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(In Japanese)ナトリウムチャネルに作用する微量ポリエーテル化合物の構造解析と活性

Research report code R000000595
Posted date Sep 30, 2002
  • (In Japanese)安元 健
  • (In Japanese)佐竹 真幸
  • (In Japanese)日本食品分析センター
  • (In Japanese)東北大学大学院農
Research organization
  • (In Japanese)日本食品分析センター
  • (In Japanese)東北大学大学院農学研究科
Report name (In Japanese)ナトリウムチャネルに作用する微量ポリエーテル化合物の構造解析と活性
Technology summary (In Japanese)Ciguatoxin(CTX)とbrevetoxin(BTX)は,ナトリウムチャネル(VSSC)の分極阻害毒である。CTX類は魚類に,BTX類は二枚貝に蓄積され,構造的な修飾を受けて多様な類縁体を生じる。FAB/MS/MSとNMRとの併用により構造決定を検討した。ニュージーランドの神経性毒を持つイガイから単離したBTX類縁体3成分の構造決定できた。肉食魚2種,藻食魚1種および毒の起源渦鞭毛藻であるGambierdiscus toxicusからのCTX類縁体の既知化合物7成分と新奇類縁体16成分について構造決定できた。CTX類縁体では,分子両末端酸化による水酸基やケトンの生成,スピロケタール環の開環によりCTXが修飾され,BTX類縁体ではD環解裂による水酸基アシル化,末端側鎖のシスティン抱合体の酸化,アシル化によりBTXが修飾されていた。既知の膜透過モデルでは修飾により膜透過性が低下しないのを説明できない。
Research field
  • Cyclization reaction, ring‐opening reaction
  • Oxidation, reduction
  • Natural substances of biological origin
  • Transport of cell membrane
  • Toxicity of animal derived substances
Published papers related (In Japanese)(1)Brevetoxin B4 isolated from greenshell mussels Perna canaliculus, the major toxin involved in neurotoxic shellfish poisoning in New Zealand. A. Morohashi, M. Satake, H. Naoki, H. F. Kaspar, Y. Oshima and T. Yasumoto, Nat Toxins, 7, 45-48(1999).
(2)Absolute configuration at C45 in 45-hydroxyyessotoxin, a marine polyether toxin, isolated from shellfish. A. Morohashi, M. Satake, Y. Oshima and T.Yasumoto, Biosci. Biotechnol. Biochem., 64, 1761-1763(2000).
(3)Structual elucidation of ciguatoxin congeners by fast-atom bombardment tandem mass spectrometry. T. Yasumoto, T. Igarashi, A-M. Legrand, P. Cruchet, M. Chinain, T. Fujita and H. Naoki, J. Am. Chem. Soc., 122, 4988-4989(2000).
(4)The absolute configuration of gambieric acids A-D, potent antifungal polyethers isolated from the marine dinoflagellate. A. Morohashi, M. Satake, H. Nagai, Y. Oshima and T. Yasumoto, Tetrahedron, 56, 8995-9001(2000).
(5)Structures of azaspiracid analogs, azaspiracid-4 and azaspiracid-5, causative toxins of azaspiracid poisoning in Europe. K. Ofuhi, M. Satake, T. McMahon, K.J. James, H. Naoki, Y. Oshima and T. Yasumoto, Bioscie, Biotechnol. Biochem., 65, 740-742(2001).
Research project
  • Core Research for Evolutional Science and Technology;Creation and Functions of New Molecules and Molecular Assemblies
Information research report
  • (In Japanese)安元 健,佐竹 真幸. ナトリウムチャネルに作用する微量ポリエーテル化合物の構造解析と活性. 戦略的基礎研究推進事業 分子複合系の構築と機能 平成12年度 シンポジウム,2000. p.40 - 40.