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(In Japanese)グループ選択的ヒドロアルミニウム化反応の研究

Research report code R013000404
Posted date Oct 1, 2003
Researchers
  • (In Japanese)蓮 芳文
  • (In Japanese)鈴木 隆雄
  • (In Japanese)大森 建
  • (In Japanese)鈴木 啓介
Affiliation
  • (In Japanese)東京工業大学大学院理工学研究科
  • (In Japanese)東京工業大学大学院理工学研究科
  • (In Japanese)東京工業大学大学院理工学研究科
  • (In Japanese)東京工業大学大学院理工学研究科
Research organization
  • (In Japanese)東京工業大学大学院理工学研究科
Report name (In Japanese)グループ選択的ヒドロアルミニウム化反応の研究
Technology summary (In Japanese)我々は,先に第三級アルコールを有する化合物の高立体選択的な合成手法を見い出した。すなわち,1のような化合物に対し,ヒドロアルミニウム化を行うと,同一炭素上に2つ存在するアルキニル基の一方のみが選択的に反応し,第三級アルコール中心に不斉が誘起されるというものである(図1)。今回,本反応の適用範囲を拡大するため,化合物1と官能基の置換様式の異なる基質3, 4, 5を用いて,反応を行った結果,適切な条件を設定すれば,いずれも高い立体選択性で生成物を与えることがわかった(図2)。特に5における高度な1,3-不斉誘起は注目に値する。これを通じ立体選択性に関する新知見を得るとともに,それらを総合し,本反応の立体選択性を説明する合理的なモデルを提案する。
Drawing

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R013000404_01SUM.gif R013000404_02SUM.gif
Research field
  • Stereochemistry of organic reaction
  • Regiochemistry of organic reaction
Research project
  • Core Research for Evolutional Science and Technology;Creation and Functions of New Molecules and Molecular Assemblies
Information research report
  • (In Japanese)蓮 芳文,鈴木 隆雄,大森 建,鈴木 啓介. グループ選択的ヒドロアルミニウム化反応の研究. 戦略的基礎研究推進事業 分子複合系の構築と機能 平成13年度シンポジウム,2001. p.66 - 66.

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