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(In Japanese)次世代精密分子制御法の開発

Research report code R000000180
Posted date Sep 30, 2002
  • (In Japanese)山本 尚
  • (In Japanese)名古屋大学情報メディア教育センター
Research organization
  • (In Japanese)名古屋大学大学院工学研究科
Report name (In Japanese)次世代精密分子制御法の開発
Technology summary (In Japanese)低分子から高分子に至る精密分子構造と高次構造の完全制御法の開発と確立を目指し,具体的には,超分子構造を視野に入れたルイス酸触媒を真に触媒反応にし,種々の選択的反応をルイス酸触媒で進行させることを目標に研究を行っている。特に,キラル分子の構造制御を目的とする精密触媒などの開発や構造制御された光学活性高分子の設計など,広く低分子から高分子までの有機物質の光学活性体を合成する新手法を開発し,キラルインダストリーの基礎技術の確立を目指している。11年度は,図1に掲げた5種類の触媒を開発し,図に示した反応等を確認した。特に触媒1によるカルボン酸とアミンの直接重合では,1万を越える平均分子量を持つアラミドが容易に合成できるようになったが,本反応は副生成物が水のみの環境保全型の画期的なシステムである。更に,図2,図3に示す反応など,計11のプロジェクトが進行中である。

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Research field
  • Polarization, birefringence, optical rotation
  • Optical effects
  • Stereochemistry of organic reaction
Published papers related (In Japanese)(1)Enantioselective protonation of lithium enolates with chiral imides possessing a chiral amide, A. Yanagisawa, T. Kikuchi, T, Watanabe, H. Yamamoto, Bull. Chem. Soc. Jpn., 72, 2337 (1999).
(2)Directed aldol condensation, S. Saito, H. Yamamoto, Chem. Eur. J. 1959 (1999).
(3)Bulky aluminum Lewis acids as novel efficient and chemoselective catalysts for the allylation of aldehydes, A. Marx, H. Yamamoto, Synlett, 1999, 584.
(4)Asymmetric coupling of phenols with arylleads, S. Saito, T. Kano, H. Muto, M. Nakadai, H. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc., 121, 8943 (1999).
(5)A new and extremely active Corey's chiral oxazaborolidine catalyst, K. Ishihara, S. Kondo, H. Yamamoto, Synlett, 1999, 1283.
(6)Mixed crossed Aldol condensation between conjugated esters and aldehydes using aluminum tris(2,6-diphenylphenoxide), S. Saito, M. Shiozawa, H. Yamamoto, Angew. Chem. Int. Ed. 38, 1769 (1999).
(7)Chiral SEM ether-tin tetrachloride as an enantioselective hydroxymethylating reagent for silyl enol ethers: γ-effect of silicon, K. Ishihara, H. Nakamura, H. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc., 121, 7720 (1999).
(8)Enantioselective addition of allylic trimethoxysilanes to aldehydes catalyzed by p-Tol-BINAP・AgF, A. Yanagisawa, H. Kageyama, Y. Nakatsuka, K. Asakawa, Y. Matsumoto, H. Yamamoto, Angew. Chem. Int. Ed. 38, 3701 (1999).
(9)Aluminum bis(trifluromethylsulfonyl)amides: New highly efficient and remarkably versatile catalysts for C-C bond formation reactions, A. Marx, H. Yamamoto, Angew. Chem. Int. Ed. 39, 178 (2000).
(10)Homogeous debenzylation using extremely active catalysts: Tris(triflyl)methane, scandium (III) tris(trifyl)methide, and copper(II)tris(trifyl) methide, K. Ishihara, Y. Hiraiwa, H. Yamamoto, Synlett, 2000, 80.
Research project
  • Core Research for Evolutional Science and Technology;Single Molecule and Atom Level Reactions
Information research report
  • (In Japanese)山本 尚. 単一分子・原子レベルの反応制御 次世代精密分子制御法の開発. 戦略的基礎研究推進事業 平成11年度 研究年報.科学技術振興事業団, 2000. p.386 - 390.