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(In Japanese)有機エレクトロニクス、材料設計の考え方 -有機エレメントπ電子系の構築と組織化-

Research report code R070000022
File No. R070000022
Posted date Apr 11, 2008
  • (In Japanese)山口 茂弘
  • (In Japanese)名古屋大学大学院理学研究科
Research organization
  • (In Japanese)名古屋大学大学院理学研究科
Report name (In Japanese)有機エレクトロニクス、材料設計の考え方 -有機エレメントπ電子系の構築と組織化-
Technology summary (In Japanese)有機EL素子や有機トランジスタに代表される有機エレクトロニクス分野の発展は,曲がるディスプレイや印刷可能な集積回路など,夢の次世代技術の実現につながります。ここで主役となるのがπ電子系材料です。その分子設計では望む電子構造をもつ材料をいかに創るかが鍵となります。演者らはこれまで,ホウ素,ケイ素,硫黄などの典型元素を用いた独自のアプローチを展開してきました。その分子設計の考え方を中心に最近の成果について述べます。

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Research field
  • Electric conduction in organic compounds
  • Materials of solid‐state devices
Published papers related (In Japanese)(1) A Key Role of Orbital Interaction in the Main Group Element-Containing π-Electron Systems, S. Yamaguchi and K. Tamao, Chem. Lett. (Highlight Review), in press.
(2) Ladder Bis-Silicon-Bridged Stilbenes as a New Building Unit for Fluorescent π-Conjugated Polymers, C. Xu, H. Yamada, A. Wakamiya, S. Yamaguchi, and K. Tamao, Macromolecules, in press.
(3) General Silaindene Synthesis Based on Intramolecular Reductive Cyclization: Synthesis of New Fluorescent Silicon-Containing π-Electron Systems, C. Xu, A. Wakamiya, and S. Yamaguchi, Org. Lett., in press.
(4) All-anti Pentasilane: Conformation Control of Oligosilanes Based on Bis(tetramethylene)-tethered Trisilane Unit, H. Tsuji, A. Fukazuwa, S. Yamaguchi, A. Toshimitsu, and K. Tamao K. Organometallics 23, 3375-3377 (2004).
(5) First Br4 four Centre-Six Electron and Se2Br5 Seven Centre-Ten Electron Bonds in Nonionic Bromine Adducts of Selenanthrene, W. Nakanishi, S. Hayashi, S. Yamaguchi, and K. Tamao, Chem. Commun., 140-141 (2004)
(6) Bis-Silicon-Bridged Stilbene Homologues Synthesized by New Intramolecular Reductive Double Cyclization, S. Yamaguchi, C, Xu, and K. Tamao, J. Am. Chem. Soc., 125, 13662-13663 (2003)
(7) Endo-Endo Mode Intramolecular Reductive Cyclization of Cyclic 1,2-Bis(silylethynyl)benzenes, S. Yamaguchi, M. Miyasato, and K. Tamao, Chem. Lett., 32, 1104-1105 (2003).
(8) The Double N-arylation of Primary Amines: A New Synthetic Strategy toward Multi-substituted Carbazoles with Unique Optical Properties, K. Nozaki, K. Takahashi, K. Nakano, T. Hiyama, H.-Z. Tang, M. Fujiki, S. Yamaguchi, and K. Tamao, Angew. Chem. Int. Ed., 42, 2051-2053 (2003)
(9) Molecular Design of Colorimetric and Ratiometric Fluorescent Chemosensor with Triple Emission Changes: Fluoride Ion Sensing by a Triarylborane-Porphyrin Conjugate, Y. Kubo, M. Yamamoto, M. Ikeda, M. Takeuchi, S. Shinkai, S. Yamaguchi, and K. Tamao, Angew. Chem. Int. Ed., 42, 2036-2040 (2003)
(10) Dibenzoborole-Containing π-Electron Systems: Remarkable Fluorescence Change Based on the ON/OFF-Control of the pπ* Conjugation, S. Yamaguchi, T. Shirasaka, S. Akiyama, and K. Tamao, J. Am. Chem. Soc., 124, 8816-8817 (2002).
(11) Synthesis, Structures, and UV-visible Absorption Spectra of Tri(9-anthryl)bismuthine Derivatives, S. Yamaguchi, T. Shirasaka, and K. Tamao, Organometallics, 21(12), 2555-2558 (2002).
(12) A New Approach to Photophysical Properties Control of Main Group Element π-Electron Compounds Based on the Coordination Number Change, S. Yamaguchi, S. Akiyama, and K. Tamao, J Organomet. Chem. (Special Issue: Frontiers in Organometallic Chemistry), 652, 3-9 (2002).
(13) Cross-Coupling Reactions in the Chemistry of Silole-Containing π-Conjugated Oligomers and Polymers, S. Yamaguchi, K. Tamao, J. Organomet. Chem. (Special Issue: Cross-Coupling), 653(1-2), 223-228 (2002).
(14) The Coordination Number-Photophysical Properties Relationship of Trianthrylphosphorus Compounds: Doubly Locked Fluorescence of Anthryl Groups, S. Yamaguchi, S. Akiyama, and K. Tamao, J. Organomet. Chem. (Special Issue: Main Group Chemistry), 646, 277-281 (2002).
(15) シロールおよび関連化合物,山口茂弘,21世紀の有機ケイ素化学-機能性物質科学の宝庫-,シーエムシー出版,2004,印刷中.
(16) 電子輸送能をもつπ電子系有機分子-n型有機半導体の分子設計,山口茂弘,現代化学,2004年8月 pp.21-26,東京化学同人,2004.
(17) New Ladder-Type Stilbene and Bis(styryl)benzene pi-Electron Systems, C. Xu, H. Yamada, and S. Yamaguchi, 6th International Symposium on Functional pi-Electron Systems (Fpi6), Ithaka, New York, USA, 2004, June 14-18. (Highlighted Talk)
(18) New Reductive Cyclizations of Acetylenes and Diynes Directed toward Materials Science, S. Yamaguchi, 2nd Japan-Shino Symposium on Organic Chemsitry for Young Scientist, Mie, Japan, 2003, September, 23-27. (Invited Lecture)
(19) New Intramolecular Reductive Cyclization for the Synthesis of Ladder-Type π-Conjugated Systems, S. Yamaguchi, C. Xu, Shun, Sekimoto, Kohei Tamao, 9th International Kyoto Conference on Organic Chemistry, Kyoto, Japan, 2003, November, 11-14.
(20) Bis-Silicon-Bridged Stilbenes: Efficient Synthesis and Photophysics, S. Yamaguchi, C. Xu, and K. Tamao, Guanajuto, Mexico, 2002, August 26-30.
(21) Boron-Containing π-Electron Systems: Photophysical Properties Control Based on the pπ* Conjugation, S. Yamaguchi, T. Shirasaka, S. Akiyama, K. Tamao, 5th International Symposium on Functional pi-Electron Systems (Fpi5), Ulm, Germany, 2002, May 30-June 4.
(22) Elemento-Organic Chemistry Directed toward Materials, International Chemical Conference, Taipei (ICCT-2002), S. Yamaguchi, National Taiwan University, Taipei, Taiwan, 2002, February 23-26. (Invited Lecture)
(23) 機能典型元素化学:材料科学を指向した分子設計,山口,第12回理論化学シンポジウム,滋賀,平成16年9月12-14日(招待講演)
(24) 元素をいかに使うか-有機エレクトロニクス材料の新分子設計,山口茂弘,第18回分子構造若手夏の学校,仙台,平成16年9月4-6日(招待講演)
(25) 新有機エレクトロニクス材料への典型元素アプローチ,山口茂弘,有機金属若手の会,京田辺,平成16年7月15-17日(招待講演)
(26) 典型元素を鍵とする機能性有機材料の創製,山口茂弘,OMセミナー,名古屋大学,平成16年6月28日(招待講演)
(27) 元素の特性を活かした有機材料開発,山口茂弘,東大21COEセミナー,平成16年5月1日(招待講演)
(28) パイ共役分子バンドル(1).パイ共役拡張ジベンゾシロールの環状オリゴシロキサン合成,山口,梅原,玉尾,第84日本化学会春季年会,関西大学,平成16年3月26日-29日(口頭発表)
(29) パイ共役分子バンドル(2).トリアントリルボラジンの合成と物性,若宮,井手,山口,第84日本化学会春季年会,関西大学,平成16年3月26日-29日(口頭発表)
(30) 強固なスペーサーで連結したヘテロールπ電子系二量体の合成と構造,若宮,谷口,賀,山口,第84日本化学会春季年会,関西大学,平成16年3月26日-29日(口頭発表)
(31) Synthesis and Photophysics of Silaindane-Containing p-Conjugated Compounds,徐,若宮,山口,第84日本化学会春季年会,関西大学,平成16年3月26日-29日(口頭発表)
(32) 機能性典型元素化学:典型元素架橋スチルベンの合成と光物性,山口茂弘,京都大学元素化学セミナー,京都,平成16年1月19日(招待講演)
(33) 機能性エレメントπ電子系の化学,山口茂弘,東工大資源化学研究所セミナー,平成15年12月3日(招待講演)
(34) 元素をいかに使うか-有機エレメントπ電子系の化学,山口茂弘,第9回機能性ホストゲスト化学研究会,博多,平成15年8月21日-22日(招待講演)
(35) 13,14,15族典型元素を含む機能性π電子系の設計と合成,山口,玉尾,化学研究所発表会,京都大学化学研究所,平成14年12月6日(依頼講演)
(36) 典型元素を鍵とする機能性π電子系材料の設計,山口,分子研研究会,岡崎,平成14年11月29日-12月1日(招待講演)
(37) 材料科学を指向した有機元素化学,山口,高分子学会東海支部夏季合宿,高分子学会東海支部、東海高分子研究会,愛知,平成14年8月2-3日(招待講演)
(38) 有機エレメントπ電子系の化学,山口,甲南大学理工学部化学セミナー,神戸,平成14年7月27日(招待講演)
(39) 13,14,15族典型元素を含む機能性π電子系の創製,日本化学会第81春季年会,山口,早稲田大学,東京,平成14年3月26-29日(受賞講演)
(40) 有機エレメントπ電子系の機能化,山口,分子研研究会「無機金属化学の展望-全元素化学を目指して」,分子科学研究所,岡崎,平成14年1月28-29日(招待講演)
Research project
  • Precursory Research for Embryonic Science and Technology.;Synthesis and Control
Information research report
  • (In Japanese)山口 茂弘. 有機エレクトロニクス、材料設計の考え方 -有機エレメントπ電子系の構築と組織化-. さきがけライブ2004 物質科学・生命分野 さきがけタイプ研究報告会 「合成と制御」領域 講演要旨集(第1期研究者)(研究期間2001-2004), 2004. p.173 - 192.