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METHOD FOR PRODUCING TRIARYLETHYLETHENE DERIVATIVE

Seeds code S110005416
Posted date Jan 11, 2011
Researchers
  • (In Japanese)西原 康師
Name of technology METHOD FOR PRODUCING TRIARYLETHYLETHENE DERIVATIVE
Technology summary (In Japanese)アリールエチニルボロン酸ピナコールエステルとジルコノセン-エチレン錯体とを反応させ、その化合物のZr原子を含む5員環を開環後、第1ハロゲン化芳香族化合物と第2ハロゲン化芳香族化合物とを反応させることで、置換基の位置や立体を制御しながら所望のトリアリールエチルエテン誘導体、特にZ体のタモキシフェンを選択的に製造できる。(Z)-タモキシフェン(ZT)の合成方法を図に示す。アリールエチニルボロン酸ピナコールエステルとジルコノセン-エチレン錯体とを反応させて、化合物b4を生成し、このZr原子を含む5員環をアルコールで切断して開環させて、化合物c4を得る。この開環化合物c4と2種類のヨードベンゼン誘導体を順次反応させて(Z)-タモキシフェンを得る。
Drawing

※Click image to enlarge.

thum_2006-252247.gif
Research field
  • Manufacturing of various organic compounds
  • Cyclization reaction, ring‐opening reaction
Seeds that can be deployed (In Japanese)タモキシフェンのZ体とE体との幾何異性体のうち、抗癌剤の有効成分として有用なZ体を選択的に製造できるトリアリールエチルエテン誘導体の製造方法を提供する。
この製造方法により得られるタモキシフェンは、反応工程1(Step1)のジルコノセン-エチレン錯体を用いた環化反応の時点でZ体という立体選択性は100%決定するため、その後、2種類のアリール基を導入していく反応工程3(Step3)及び反応工程4(Step4)を経ても、100%の割合でZ体のタモキシフェンを合成することができる。このため、従来のタモキシフェン製造方法が有する製造工程の複雑化やZTの歩留低下といった問題を防止又は減少させることができる。また、多数の反応容器を用いることなく、1つの反応容器中で順次反応させることでZTを効率的に合成できる。
Usage Use field (In Japanese)タモキシフェン製造
Application patent   patent IPC(International Patent Classification)
( 1 ) (In Japanese)国立大学法人 岡山大学, . (In Japanese)西原 康師, . METHOD FOR PRODUCING TRIARYLETHYLETHENE DERIVATIVE. P2008-074711A. Apr 3, 2008
  • C07C 213/08     
  • C07C 217/18     
  • C07B  61/00     

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