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(In Japanese)抗ウイルス化合物プラジミシン類の全合成研究

Research report code R013000403
Posted date Oct 1, 2003
Researchers
  • (In Japanese)大類 麻美
  • (In Japanese)加藤 裕久
  • (In Japanese)田宮 実
  • (In Japanese)鈴木 啓介
  • (In Japanese)大森 建
Affiliation
  • (In Japanese)東京工業大学大学院理工学研究科
  • (In Japanese)東京工業大学大学院理工学研究科
  • (In Japanese)東京工業大学大学院理工学研究科
  • (In Japanese)東京工業大学大学院理工学研究科
  • (In Japanese)東京工業大学大学院理工学研究科
Research organization
  • (In Japanese)東京工業大学大学院理工学研究科
Report name (In Japanese)抗ウイルス化合物プラジミシン類の全合成研究
Technology summary (In Japanese)抗真菌,抗HIV性化合物プラジミシン類の活性は,特定糖鎖との相互作用に由来するとされている。多環性芳香族,糖,アミノ酸とから成るその構造は,有機合成的に種々の問題を提起する。我々は,この化合物群の全合成研究を行い,すでにそのアグリコン部の合成に成功している。引き続き,このアグリコン部への糖の導入を検討中であるが,ここでの問題はB環部位ジオールにある疑似C2対称性の存在である。実際,初期的な糖の導入の試みでは,位置選択性は見られなかった。そこで合成中間体として,一方の水酸基をベンジル基で保護した1を設計し,その合成を検討した(図1)。その結果,アセタール-アルデヒド間のピコナール型分子内環化反応によって効率的な構築が可能であることを見い出した。すなわち,化合物2にSml2およびBF3・OEt2を作用させると,立体選択的に反応が進行し,対応するトランス体1が高収率で得られた。
Drawing

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R013000403_01SUM.gif
Research field
  • Synthesis of antibiotics
Research project
  • Core Research for Evolutional Science and Technology;Creation and Functions of New Molecules and Molecular Assemblies
Information research report
  • (In Japanese)大類 麻美,大森 建,加藤 裕久,田宮 実,鈴木 啓介. 抗ウイルス化合物プラジミシン類の全合成研究. 戦略的基礎研究推進事業 分子複合系の構築と機能 平成13年度シンポジウム,2001. p.65 - 65.

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