Top > Search Research paper > (In Japanese)ベンザインの反復利用によるひずみ化合物の合成研究

(In Japanese)ベンザインの反復利用によるひずみ化合物の合成研究

Research report code R013000401
Posted date Oct 1, 2003
Researchers
  • (In Japanese)羽村 季之
  • (In Japanese)指宿 洋介
  • (In Japanese)松本 隆司
  • (In Japanese)鈴木 啓介
Affiliation
  • (In Japanese)東京工業大学大学院理工
  • (In Japanese)東京工業大学大学院理工
  • (In Japanese)東京工業大学大学院理工
  • (In Japanese)東京工業大学大学院理工
Research organization
  • (In Japanese)東京工業大学大学院理工学研究科
Report name (In Japanese)ベンザインの反復利用によるひずみ化合物の合成研究
Technology summary (In Japanese)図1のI-IIIに示すようなベンゼン環に四員環が縮環した構造はひずみに由来する未知の反応性や物性が期待される。これらは,芳香族性を中心とする電子構造に関する理論的観点から古くから興味を持たれてきたが,一般的な合成法は無く,まして官能基を有する化合物の合成は手つかずであった。先に我々は,ベンザインとケテンシリルアセタールの[2+2]環付加反応を用いたベンゾシクロブテン誘導体の簡便な合成法を報告したが,この手法を基盤として,様々な置換シクロブタベンゼン誘導体を合成する方法を開発した。すなわち,ベンザインの[2+2]環付加反応により容易に合成できるハロトリフラート1とケテンシリルアセタール2の共存下,-78℃でn-BuLiを作用させると速やかに環付加反応が進行し,ジシクロブタベンゼン3を収率良く得ることができた(図1)。反応は位置選択的に進行し,ケテンシリルアセタール2のシロキシ基とハロトリフラート1のエチレンアセタールとが同じ側に向いた化合物3が選択的に得られた。
Drawing

※Click image to enlarge.

R013000401_01SUM.gif
Research field
  • Organic reactions in general
Research project
  • Core Research for Evolutional Science and Technology;Creation and Functions of New Molecules and Molecular Assemblies
Information research report
  • (In Japanese)羽村 季之,指宿 洋介,松本 隆司,鈴木 啓介. ベイザインの反復利用によるひずみ化合物の合成研究. 戦略的基礎研究推進事業 分子複合系の構築と機能 平成13年度シンポジウム,2001. p.64 - 64.

PAGE TOP