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(In Japanese)ジルコナサイクルへの不飽和結合の直接挿入による含窒素複素環合成

Research report code R000000605
Posted date Sep 30, 2002
Researchers
  • (In Japanese)伊藤 大地
  • (In Japanese)劉 元紅
  • (In Japanese)徐 峰
  • (In Japanese)中島 清彦
  • (In Japanese)高橋 保
Affiliation
  • (In Japanese)北海道大学触媒化学研究センター
  • (In Japanese)北海道大学触媒化学研究センター
  • (In Japanese)北海道大学触媒化学研究センター
  • (In Japanese)北海道大学触媒化学研究センター
  • (In Japanese)北海道大学触媒化学研究センター
Research organization
  • (In Japanese)北海道大学触媒化学研究センター
Report name (In Japanese)ジルコナサイクルへの不飽和結合の直接挿入による含窒素複素環合成
Technology summary (In Japanese)ジルコナサイクルは2価のジルコニウム上で2分子のアルキンやアルケンをカップリングさせることで容易に得ることができるが,これらジルコナシクロペンタジエン等から6員環ヘテロサイクルを合成する方法はまだ見いだされていない。今回ジルコナシクロペンタジエンとヘテロ元素を含む不飽和化合物との反応により6員環ヘテロサイクルの合成法の開発を目指した。ジルコナシクロペンタジエンを系中で発生させ,これにニトリル基を2つ持つイミンを反応させた所,ピリジン誘導体(図1)が収率良く生成することを見いだした。この反応では通常当研究室で開発してきた銀塩やニッケル錯体などへのトランスメタル化反応を必要としない。またジルコナシクロペンタジエンに対して,塩化銅(1)を作用させた後,アゾカルボン酸エステルを反応させることでピリダジン誘導体(図2)を合成することに成功した。
Drawing

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R000000605_01SUM.gif R000000605_02SUM.gif
Research field
  • Catalytic reactions (homogeneous system)
  • 4A and 5A groups
  • Six‐membered heterocyclic compounds in general
Research project
  • Core Research for Evolutional Science and Technology;Creation and Functions of New Molecules and Molecular Assemblies
Information research report
  • (In Japanese)伊藤 大地,劉 元紅,徐 峰,中島 清彦,高橋 保. ジルコナサイクルへの不飽和結合の直接挿入による含窒素複素環合成. 戦略的基礎研究推進事業 分子複合系の構築と機能 平成12年度 シンポジウム,2000. p.45 - 45.

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