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光学活性３’－フルオロサリドマイド誘導体の製造方法


シーズコード	S110006289
掲載日	2011年11月16日
研究者	柴田哲男山本剛嗣
技術名称	光学活性３’－フルオロサリドマイド誘導体の製造方法
技術概要	式（１）又は式（１’）で表される光学活性２－（３－フルオロ－２－オキソピペリジン－３－イル）イソインドリン－１，３－ジオン誘導体の製造法である。式中，Ｒ^１～Ｒ^６はそれぞれ独立に水素原子，低級アルキル基，低級アルコキシ基，ハロゲン原子，ハロゲン化低級アルキル基，置換基を有していてもよいアリール基，置換基を有していてもよいアミノ基，ヒドロキシル基、低級アルキルチオ基，低級アルコキシカルボニル基，置換基を有していてもよいカルバモイル基，シアノ基，ニトロ基，低級アルケニル基，又は低級アルキニル基を示し，Ｒ^１～Ｒ^４のうち隣接する２つの基は一緒になって置換基を有していてもよい５乃至７員環を形成してもよく、Ｒ^７は水素原子又はアミノ基の保護基を示す。
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研究分野	薬物の合成
展開可能なシーズ	サリドマイドは，広範囲の難病に高い活性を示すという特徴を有し期待されながらも，そのラセミ体の服用により，催奇形性を併発する重篤な副作用が見られるため，その使用にあたっては賛否両論がある。この問題の回避には，光学活性体を薬剤として使用する必要があるが、サリドマイドは投与後，体内でラセミ化してしまうため，たとえ光学活性体を使用しても副作用を回避できないという問題点がある。そこで、サリドマイドよりも高い生理活性を有する３’－フルオロサリドマイドの光学活性体を合成できる製造方法を提供する。２－（２－オキソピペリジン－３－イル）イソインドリン－１，３－ジオン誘導体と有機金属試薬によって生じる金属エノラートに対して，シンコナアルカロイドとフッ素化剤より容易に調製できる，シンコナアルカロイド・フルオロアンモニウム塩を反応させ，次いで，酸化反応を行うことで光学活性３’－フルオロサリドマイドを製造できる。
用途利用分野	睡眠薬、らい病治療薬、エイズ治療薬、がん治療薬、アフタ性口内炎治療薬
出願特許		特許	国際特許分類(IPC)
出願特許	( 1 )	国立大学法人　名古屋工業大学， . 柴田哲男，山本剛嗣， . 光学活性３’－フルオロサリドマイド誘導体の製造方法. 特開2011-012014. 2011-01-20	C07D 401/04 C07B 53/00 A61K 31/454