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(In Japanese)ヘキサエチニルベンゼン誘導体の効率的な合成法の開発

Research report code R013000427
Posted date Oct 1, 2003
Researchers
  • (In Japanese)園田 素啓
  • (In Japanese)稲葉 明子
  • (In Japanese)板橋 佳代
  • (In Japanese)戸部 義人
Affiliation
  • (In Japanese)大阪大学大学院基礎工学研究科
  • (In Japanese)大阪大学大学院基礎工学研究科
  • (In Japanese)大阪大学大学院基礎工学研究科
  • (In Japanese)大阪大学大学院基礎工学研究科
Research organization
  • (In Japanese)大阪大学大学院基礎工学研究科
Report name (In Japanese)ヘキサエチニルベンゼン誘導体の効率的な合成法の開発
Technology summary (In Japanese)我々は,芳香族のポリエチニル化の反応効率の向上と特定の位置に特定の置換基を有するヘキサエチニルベンゼンの合成法の開発を目的に研究を行った。エチニル亜鉛反応剤を利用する触媒的カップリング(根岸反応)により芳香族のポリエチニル化が効率良く進行することを見い出した。パラジウム触媒存在下,ヘキサブロモベンゼンとトリメチルシリルエチニル亜鉛との反応を行ったところ,ヘキサキス(トリメチルシリルエチニル)ベンゼン (2)を64%の収率で得た。また,ハロゲンの反応性の差を利用して,薗頭反応及び根岸反応の二種類の反応を順次行い,異なるエチニル基を有するヘキサエチニルベンゼンを簡便に合成できることがわかった。反応性の高いヨウ素の部分で薗頭反応を,残りの塩素の部分で根岸反応を行い,1,3,5-トリクロロ-2,4,6-トリヨードベンゼンからD3h対称の3を良好な収率で,1,4-ジクロロ-2,3,5,6-テトラヨードベンゼンからはD2h対称の4を良好な収率で得た(図1)。
Drawing

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R013000427_01SUM.gif
Research field
  • Catalytic reactions in general
  • Aromatic monocyclic hydrocarbons
  • Regiochemistry of organic reaction
Research project
  • Core Research for Evolutional Science and Technology;Creation and Functions of New Molecules and Molecular Assemblies
Information research report
  • (In Japanese)園田 素啓,稲葉 明子,板橋 佳代,戸部 義人. ヘキサエチニルベンゼン誘導体の効率的な合成法の開発. 戦略的基礎研究推進事業 分子複合系の構築と機能 平成13年度シンポジウム,2001. p.79 - 79.

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