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(In Japanese)ジルコンサイクルにおけるアルキンのアルキニル化

Research report code R013000433
Posted date Oct 1, 2003
Researchers
  • (In Japanese)Zhenqi Zhong
  • (In Japanese)Yuanhong Liu
  • (In Japanese)中島 清彦
  • (In Japanese)高橋 保
Affiliation
  • (In Japanese)北海道大学触媒化学研究センター
  • (In Japanese)北海道大学触媒化学研究センター
  • (In Japanese)愛知教育大学
  • (In Japanese)北海道大学触媒化学研究センター
Research organization
  • (In Japanese)愛知教育大学
  • (In Japanese)北海道大学触媒化学研究センター
Report name (In Japanese)ジルコンサイクルにおけるアルキンのアルキニル化
Technology summary (In Japanese)抱合した3-ene-1,5-diyneは代表的な重要な化学構成ブロックで,そのサブユニットは抗がん抗生物質,合成されたポリマー,天然生産物と多様な系で見つけられている。最近我々は,このタイプの化合物の容易な合成ルートとして,ジルコナシクロペンテン1とアルキニルハロゲンの反応に基づいた方法を確立した(図1)。対称的あるいは対称的でないcis-3-ene-1,5-diyne 3は41~71%の収率で得られた。おもしろいことに,cis-enediyneはゆっくりとtrans-enediyneに異性化された。例えば,cis-1,3,4,6-tetraphenyl-hex-3-ene-1,5-diene 3aはヘキサン:アセトン=5:1の溶液に溶解すると,室温で15日放置後,trans型の3aが結晶で得られた(収率43%)。trans-3aの結晶構造は,X線分析と13C NMRのスペクトルによって決定した。
Drawing

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R013000433_01SUM.gif
Research field
  • 4A and 5A groups
  • Stereochemistry of organic reaction
  • Cyclopentanes
Research project
  • Core Research for Evolutional Science and Technology;Creation and Functions of New Molecules and Molecular Assemblies
Information research report
  • (In Japanese)Zhenqi Zhong,Yuanhong Liu,中島 清彦,高橋 保. Alkynylation of Alkynes via Zirconcycles. 戦略的基礎研究推進事業 分子複合系の構築と機能 平成13年度シンポジウム,2001. p.82 - 82.

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