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(In Japanese)ピコナール型 1,2 転位反応を用いたヘテロ環隣接不斉中心の制御

Research report code R013000400
Posted date Oct 1, 2003
Researchers
  • (In Japanese)篠原 友一
  • (In Japanese)鈴木 啓介
Affiliation
  • (In Japanese)東京工業大学
  • (In Japanese)東京工業大学
Research organization
  • (In Japanese)東京工業大学
Report name (In Japanese)ピコナール型 1,2 転位反応を用いたヘテロ環隣接不斉中心の制御
Technology summary (In Japanese)ヘテロ環に隣接した不斉中心の構築は,医薬,天然物合成の見地から重要である。当研究室では以前よりルイス酸条件での立体特異的1,2転位反応に基づく合成手法を開発してきたが,ヘテロ環を転位基として用い,立体特異性が確保できれば,上述の問題に対する有用な解決法になるものと考えた。すなわち,ヘテロ環を1,2転位に組み込むことができれば,そのヘテロ環の隣接位に第3級および第4級炭素を立体選択的に導入できると期待した。検討の結果,いくつかのヘテロ環についてエポキシアルコールの1,2転位反応が立体特異的に進行し,ヘテロ環置換基を含む連続不斉構造を構築できることがわかった(図1)。同様に,光学活性な乳酸エステルより得られるメシラートを用いた転位反応も立体特異的に進行することが判明した。
Drawing

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R013000400_01SUM.gif
Research field
  • Stereochemistry of organic reaction
  • Regiochemistry of organic reaction
Research project
  • Core Research for Evolutional Science and Technology;Creation and Functions of New Molecules and Molecular Assemblies
Information research report
  • (In Japanese)篠原 友一,鈴木 啓介. ピナコール型1,2転位反応を用いたヘテロ環隣接不斉中心の制御. 戦略的基礎研究推進事業 分子複合系の構築と機能 平成13年度シンポジウム,2001. p.64 - 64.

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