Top > Search Research paper > (In Japanese)微生物を用いた光学活性 2NMA の合成

(In Japanese)微生物を用いた光学活性 2NMA の合成

Research report code R013000405
Posted date Oct 1, 2003
Researchers
  • (In Japanese)木村 真弓
  • (In Japanese)須貝 威
Affiliation
  • (In Japanese)慶應義塾大学
  • (In Japanese)慶應義塾大学
Research organization
  • (In Japanese)慶應義塾大学
Report name (In Japanese)微生物を用いた光学活性 2NMA の合成
Technology summary (In Japanese)図1に示すように,まずナフトアルデヒド (2) からルイス酸の存在下,one potでラセミ体シアノヒドリンアセタート (3) を効率的に得る方法の開発に成功した。この生成物に対して,Arthrobacter属のリパーゼを用いて酢酸エステルの鏡像体選択的加水分解を行うことにより,99.7%ee (E値=564) にて速度論的光学分割を行うことができた。(R)-3は微生物の一種Rhodococcus rhodochrousが有する二種の酵素,ニトリルヒドラターゼおよびエステラーゼの作用で,光学純度を損なうことなくヒドロキシアミド [(R)-4] へと変換されることがわかった。(R)-4はニトロシル硫酸を用いたニトロソ化,引き続く加水分解反応によりカルボン酸へと導くことが可能であり,このものの水酸基,カルボキシル基をメチル化することによって目的とする光学活性2-ナフチルメトキシ酢酸1 (2NMA) をメチルエステル (99.6%ee) の形で得ることができた。
Research field
  • Stereochemistry of organic reaction
  • Photochemical reaction, radical reaction
  • Applications of enzymes
Research project
  • Core Research for Evolutional Science and Technology;Creation and Functions of New Molecules and Molecular Assemblies
Information research report
  • (In Japanese)木村 真弓,須貝 威. 微生物を用いた光学活性2NMAの合成. 戦略的基礎研究推進事業 分子複合系の構築と機能 平成13年度シンポジウム,2001. p.66 - 66.

PAGE TOP