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(In Japanese)高次構造有機分子の立体選択的構築

Research report code R013000212
Posted date Oct 1, 2003
Researchers
  • (In Japanese)福山 透
Affiliation
  • (In Japanese)東京大学大学院薬学系研究科
Research organization
  • (In Japanese)東京大学大学院薬学系研究科
Report name (In Japanese)高次構造有機分子の立体選択的構築
Technology summary (In Japanese)本研究は,医薬的に重要な,不斉中心を含んだ高次構造分子を,立体化学を高度に制御しながら効率的に構築することを目的としている。具体的には,
1)異種金属含有不斉触媒を用いた炭素一炭素形成反応に関する基礎的な検討,
2)キラル塩基を用いる不斉触媒反応の開発に関する検討,および
3)基礎的検討によって
確立された不斉合成反応を基盤として高次構造分子を独自性の高い合成経路によって合成することである。主な成果は,
1)ルイス酸性とブレンステッド塩基性を併せ持つ複合金属錯体触媒の開発,およびパラジウム触媒を用いる反応における不斉スピロビスイソオキサゾリン配位子の特性の精査等,
2)アミド窒素に電子求引性基を持つ二座配位子型キラルアミンとアキラルな三座配位子型リチウムアミドを組み合わせることによって,この不斉脱プロトン化反応を不斉触媒反応とすることができることを発見等,
3)アルカロイドであるgelsemineの光学活性体の全合成(図1),ビンカアルカロイドである抗ガン剤vinblastineの全合成等
を達成。
Drawing

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R013000212_01SUM.gif
Research field
  • Catalytic reactions in general
  • Preparation of catalysts
  • Alkaloids
Published papers related (In Japanese)(1)H. Tokuyama, T. Yamashita, M.T. Reding, Y. Kaburagi, and T. Fukuyama Radical Cyclization of 2-Alkenylthioanilides: A Novel Synthesis of 2,3-Disubstituted Indoles J. Am. Chem. Soc., 121, 3791-3793 (1999)
(2)Y. Kobayashi, T. Fujimoto, and T. Fukuyama Stereocontrolled Total Synthesis of (+)-K252a J. Am. Chem. Soc., 121, 6501-6502 (1999)
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(8)S. Yokoshima, H. Tokuyama, and T. Fukuyama Enantioselective Total Synthesis of (+)-Gelsemine: Determination of Its Absolute Configuration Angew. Chem. Int. Ed., 39, 4073-4075 (2000)
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Research project
  • Core Research for Evolutional Science and Technology;Single Molecule and Atom Level Reactions
Information research report
  • (In Japanese)福山 透. 高次構造有機分子の立体選択的構築. 戦略的基礎研究推進事業 単一分子・原子レベルの反応制御 第5回シンポジウム —1期チーム(平成7年度採択)研究成果報告— 講演要旨集,2001. p.73 - 83.

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