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(In Japanese)キラルなサレンチタン錯体と過酸化水素を用いるスルフィドの触媒的不斉酸化反応

Research report code R013000413
Posted date Oct 1, 2003
Researchers
  • (In Japanese)斉藤 文内
  • (In Japanese)香月 勗
Affiliation
  • (In Japanese)九州大学大学院理学研究院
  • (In Japanese)九州大学大学院理学研究院
Research organization
  • (In Japanese)九州大学大学院理学研究院
Report name (In Japanese)キラルなサレンチタン錯体と過酸化水素を用いるスルフィドの触媒的不斉酸化反応
Technology summary (In Japanese)本研究では,反応条件を詳細に調べた結果,二つの酸素原子で架橋した二量体構造を持つサレンチタン錯体1が,各種アルキルアリールスルフィドの反応で最高99% eeの高エナンチオ選択性を示すことを見い出した(図1)。基質の適応範囲も広く,本触媒系はアリール基上の置換基の有無や性質に依らず高い選択性を与えるほか,ジアルキルスルフィドの酸化にも適用可能である。本反応では,チタン錯体1と生成するスルフォキシドの光学純度の間に顕著な正の非線形効果が見られることから,溶液中では単量体と二量体の間に平衡が存在していることが強く示唆された。さらに,錯体1の溶液中の構造を1H NMR及びFABMSを用いて調べることにより,1と過酸化水素から形成される活性種は単量体であり,サレン配位子がシス-β構造をとったペルオキソチタン錯体であることが推測された。
Drawing

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R013000413_01SUM.gif
Research field
  • Atomic reaction and radical reaction
  • 4A and 5A groups
  • Aliphatic sulfides, disulfides
Research project
  • Core Research for Evolutional Science and Technology;Creation and Functions of New Molecules and Molecular Assemblies
Information research report
  • (In Japanese)斉藤 文内,香月 勗. キラルなサレンチタン錯体と過酸化水素を用いるスルフィドの触媒的不斉酸化反応. 戦略的基礎研究推進事業 分子複合系の構築と機能 平成13年度シンポジウム,2001. p.70 - 70.

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