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研究報告コード R013000044
掲載日 2003年10月1日
  • Guy Ourisson
  • 中谷 陽一
  • 科学技術振興事業団 国際共同研究事業 超分子プロジェクト
  • 科学技術振興事業団 国際共同研究事業 超分子プロジェクト
  • 科学技術振興事業団 国際共同研究事業 超分子プロジェクト
報告名称 生体膜の化学
報告概要 生体膜の機能や構造をより理解するために,構成成分が膜のどの深さに挿入されているのか,どのような配向をとっているかを知る必要がある。我々は,膜貫通型光感受性リン脂質プローブ1をデザインし,コレステロールの併用による秩序ある膜構造における光化学反応を考えた(図1)。コレステロールの二分子配向について,分子軸が膜面に垂直で,C-3位の水酸基がベシクル内,外水層に面していることを初めて化学的直接法により証明した。次いで,生体膜の起源がテルぺノイドではないかと推定し(図2),原始生体膜の構成成分として,イソプレン単位数や二重結合の異なる様々な二本鎖ポリプレニルリン酸を合成し(図3),膜特性を調べたところ,C20,C15リン酸のみならず,C10リン酸からもベシクル形成が観察され,極めて薄い膜が形成された。炭素数15以上の単鎖ポリプレニルリン酸からのベシクル構造の形成も確認され,細胞膜の起源についてテルペン説を提唱した。

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  • テルペノイド一般
  • トリテルペン
  • 生体膜一般
  • 細胞膜の受容体
  • 生体系モデル一般
関連発表論文 (1)Studies of the topography of biomembranes: the four step synthesis of a photoactivatable transmembrane phospholipidic probe and its dideuterated analogue. Yamamoto M., Dolle V., Warnock W., Diyizou Y., Yamada M., Nakatani Y., Ourisson G. Bull. Soc. Chim. Fr., 1994, 131, 317-329.
(2)Studies on the topography of biomembranes: regioselective photolabelling in vesicles with the tandem use of cholesterol and a photoactivable transmenbrane phospholipidic probe. Nakatani Y., Yamamoto M., Diyizou Y., Warnock W., Dolle V., Hahn W., Milon A., Ourisson G. Chem. Eur. J., 1996, 2, 129-138.
(3)New tools for the study of the topography of biomembranes. Nakatani Y., Ourisson G. J. Synth. Org. Chem. Jpn., 1995, 53, 811-821.
(4)Increased selectivity of a simple photosensitive probe in the presence of large proportions of cholesterol. Fredriksen S.B., Dolle V., Yamamoto M., Nakatani Y., Goeldner M., Ourisson G. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1994, 33, 1230-1232.
(5)Extensively deuterated sterols. Starck J.-P., Milon A., Nakatani Y., Ourisson G. Bull. Soc. Chim. Fr., 1994, 131, 210-216.
(6)Synthesis of two new phospholipidic fluorescent probes for membrane studies. Starck J.-P., Nakatani Y., Ourisson G. Tetrahedron, 1995, 51, 2629-2638.
(7)Fluorene derivatives as membrane probes. Steady-state and time-resolved fluorescence studies in DMPC vesicles. Starck J.P., Naktani Y., Ourisson G., Cowley D.J., Duportail G. New J. Chem., 1996, 20, 1293-1299.
(8)Di-polyprenyl phophates as models of primitive membrane constituents: synthesis and phase properties. Birault V., Pozzi G., Plobeck N., Eifler S., Schmutz M., Palanche T., Raya J., Brisson A., Nakatani Y., Ourisson G. Chem. Eur. J., 1996, 2, 789-799.
(9)Reinforcing effect of polyterpenoids on polyprenyl phosphate monolayers. Kamino A., Agira K., Kunitake T., Birault V., Pozzi G., Nakatani Y., Ourisson G. Colloids & Surfaces, 1995, A103, 183-194.
(10)Single-chain polyterpenyl phosphates form primitive membranes. Pozzi G., Birault V., Werner B., Dannenmuller O., Nakatani Y., Ourisson G., Terakawa S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1996, 35, 177-180.
(11)A one-step synthesis of squalene from farnesol under prebiotic conditions Keller M., Hatenbradl D., Stetter K.O., Teller G., Nakatani Y., Ourisson G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 1898-1900.
(12)The terpenoid theory of the origin of cellular life: the evolution of terpenoids to cholesterol. Ourisson G., Nakatani Y. Chem. & Biol., 1994, 1, 11-23.
(13)Die Terpenoidtheorie des Ursprungs zellulaeren Lebens-Die Evolution der Terpenoide bis hin zym Cholesterol. Ourisson G., Nakatani Y.
  • 国際共同研究事業、超分子プロジェクト/科学技術振興事業団
  • Guy Ourisson,中谷 陽一. 生体膜の化学. 国際共同研究事業 超分子プロジェクト 研究終了報告書(研究期間:1992-1997),1997. p.56 - 62.