese)東京大学大学院理
  • (In Japanese)東京大学大学院理
  • (In Japanese)東京大学大学院理
  • (In Japanese)東京大学大学院理学系研究科
Research organization
  • (In Japanese)東京大学大学院理学系研究科
Report name (In Japanese)シガトキシンおよび関連ポリエーテル系天然物の全合成研究
Technology summary (In Japanese)シガトキシンおよび関連ポリエーテル系天然物を効率的に合成するためには新しい合成戦略の開拓とそれを実現するための合成手法の開発が要求される。本研究ではポリエーテル化合物簿の収束的合成戦略に必要なエーテル類フラグメント連結法の開発を検討した。ラクトン由来エノールトリフラートあるいはホスフェートのB-アルキル鈴木クロスカップリング反応を基盤とするポリエーテル骨格合成法を開発した。特に,エノールホスフェートを用いる反応は7~9の中員環エーテルのカップリングに有効であり,本反応を還元的エーテル化による6員環エーテルの構築法と組み合わせることにより,シガトキシンABCD環部1(図1),HIJK環モデル,GHIJKLM環部2(図2)およびガンビエロールEFGH環部3(図3の立体選択的合成に成功した。
Drawing

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R000000594_01SUM.gif R000000594_02SUM.gif R000000594_03SUM.gif
Research field
  • Addition reaction, elimination reaction
  • Cyclization reaction, ring‐opening reaction
  • Oxidation, reduction
  • Stereochemistry of organic reaction
  • Natural substances of biological origin
Published papers related (In Japanese)(1)Sasaki, M.; Fuwa, H.; Inoue, M.; Tachibana, K. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9027-9030.
(2)Sasaki, M.; Fuwa, H.; Ishikawa, M.; Tachibana, K. Org. Lett. 1999, 1, 1075-1077.
(3)Sasaki, M.; Noguchi, K.; Fuwa, H.; Tachibana, K. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1425-1428.
(4)Fuwa, H.; Sasaki, M.; Tachibana, K. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 8371-8375.
Research project
  • Core Research for Evolutional Science and Technology;Creation and Functions of New Molecules and Molecular Assemblies
Information research report
  • (In Japanese)佐々木 誠,高倉 宏之,不破 春彦,野口 勝彦,橘 和夫. シガトキシンおよび関連ポリエーテル系天然物の全合成研究. 戦略的基礎研究推進事業 分子複合系の構築と機能 平成12年度 シンポジウム,2000. p.39 - 39.

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